Karrer, Paul

Paul Carrer
Paul Karrer
Syntymäaika 21. huhtikuuta 1889( 1889-04-21 )
Syntymäpaikka Moskova , Venäjän valtakunta
Kuolinpäivämäärä 18. kesäkuuta 1971 (82-vuotias)( 18.6.1971 )
Kuoleman paikka Zürich , Sveitsi
Maa  Sveitsi
Tieteellinen ala orgaaninen kemia , biokemia
Työpaikka Zürichin yliopisto
Alma mater Zürichin yliopisto
Palkinnot ja palkinnot Nobel palkinto Nobelin kemian palkinto ( 1937 )
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Paul Karrer ( saksaksi  Paul Karrer ; 21. huhtikuuta 1889 Moskova , Venäjän valtakunta  - 18. kesäkuuta 1971 Zürich , Sveitsi ) oli sveitsiläinen orgaaninen kemisti , matemaatikko ja biokemisti , joka tunnetaan parhaiten vitamiinien löytämiseen liittyvästä työstään . Nobel-palkittu W. N. Haworthin kanssa (1937).

Elämäkerta

Paul Carrer syntyi 21. huhtikuuta 1889 Moskovassa sveitsiläisen hammaslääkärin perheeseen. Hänen isänsä Paul Karrer, jonka mukaan poika nimettiin, ja hänen äitinsä Julia Lerch olivat kotoisin Teufenthalista ja Oberentfeldenistä Aargaun kantonista . Vuonna 1892, kolmen vuoden ikäisenä, Paul Carrer siirrettiin Sveitsiin , jossa perhe asui vuoteen 1895 asti Erlenbachin kaupungissa lähellä Zürichiä .

Carrer vietti loput lapsuudestaan ​​ja nuoruudestaan ​​pienessä kylässä lähellä Aargaua , josta hän siirtyi peruskouluun Mörikenissä , sitten lukioon Lenzburgissa ja lukioon Aargaussa, jälkimmäisen koulutus rakentui periaatteelle "Opiskelu, ajattele ja puhu sitten." P. Karrer piti tästä aksioomasta kiinni loppuelämänsä. Vuonna 1908 P. Karrer aloitti kemian opinnot Zürichin yliopistossa, jossa koordinaatioteorian perustaja Alfred Werner toimi professorina.

Vain kuudessa lukukaudessa Carrer suoritti tohtorin tutkinnon opiskelemalla kobolttikompleksien kemiaa A. Wernerin kanssa. Vuoteen 1911 mennessä Carrer valmistui Zürichin yliopistosta ja oli tuolloin jo onnistunut todistamaan olevansa menestyvä tiedemies, samana vuonna A. Werner tarjosi hänelle assistentin paikkaa. Vuotta myöhemmin P. Ehrlich huomasi P. Carrerin ensimmäisen julkaisun orgaanisista arseeniyhdisteistä , minkä jälkeen Carrer kutsuttiin assistentiksi George Speyerin taloon Frankfurt am Mainiin , jonka jäsen hän myöhemmin liittyi.

Ensimmäisen maailmansodan aikana Carrer palveli hetken Sveitsin armeijassa. Vuonna 1915 P. Ehrlich sairastui ja kuoli, P. Carrer valittiin George Speyer Housen kemiallisen tutkimuksen johtajaksi ja aloitti työskentelyn kasvituotteiden parissa. Vuonna 1918 hän hyväksyi tarjouksen Zürichin yliopiston dosentiksi . Wernerin kuoleman jälkeen vuonna 1919 Carrer valittiin hänen seuraajakseen Kemian instituutin täysprofessoriksi ja johtajaksi. Carrer kunnioitti huolellisesti kahden opettajansa, Wernerin ja Erlichin, muistoa koko elämänsä ajan.

Vuosina 1950–1952 Carrer oli Zürichin yliopiston rehtori. Vuonna 1959 70-vuotiaana hän siirsi instituutin johdon G. Schmidtille. Paul Carrer kuoli 18. kesäkuuta 1971 pitkän sairauden jälkeen 83-vuotiaana [1] .

Tieteellinen tutkimus

Arseeniyhdisteiden tutkimusjakso

Vuonna 1908 Paul Karrer aloitti oman itsenäisen tutkimuksensa arseeniyhdisteistä toimimalla A. Wernerin assistenttina Zürichissä . Hän sai arseenin atsoyhdisteitä ja fenatsiinipohjaisia ​​väriaineita aiemmin tuntemattomista nitrosoaryyli-arseenihapoista (1), joiden synteesin hän patentoi. P. Ehrlichin kutsun jälkeen hän jatkoi tieteellistä toimintaansa Frankfurtissa alistaen sen seuraavalle periaatteelle:

...Huolimatta siitä, että lääketeollisuus on kehittynyt P. Ehrlichin merkittävien löytöjen ja arseenin aromaattisten yhdisteiden ansiosta, monet tärkeimmistä lääkkeistä ovat kemiallisesti tutkimatta. Joitakin bentseenin, naftaleenin ja antraseenijohdannaisten hyvin tunnettuja ja kuvattuja ominaisuuksia ei ole vielä tutkittu aromaattisilla arseeniyhdisteillä. Siksi olisi toivottavaa täyttää nämä aukot.

Karrer tutki salvarsaaniliuosten kemiaa yhteistyössä P. Ehrlichin , syfiliitin vastaisen "lääkkeen 606" luojan kanssa . Huolimatta siitä, että siihen mennessä salvarsaania oli käytetty menestyksekkäästi kliinisessä käytännössä useiden vuosien ajan, sen rakenne oli edelleen mysteeri. Joten Karrer tutki Salvarsan-komplekseja kullan ja hopean suolojen kanssa selvittääkseen lääkkeen rakenteen [2] . Lisäksi tutkimuksen aikana kävi ilmi, että salvarsaanin kuparikompleksilla on hyvä kokeellinen ja kliininen aktiivisuus spirilla-bakteereihin ja trypanosomien yksisoluisiin loisperheisiin, hopeasalvarsaani (3, kaavan ehdotti Karrer) otettiin myöhemmin lääketieteelliseen käytäntöön. I. G. Farben. Tämä kiinnostus arseenin orgaanisiin johdannaisiin Carrerasta kesti noin kahdeksan vuotta, huipentuen vuonna 1916 ja toi hänelle 15 julkaisua ja 8 patenttia [3] .

Hiilihydraattien tutkimusjakso

Frankfurtissa vuonna 1916 Carrer aloitti uuden aiheen - hiilihydraattitutkimuksen - parissa. Kehitys tällä alueella jatkui vuoteen 1955 asti.

Glykosidit
  • Carrer osoitti mielenkiintoisen piirteen o-hydroksi-, o-aminokarboksyylihappojen hopeasuolojen sekä α-hydroksikarboksyylihappojen reaktiossa asetobromglukoosin kanssa: odotettujen asetyloitujen sokeriestereiden lisäksi muodostuu myös asetyloituja happoja. Joissakin tapauksissa havaitaan myös disubstituoitujen tuotteiden muodostumista [4] .

Tähän mennessä P. Karrer oli jo valittu Zürichin Chemical Instituten täysprofessoriksi ja johtajaksi. Hän muutti radikaalisti instituutissa tehtävän tutkimuksen luonnetta, korvasi epäorgaanisten aiheiden tutkimuksen luonnontuotteiden tutkimuksella: hän käynnisti luonnonglykosidien synteesin.

  • Vuonna 1924 Carrer sai glykosyylipyridiinin happohydrolyysillä asetyloidusta yhdisteestä, joka saatiin pyridiinin reaktiolla asetobromglukoosin kanssa. Siten saatiin yhdisteitä, joiden luokkaan kuuluvat aktiiviset protonin kantajat kuten NAD + ja NADP + [6] .
Mono- ja disakkaridit
  • Mono- ja disakkaridien tutkimus alkoi vuonna 1920. Jo vuonna 1921 kehitettiin menetelmä sokerianhydridien , erityisesti niin tärkeän kuin levoglukosaanin , synteesiin . Asetyloidun tetraammoniumsakkaridibromidin alkalinen hydrolyysi johtaa halutun anhydridin muodostumiseen [7] .
  • Alla oleva kaavio havainnollistaa selvästi Carrèren viimeisimmässä sokereita käsittelevässä työssään kuvaamaa mikromenetelmää nukleosidien rengasrakenteen määrittämiseksi . Tällaisesta alkoholin, esimerkiksi glyserolin , halkeamisesta muodostuva rakenne tuotetaan paperikromatografialla [9] .
Polysakkaridit
  • Carrer- polysakkaridien tutkimustyö aloitettiin vuonna 1920, minkä seurauksena 46 julkaisua yhdistettiin myöhemmin monografiaksi. Alku syntyi sen jälkeen, kun Karerre tunnusti G. Staudingerin esittämät oletukset polysakkaridien makromolekyylirakenteesta.
  • Ensimmäistä kertaa kitiinin hydrolyysireaktio suoritettiin onnistuneesti , mikä johti N-asetyyliglukosamiinin tuotantoon, joka osoitti asetyyliryhmän kiinnittyneen typpiatomiin . Samat tutkimukset osoittivat, että glukosamiini kuuluu D-aminohapposarjaan, joka määritettiin mittaamalla kiertokulma [10] .

Toisesta maailmansodasta ei tullut este P. Carreran tieteelliselle toiminnalle, sillä hän sai aikaan polyrikkihappojen ja karboksimetyyliselluloosan sekaestereitä [1] .

Aminohappojen ja proteiinien tutkimusjakso

Vuodet 1916-1955 leimasivat aminohappojen ja proteiinien alan löytöjä.

Aminohapot
  • Aminohappojen ja proteiinien tutkimus aloitettiin Carrerin havainnolla Waldenian käänteisestä α-aminohapoissa. Hän kiinnitti huomiota siihen, että L - glutamiinihappo muuttuu nitrosyylikloridin vaikutuksesta D-klooriglutaarihapoksi, joka hopeaoksidin (II) läsnä ollessa on tasapainossa L-hydroksiglutaarihapon kanssa [11] .
  • Carrerin tämän alueen lisätutkimuksen tavoitteena oli selvittää jäljellä olevien albumiinista eristettyjen aminohappojen konfiguraatiot. Työnsä tulosten perusteella hän päätteli, että kaikki ihmisen välttämättömät aminohapot kuuluvat L-sarjaan [11] .
  • Vuosina 1948-1949 P. Karrer palasi huomionsa aminohappoihin. Kaikki aminohappoesterit pelkistettiin systemaattisesti Li[AlH4 ] : lla [12] . Joten leusiini antoi leusinolia.
Oravat

Vuosina 1924-1925 tehtiin työtä kahden toksiiniproteiinin eristämiseksi. Risiini on eristetty risiinin siemenistä. Toinen eristetty proteiini oli krotiini.

Liian monet orgaanisen kemian osa-alueet kuuluivat P. Karrerin kiinnostuksen piiriin, jotta voitaisiin sanoa, että hän oli jossain vaiheessa elämäänsä sitoutunut yhteen asiaan. Carrer oli erinomainen tiedemies ja mentori, hänellä oli tieteellinen hohto, joka ei koskaan pettänyt häntä, mutta ennen kaikkea hän oli erinomainen synteettinen kemisti, joka kiinnitti paljon huomiota aineiden ja eristysmenetelmien spektroskooppisiin ominaisuuksiin, joita hän paransi ja esitteli. laajaan käytäntöön: R. Wilstetterin selektiivinen adsorptio, ultrasentrifugointi T. Svedbergin mukaan, kromatografinen analyysi M. Tsvetin mukaan [1] . Vuosina 1926-1927 P. Karrer tutki aktiivisesti lesitiinejä ja tanniineja. Hänen saamansa tanniinit erotettiin eri fraktioihin selektiivisellä adsorptiolla alumiinihydroksidiin, toistettiin 60 kertaa; ne erosivat toisistaan ​​pyörimisen ja gallushapon pitoisuuden suhteen. Carrer sai ensimmäisenä kiteisen tanniinin [13] .

Aromaattisten rakenteiden tutkimusjakso

Ehkä P. Ehrlichin kanssa tekemänsä yhteistyön ansiosta Karrer pyrki hyvin usein töissään farmaseuttisiin tavoitteisiin. Vuonna 1920 hän eristi joitakin dihydroakridiineja, joilla oli vahvoja antiseptisiä ominaisuuksia. Seuraavina vuosina syntetisoituaan miehen kilpirauhasen ainesosat hän pystyi selittämään syitä sen lääkevaikutukseen. Hän havaitsi, että floroglusinoli reaktiossa isokapronitriilin kanssa muodostaa floroisokaprofenonia, joka heisimatolla testattuna osoitti filiksiinihapon toimintaan verrattavissa olevaa anthelminttistä aktiivisuutta [14] .

Skvaleenin rakenteen määritys

Skvaleeni  on triterpeenihiilivety, jota esiintyy laajalti eläin- ja kasvikunnissa ja se on joidenkin hailajien maksan pääkomponentti. Carrer osoitti, että kahden farnesyylibromidimolekyylin kondensoituminen magnesiumin läsnäollessa johtaa tuotteeseen, joka puhdistuksen jälkeen voidaan muuttaa, kuten luonnollinen skvaleeni, kiteisten heksahydrokloridien seokseksi, jonka ominaisuus Tm = 143-145°.

Myöhemmin I. Heilbron, työskennellessään tällä tavalla saadun skvaleenin kanssa, suoritti sen oksidatiivisen hajotuksen, josta seurasi selvästi, että skvaleeni sisälsi rakenne-elementin farnesyyli. Tämä vain vahvisti P. Karrerin aiemmin julkaiseman työn [15] .

Uusien reaktioiden löytäminen

  • α-diketonien , o-kinonien hapetusreaktio perftaalihapon kanssa vastaavien dikarboksyylihappojen anhydrideiksi [17] .
  • α-ketokarboksyylihappojen hapetusreaktio vastaavien anhydridien monoestereiksi [17] .
  • P. Karrerin löytämien muutosten sarja:

Kun vaikutetaan N-metyyli-4,7-fenantroliinijodidiin NaBH 4 :ään, saadaan orto-dihydrojohdannainen, joka tislattaessa muuttuu para-dihydrojohdannaiseksi, joka voidaan saada suoraan käsittelemällä N-metyyli-4:ää. ,7-fenantroliinijodidi Na 2SO 4 [ 18 ] .

• α-syklogeraanihapon esteristä syntetisoitiin viidessä vaiheessa safranaalia, aine, joka tarjoaa vastaavalle mausteelle ominaisen aromin [19] .

Muiden luonnollisten väriaineiden kuin karotenoidien tutkimusjakso

Antosyaanit

Carrerin kiinnostus värillisten aineiden kemiallisiin rakenteisiin johti hänet vuonna 1925 uudelle tieteellisen toiminnan alalle. R. Wilstetterin ( 1913) ja R. Robinsonin (1920) jälkeen P. Karrer alkoi tutkia antosyaanien kemiaa . Hän osallistui merkittävästi sellaisten analyyttisten menetelmien kehittämiseen, jotka auttavat määrittämään antosyaanien rakenteen, esimerkiksi sakkaridi- ja metoksiryhmien asemat. Yksi menetelmistä sakkaridiryhmän sijainnin määrittämiseksi perustuu antosyaniinin mietoon hapettumiseen [20] :

Malviinikloridin esimerkillä osoitettiin, että H 2 O 2 hapettaa antosyaania muodostaen tässä tapauksessa malvonen. Menetelmä rakenteen määrittämiseksi tässä tapauksessa perustuu siihen, että sakkaridiryhmä, kun taas 5. asemassa oleva sakkaridiryhmä, joka on yhdistetty aromaattiseen renkaaseen glykosidisidoksella, voidaan tuhota vain happohydrolyysillä [20] .

Uudelleenkiteytys- ja kromatografiamenetelmien käyttö antoi P. Carrerille oikeuden päätellä, että marjan tai kukan väri on aina useiden väriaineiden yhteisvaikutus. Lisäksi yhdisteen väri riippuu väliaineen happamuudesta.

Flavonolit

Carrer osoitti ensimmäisenä antosyaanien ja vastaavien flavonolien keskinäisen muuntumisen mahdollisuuden .

Carrera tutki väriyhdisteitä vuoteen 1932 asti. Erityisen huomionarvoinen on hänen yhteinen työnsä R. Schweiserin kanssa pteriini- ja pteridiinivärien parissa sekä työ M. Viscontinin kanssa mustavatsaisen Drosophilan silmästä peräisin olevista fluoresoivista yhdisteistä. Hänen työnsä laajuus puhuu puolestaan, mm. hän eristi ja tutki seuraavat väriaineet: monascin, laktarovioliini, Fuerstia-suvun kinonit ja lehtien coleon A ja coleon B diterpeenipigmentit, krosiini [1] .

Karotenoidien tutkimusjakso

Krokiinityö vuonna 1927 sai Carreran aloittamaan karotenoidien tutkimuksen. Karotenoidit sisältävät kaksi pääryhmää rakenteellisesti samankaltaisia ​​aineita: karoteenit ja ksantofyllit.

Hän kiinnitti huomionsa tähän alueeseen lähes samaan aikaan Kuhnin kanssa, mikä antoi heidän suhteelleen kilpailuluonteisen luonteen. Vuonna 1930 Carrer löysi lykopeenin, tomaatin väriaineen, rakenteen. Karotenoidirakenteen muodostumista edelsi rinnakkainen sarja oksidatiivisia hajoamisreaktioita käyttämällä O 3 , K 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 ja hydrausta vedyn kanssa [15] .

Perhydrolykopeeni oli ensimmäinen karotenoidi, jolle ehdotettiin neljästä isopreeniryhmästä koostuvaa rakennetta. Tämän oletuksen perusteella yhdisteen [21] synteesi suoritettiin onnistuneesti .

Porkkanapigmenttiä tutkimalla Carrer ja Kuhn saivat optisesti inaktiivista β-karoteenia ja optisesti aktiivista α-karoteenia. Karrer määritti niiden rakenteen suorittamalla otsonolyysireaktion. Näiden tutkimusten tulokset antoivat P. Carrerin ehdottaa, että β-karoteeni on A-vitamiinin komponentti [22] .

Carrer tutki myös maissin pigmenttiä, zeaksantiinia (β-karoteeni-3,3'-diolia), lehtien ja keltuaisen pigmenttiä - luteiinia (α-karoteeni-3,3'-dioli), löysi retrodehydron rakenteen. -betakaroteeni-3,3'-dioli, rodoksantiini muutettiin zeaksantiiniksi, niiden kemiallisia ominaisuuksia tutkittiin. Myöhemmin Karrer tutki fotosynteettisten bakteerien karotenoideja [23] .

Vuonna 1950 Carrer ja Eugster syntetisoivat ensimmäisinä kiteistä β-karoteenia käyttämällä C8-dionia ja asetyleenikarbinolia alkuyhdisteinä. Synteesikaavio perustui Grignardin reaktioon . Hydraus ja sitä seuraava isomerointi johtivat β-karoteenin tuotantoon [1] .

Rasvaliukoisten vitamiinien tutkimusjakso

Vesiliukoisten vitamiinien ja koentsyymien kausitutkimus

C- ja B2-vitamiinit Koentsyymit

Vesiliukoisten alkaloidien tutkimusjakso

Pedagoginen toiminta

Carrer johti suhteellisen pientä instituuttiaan. Hän pysyi elämänsä loppuun asti uskollisena Zürichin yliopistolle. Hänen oppilaansa ovat aina inspiroineet hänen omistautumisestaan ​​työlleen. Huolimatta korkeasta asemastaan ​​ja ajan puutteesta, Carrer teki kaikkensa vieraillakseen jokaisen kollegansa ja opiskelijansa luona pari kertaa päivässä. Monet hänen opiskelijoistaan ​​saivat töitä teollisuustuotannon alalla, ja osa heistä saavutti jopa korkeimmat virat. Jotkut hänen assistenteistaan ​​ryhtyivät luennoitsijoiksi tai aloittivat oman akateemisen uransa.

Muistelmissaan, jotka oli tarkoitettu vain hänen perheelleen, Carrer kirjoitti:

Vietin onnellisimmat vuoteni oppilaideni kanssa jakaen heidän suruaan ja iloaan.

Pääteokset

  • 1042 artikkelia, 78 patenttia.
  • "Einführung in die Chemie der polymeren Kohlenhydrate" - johdatus hiilihydraattien kemiaan, kirja, jonka P. Karrer julkaisi vuonna 1925.
  • "Lehrbuch der organischen Chemie" - johdatus orgaaniseen kemiaan, P. Karrerin vuonna 1928 julkaisema kirja
  • Vuonna 1948 julkaistiin yhdessä E. Juckerin kanssa Paul Carrerin monografia "Carotenoids".

Tieteelliset saavutukset

1923 - kaikkien proteiineista peräisin olevien aminohappojen  konfiguraatio selviää

1930 - lykopeenin, β-karoteenin ja skvaleenin  symmetrinen kaava määritettiin

1931  - A-vitamiinin ( retinolin ) rakenne perustettiin

1935 - B2-vitamiinin ( riboflaviinin )  synteesi suoritettiin

1938  - E-vitamiinin (d, l-α-tokoferoli) synteesi suoritettiin

1939 - K1 - vitamiinin ( naftokinonin )  preparatiivinen synteesi suoritettiin

1942  - luotiin perusta nikotiiniamidiadeniinidinukleotidin ( NAD ) rakenteen luomiselle.

1948  - löydettiin suuri määrä karotenoidiepoksideja

1950  - kehitettiin menetelmä karoteenin tyyppisten hiilivetyjen synteesiä varten

1958  - rakenne määritettiin ja toksiferiinin ja siihen liittyvien alkaloidien osittainen synteesi suoritettiin

1958  - Kantaksantiini syntetisoitiin β-karoteenista

Kunniamerkit ja palkinnot

Vuonna 1937 Carrère sai kemian Nobel-palkinnon karotenoideja ja flaviineja koskevasta tutkimuksestaan ​​sekä A- ja B2 -vitamiinien löytämisestä . Hän jakoi tämän palkinnon englantilaisen kemistin WN Haworthin kanssa, joka tunnettiin hiilihydraatti- ja C- vitamiinitutkimuksestaan .

Muisti

Carrerin 70-vuotisjuhlan kunniaksi perustettiin vuosittaiset Paul Carrerin nimet lukemat, joissa valittu tutkija raportoi elämänsä teoksista ja sai Paul Carrerin kultamitalin . Lisäksi P. Karrer perusti Fritz Hoffmann-La Rocher -säätiön poikkitieteellisten seminaarien edistämiseksi Sveitsiin ja Chemistry Scholarship Fundin.

Paul Carrer juhli 80-vuotissyntymäpäiviään symposiumilla ja historiallisella näyttelyllä Institute of Chemistryssä.

Vuonna 1979 Kansainvälinen tähtitieteellinen liitto nimesi Kuun toisella puolella sijaitsevan kraatterin Paul Carreran mukaan.

Perhe

Vuonna 1914 Paul Carrer meni naimisiin psykiatrisen klinikan johtajan Helen Frolichin tyttären kanssa, johon hän oli ollut rakastunut pitkään. Tässä onnellisessa avioliitossa heillä oli kolme poikaa, mutta yksi heistä kuoli pian syntymän jälkeen. Carrer arvioi Frankfurtissa vietetyt vuodet elämänsä inspiroivimmaksi ajanjaksoksi.

Terveyssyistä Carrerin täytyi elää mitattua elämää. Carrer eli yksinkertaisesti, vaikka olikin melko varakas mies. Hänellä oli suuri talo Zürichbergissä, mutta auton puuttuessa hän matkusti instituuttiin julkisilla kulkuvälineillä.

Henkilökohtaiset ominaisuudet

Paul Carrer oli keskipitkä ja vähävartaloinen mies. Tämän ulkoisen hienostuneisuuden takana oli pysäyttämätön ja horjumaton tahto yhdistettynä loistavaan älykkyyteen. Hän oli kuuluisa täsmällisyydestään, vastuuntuntostaan ​​ja ehdottomasta luotettavuudestaan. Hän oli hyvin koulutettu ja hyvätapainen henkilö, hänen kiinnostuksen kohteet olivat paitsi luonnontieteet, myös humanistiset tieteet. Jokainen, joka oli onnekas tuntea hänet, hämmästyi hänen itsekuristaan, ahkeruudestaan, hillityksestään ja ystävällisyydestään.

Carerralla oli erinomaiset suhteet kollegoihin kemian ja siihen liittyvien alojen, kuten biokemian, biologian, farmakologian ja lääketieteen, kanssa.

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Isler O. Paul Karrer (21. huhtikuuta 1889 - 18. kesäkuuta 1971) // Kuninkaallisen seuran jäsenten elämäkerralliset muistelmat, 1978, v. 24, s. 245-321 [1] Arkistoitu 3. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  2. ↑ Karrer P. Die Konstitution der Arseno-metallverbindungen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A- ja B-sarja), 1919, v. 52, nro 11, s. 2319-2324 [2] Arkistoitu 3. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  3. ↑ Ehrlich P., Karrer P. Über Arseno-stibino-und Arseno-bismuto-Verbindungen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1913, v. 46, nro 3, s. 3564-3569 [3] Arkistoitu 3. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  4. ↑ Karrer P., Nägeli C., Weidmann H. Synthetische Glucoside (III) und ein Beitrag zur Konstitution innerer Komplexsalze // Helvetica Chimica Acta, 1919, v. 2, nro 1, s. 242-265 [4] Arkistoitu 3. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  5. ↑ Karrer P., Nägeli C., Smirnoff AP Smirnoff AP Glucoside X. Ueber den Umsatz von d, l-Acetobrom-glucose mit dem Silbersalz der d, l-Mandelsäure // Helvetica Chimica Acta, 1922, v. 5, nro 1, s. 141-146 [5] Arkistoitu 3. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  6. ↑ Karrer P., Widmer A., ​​Staub J. Weitere Mitteilung über den Umsatz von Acetohalogenzuckern mit tertiären Basen // Helvetica Chimica Acta, 1924, v.7, nro 1, s. 519-527 [6] Arkistoitu 3. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  7. ↑ Karrer P. et ai. Eine neue Methode zur Gewinnung von Anhydrozuckern // Helvetica Chimica Acta, 1921, v. 4, nro 1, s. 817-820 [7] Arkistoitu 3. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  8. ↑ Karrer P., Büchi J. Reduktionsprodukte von disacchariden: maltit, lactit, cellobit // Helvetica Chimica Acta, 1937, v.20, nro 1, s. 86-90 [8] Arkistoitu 3. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  9. ↑ Viscontini M., Hoch D., Karrer P. Mikromethode zur Bestimmung der Ringstruktur des Zuckerrestes bei Nucleosiden // Helvetica Chimica Acta, 1955, v. 38, nro 3, s. 642-645 [9] Arkistoitu 4. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  10. ↑ Karrer P., Hofmann A. Polysakkaridi XXXIX. Über den enzymatischen Abbau von Chitin und Chitosan I // Helvetica Chimica Acta, 1929, v. 12, ei. 1, s. 616-637 [10] Arkistoitu 4. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  11. ↑ 1 2 Karrer P., Schlosser A. Untersuchungen über die Konfiguration der Aminosäuren I // Helvetica Chimica Acta, 1923, v. 6, nro 1, s. 411-418 [11] Arkistoitu 4. tammikuuta 2017 Wayback Machineen
  12. ↑ Karrer P., Portmann P. Reduktion von L-tryptofaani-metyyliesteri mit LiAlH4 // Helvetica Chimica Acta, 1949, v. 32, nro 3, s. 1034-1035 [12] Arkistoitu 4. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  13. ↑ Karrer P., Salomon HR Krystallisierte synthetische Gerbstoffe I // Helvetica Chimica Acta, 1922, v. 5, nro 1, s. 108-123 [13] Arkistoitu 4. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  14. ↑ Karrer P. Über Oxycarbonylverbindungen II. Synthetische Versuche in der Filixgruppe // Helvetica Chimica Acta, 1919, v. 2, nro 1, s. 466-481 [14] Arkistoitu 4. tammikuuta 2017 Wayback Machineen
  15. ↑ 1 2 Karrer P. et al. Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Constitution des Lycopins und Carotins // Helvetica Chimica Acta, 1930, v. 13, nro 5, s. 1084-1099 [15] Arkistoitu 4. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  16. ↑ Karrer P. et ai. Über den Umsatz organischer Halogenverbindungen mit Kupfer bei Anwesenheit von Pyridin // Helvetica Chimica Acta, 1928, v.11, nro 1, s. 233-239 [16] Arkistoitu 4. tammikuuta 2017 Wayback Machineen
  17. ↑ 1 2 Karrer P., Schwyzer R., Neuwirth A. Oxydation von 4-Methyl-o-benzochinon zu cis-cis-β-Methyl-muconsäure-anhydrid // Helvetica Chimica Acta, 1948, v. 31, nro 5, s. 1210-1214 [17] Arkistoitu 4. tammikuuta 2017 Wayback Machineen
  18. ↑ Traber W., Hubmann M., Karrer P. Reduktionsprodukte des N-Methyl-p-phenanthrolin-monojodmethylats, Isochinolin-N-oxids und Phenanthridin-N-oxyds // Helvetica Chimica Acta, 1960, v. 43, nro 1, s. 265-269 [18] Arkistoitu 4. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  19. ↑ Garbers CF, Schmid H., Karrer P. Modifikation der C-Methylbestimmungsmethode bei Verwendung kleinster Substanzmengen // Helvetica Chimica Acta, 1954, v. 37, nro 4, 1336-1338 [19] Arkistoitu 4. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  20. ↑ 1 2 Karrer P., De Meuron G. Pflanzenfarbstoffe XL. Zur Kenntnis des oxidative Abbaus der Anthocyane. Constitution des Malvons // Helvetica Chimica Acta, 1932, v. 15, nro 1, 507-512 [20] Arkistoitu 4. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  21. ↑ Karrer P. et ai. Pflanzenfarbstoffe XXIX. Die Symmetrisch Lycopinformel. Perhydrolykopiini // Helvetica Chimica Acta, 1931, v. 14, nro 1, s. 435-438 [21] Arkistoitu 4. tammikuuta 2017 Wayback Machinessa
  22. ↑ Karrer P., Schöpp K., Morf R. Pflanzenfarbstoffe XLII. Zur Kenntnis der isomeren Carotine und hre Beziehungen zum Wachstumsvitamin A // Helvetica Chimica Acta, 1932, v. 15, nro 1, s. 1158-1165 [22] Arkistoitu 4. tammikuuta 2017 Wayback Machineen
  23. ↑ Karrer P., Eugster CH Synthese von Carotinoiden II. Totalsynthese des β-Carotins I // Helvetica Chimica Acta, 1950, v. 33, nro 5, s. 1172-1174 [23] Arkistoitu 4. tammikuuta 2017 Wayback Machineen

Linkit

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Temaattiset sivustot
Sanakirjat ja tietosanakirjat
Sukututkimus ja nekropolis