Isopropanoli

Isopropanoli
Kenraali
Systemaattinen nimi	Propan-2-ol
Perinteiset nimet	Isopropyylialkoholi
Chem. kaava	C3H8O _ _ _ _
Rotta. kaava	CH3CH (OH ) CH3
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	nestettä
Moolimassa	60,09 g/ mol
Tiheys	0,7851 g/cm³
Dynaaminen viskositeetti	0,00243 Pa s
Ionisaatioenergia	10,1 ± 0,1 eV [4]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	-89,5 °C
•  kiehuva	82,4 °C
•  vilkkuu	11,7 °C
•  itsestään syttyminen	400 °C
Räjähdysrajat	2 ± 1 tilavuusprosenttia [4]
Mol. lämpökapasiteetti	155,2 J/(mol K)
Höyryn paine	4,4 kPa 20 °C:ssa
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio	16.5
Liukoisuus
• bentseenissä	erittäin liukoinen
• asetonissa	liukeneva
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	1,3776 ( n D , 20 °C)
Rakenne
Dipoli momentti	1,66  D
Luokitus
Reg. CAS-numero	67-63-0
PubChem	3776
Reg. EINECS-numero	200-661-7
Hymyilee	CC(O)C
InChI	InChI = 1S/C3H8O/c1-3(2)4/h3-4H, 1-2H3KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NT8050000
CHEBI	17824
YK-numero	1219
ChemSpider	3644
Turvallisuus
LD 50	3600 mg/kg (suun kautta, hiiret) [1] 5045 mg/kg (suun kautta, rotat) [1] 6410 mg/kg (suun kautta, kanit) [1]
Myrkyllisyys	Rekisteröidyt isopropyylialkoholivalmisteet kuuluvat 3. vaaraluokkaan (ihmisille) [2] . Vaaraluokka 3 [3]
NFPA 704	3 yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Isopropanoli ( isopropyylialkoholi , propanoli-2 , myös - sek - propanoli , dimetyylikarbinoli , IPA , ( ) - orgaaninen yhdiste , alifaattisen sarjan yksinkertaisin sekundaarinen yksiarvoinen alkoholi . Siinä on isopropanoli - propanoli - 1 isomeeri , jossa on hydroksyyliryhmä äärimmäinen hiiliatomi.

Fysikaaliset ominaisuudet

Normaaleissa olosuhteissa isopropanoli on kirkas, väritön neste , jolla on pistävä, ominainen haju. Liuottaa hyvin monia eteerisiä öljyjä , alkaloideja , joitain synteettisiä hartseja ja muita kemiallisia yhdisteitä. Liuottaa tietyntyyppisiä muoveja ja kumia .

Taitekerroin n D = 1,3776 20 °C:ssa. Dynaaminen viskositeetti standardiolosuhteissa 2,43 mPa s  - hieman viskoosimpi kuin vesi . Molaarinen lämpökapasiteetti (st. arb.) - 155,2 J / (mol K) . Ominaispalamislämpö 34,1 MJ/kg .

Isopropanolihöyryn seokset ilman kanssa muodostavat räjähtäviä seoksia. Kyllästetyn höyryn paine 20 ° C  - 4,4 kPa . Suhteellinen höyryntiheys ilmaan nähden - 2,1, kylläisen höyryn/ilman seoksen suhteellinen tiheys  - 1,05 20 °C:ssa.

Liuotetaan asetoniin , liukenemme hyvin bentseeniin , muiden liuottimien kanssa ( vesi , orgaaninen ) sekoittuvat missä tahansa suhteessa.

Veden kanssa se muodostaa atseotrooppisen seoksen, jossa on 87,9 % isopropyylialkoholia, jonka kiehumispiste on 80,2 °C.

Isopropyylialkoholin ja veden seoksen jäätymispisteen riippuvuus isopropyylialkoholin pitoisuudesta seoksessa on esitetty taulukossa; kun tiivistetyt liuokset jäätyvät, havaitaan hypotermia [5] :

(*On hypotermiaa)

Kemialliset ominaisuudet

Isopropanolilla on kaikki sekundääristen rasva - alkoholien ominaisuudet, se muodostaa eettereitä ja estereitä ja muodostaa alkoholaatteja alkalimetallien kanssa . Hydroksyyliryhmä voidaan korvata halogeeniatomilla . Aromaattisten yhdisteiden kanssa isopropyylialkoholi kondensoituu muodostaen johdannaisia, kuten isopropyylibentseeniä ja isopropyylitolueenia.

Kun se dehydrataan esimerkiksi alkoholidehydrogenaasientsyymillä nisäkkään kehossa, se muuttuu asetoniksi [6] . Reagoi vahvojen hapettimien kanssa muodostaen asetonia.

Haetaan

Isopropanolia saadaan asetonihydrauksen ja propeenihydraation menetelmillä [7] [8] .

Tärkein menetelmä isopropanolin saamiseksi Venäjän teollisuudessa on propeenin rikkihappohydratointi :

Propeenin lisäksi raaka -aineena voi toimia 30–90 % propeenipitoinen propaani-propeenifraktio ( pyrolyysin ja öljykrakkauksen aikana saatu jae ). Nyt he alkavat käyttää puhdasta propeenia useammin, koska tässä tapauksessa prosessi voidaan suorittaa alhaisissa paineissa, kun taas reaktion sivutuotteiden, polymeerien ja asetonin muodostuminen vähenee merkittävästi .

Prosessin ensimmäisessä vaiheessa saadaan rikkihappouute, joka sisältää isopropyylialkoholin, isopropyylisulfaatin , rikkihapon ja veden tasapainoseoksen. Prosessin toisessa vaiheessa rikkihappouute kuumennetaan vedellä ja syntynyt isopropyylialkoholi tislataan pois.

Propyleenin suora hydratointi suoritetaan pääasiassa katalyytin läsnä ollessa: fosforihappo kiinteällä epäorgaanisella kantajalla lämpötilassa 240–260 °C ja 2,5–6,5 MPa tai kationinvaihtohartsikantajalla lämpötilassa 130–160 °C ja 8,0–10 0 MPa.

Isopropyylialkoholia saadaan myös hapettamalla alkaanit ilmalla sekä muilla menetelmillä [6] .

Nykyaikainen menetelmä asetonin hydraamiseksi vedyllä höyryfaasissa kiinteän kupari-nikkeli-kromiittikatalyytin läsnä ollessa [9] [10] :

Sovellus

Isopropyylialkoholia käytetään etyylialkoholin korvikkeena lääketieteessä (äskettäin se on ollut erittäin aktiivinen, koska se ei ole huonompi kuin etanoli antiseptisessä toiminnassa ), kosmetiikassa , hajuvedissä , kotitalouskemikaaleissa , autonesteissä ( enimmäkseen tuulilasinpesunesteissä , samoin jäätymisenestoaineina ), lääketieteellisiin tarkoituksiin, lasinpuhdistusaineissa, toimistolaitteissa ja orgaanisten aineiden liuottimena teollisuudessa.

Kehittyneissä maissa isopropanolia käytetään laajalti henkilökohtaisen hygienian tuotteissa ja lääkkeissä sen suhteellisen alhaisen toksisuuden vuoksi [11] .

Käsien desinfiointiaineena käytetään 75 % isopropanolia vedessä . Vesi helpottaa tunkeutumista bakteerisolukalvojen läpi , mikä parantaa tehokkuutta ja desinfiointia [12] .

Isopropyylialkoholia käytetään myös lääketieteessä adjuvanttina ulkokorvatulehduksen ehkäisyssä [ 13] .

Tehokas ihotulehduksen hoidossa hankaamalla ihoalueita, mutta sillä on vain vähän haitallista vaikutusta ihoon.

Isopropyylialkoholia käytetään myös raaka-aineena seuraavien synteesiin:

• asetoni (dehydraus tai osittainen hapetus)
• vetyperoksidi
• metyyli-isobutyyliketoni
• isopropyyliasetaatti
• isopropyyliamiini .

Alkoholin käyttöä koskevien erityisten hallituksen määräysten vuoksi isopropyylialkoholi on usein etanolin korvike monissa sovelluksissa . Joten isopropanoli on osa:

• kosmetiikka
• hajuvedet
• kotitalouskemikaalit
• desinfiointiaineet
• välineet autoihin ( pakkasneste , liuotin talvilasien pesuihin )
• karkotteita
• painettujen piirilevyjen pesut juoksutteen juottamisen jälkeen , myydään nimellä "Universal Cleaner".

Isopropyylialkoholia käytetään teollisuudessa alumiinin leikkaamiseen, sorvaukseen, jyrsintään ja muihin töihin. Seoksessa öljyn kanssa se voi lisätä merkittävästi metallintyöstön tuottavuutta.

Isopropyylialkoholia käytetään vertailustandardina kaasukromatografiassa (esimerkiksi testattaessa lääkkeitä jäämien orgaanisten liuottimien varalta).

Käytetään usein optisten kuitujen liittämiseen kuidun puhdistamiseen ennen katkaisua.

Sitä käytetään myös toimistolaitteiden huollossa, erityisesti lasertulostimien valojohteiden pintojen puhdistukseen.

Sitä käytettiin binaarisen kemiallisen aseen osana sariinin tuottamiseen [14] .

Lääketiede

70 % isopropyylialkoholia käytetään etyylialkoholin sijaan antiseptisenä aineena lääketieteellisten pyyhkeiden kyllästämiseen.

Vaikutus ihmiseen

Suurina määrinä isopropyylialkoholi on myrkyllistä (sen uskotaan olevan 6 kertaa enemmän kuin etanoli), ja sitä on käsiteltävä varoen.

Suurin sallittu isopropanolihöyryn pitoisuus ( MPC ) työalueen ilmassa on 10 mg/m³ (GOST 9805-84), asutusalueiden ilmassa - 0,6 mg/m³ (GN 2.1.6.1338-03). Se ei kerry elimistöön , eli sillä ei ole kumulatiivisia ominaisuuksia [15] .

Isopropyylialkoholi on vähemmän haihtuvaa kuin esimerkiksi etanoli , ja sen höyryn korkeiden pitoisuuksien saavuttamiseksi tarvitaan huomattavasti suurempi vuoto- ja haihtumisalue . Tämän ominaisuuden ansiosta isopropyylialkoholi korvaa etyylialkoholia hajusteissa, desinfiointiaineissa, tuulilasin pesuaineissa ja pakkasnesteissä.

Kuten kaikki haihtuvat alkoholit, se on syttyvää. Palaessaan se antaa kirkkaan liekin, hajoaa täysin yksinkertaisiksi aineiksi - vedeksi ja hiilidioksidiksi . Poltettaessa riittävällä ilmaylimäärällä isopropanoli ei eritä haitallisia aineita, nokea jne.

Isopropanolin haihtuminen säiliöstä yli 30 m³ :n huoneessa 30 °C: n ja sitä alhaisemmassa lämpötilassa ei aiheuta ihmisissä negatiivisia reaktioita [16] .

Isopropanolimyrkytys on useimmiten vahingossa ja sitä esiintyy useimmiten alle 6-vuotiailla lapsilla. Kuolema isopropanolimyrkytyksestä on erittäin harvinaista. Nieleminen on kielletty [17] .

Pienet annokset isopropanolia eivät yleensä aiheuta merkittäviä häiriöitä. Vakavia myrkyllisiä vaikutuksia terveellä aikuisella suun kautta nautittuna voidaan saavuttaa noin 50 ml :n tai suuremmilla annoksilla. Isopropanoli, kun sitä otetaan suun kautta, metaboloituu maksassa alkoholidehydrogenaasin vaikutuksesta asetoniksi , mikä aiheuttaa sen myrkyllisen vaikutuksen.

Nieltynä se aiheuttaa alkoholin kaltaista myrkytystä . Vaikka isopropanolin myrkyllisyys on noin 3,5 kertaa korkeampi kuin etanolin , sen päihdytysvaikutus on myös suurempi, mutta jo 10 kertaa suurempi. Tästä syystä kuolemaan johtavat isopropanolimyrkytykset ovat harvinaisempia kuin etyylialkoholimyrkytykset, koska ihminen joutuu alkoholitranssiin paljon aikaisemmin kuin pystyy ottamaan tappavan annoksen isopropanolia yksin, ellei ole juonut kerrallaan 500 ml:sta.

Isopropyylialkoholin biologinen puoliintumisaika ihmiskehossa on 2,5-8 tuntia [17] .

Narkoottiset ominaisuudet

Isopropyylialkoholilla on narkoottinen vaikutus [15] , isopropanolin huumausaine on lähes 2 kertaa suurempi kuin etanolin [18] . 12 ppm :n pitoisuus ihmiskehossa, joka vaikuttaa 4 tunnin ajan, aiheuttaa syvän anestesian ja kuoleman [16] .

Pitkäaikainen altistuminen suurille pitoisuuksille isopropanolihöyryä ilmassa aiheuttaa päänsärkyä ja ärsyttää silmiä ja hengitysteitä. Tämän vaikutuksen saavuttamiseksi henkilön on pysyttävä pitkään tuulettamattomassa huoneessa, jossa on suuri vuotoalue. Voi olla keskushermostoa lamaava vaikutus . Pitkäaikainen ilman hengittäminen pitoisuuksina, jotka ylittävät selvästi MPC - arvon, voi aiheuttaa tajunnan menetyksen. Vakava myrkytys isopropyylialkoholilla on harvinaista. Pistävän hajun ansiosta isopropanoliroiskeet havaitaan helposti. Siksi, jos haistat hajun, varmista huoneen ilmanvaihto ja poistu huoneesta.

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 Isopropyylialkoholi. Kansallinen työturvallisuus- ja työterveysinstituutti (NIOSH)
2. ↑ Isoprapanoli.
3. ↑ "Ilmailman epäpuhtauksien suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC).
4. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
5. ↑ Link one  (englanniksi) , Link two
6. ↑ 1 2 _
7. ↑ Isopropyylialkoholi, John E. Logsdon ja Richard A. Loke, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons, Inc., artikkelin online-lähetyspäivä: 4. joulukuuta 2000. 
8. ↑ AJ Papa (2005), "Propanolit", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002/14356007.a22_173
9. ↑ MENETELMÄ PROPANOL-2:N SAAMISEKSI - RF-patentti 2047590
10. ↑ Sintez Acetone LLC (pääsemätön linkki) . Haettu 26. marraskuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 21. maaliskuuta 2012. (määrätön) 
11. ↑ Papa, AJ "Propanolit"  // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. – 2005.
12. ↑ "Opas paikalliseen tuotantoon: WHO:n suosittelemat handrub-valmisteet"  //  Maailman terveysjärjestö. - 2009 - elokuu.
13. ↑ Otitis Externa (Uimarin korva) (26. helmikuuta 2010). Haettu 21. helmikuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 26. helmikuuta 2010. (määrätön)
14. ↑ Velez-Daubon LI CBRNE - Hermoaineet, binaariset - GB2, VX2  : Tausta, Patofysiologia, Epidemiologia: [ eng. ]  / Larissa I. Velez-Daubon, Fernando L. Benitez, Daniel C. Keyes // Medscape. - 2019 - 9. marraskuuta. – Päivitetty 18.12.2018.
15. ↑ 1 2 GOST 9805-84. Isopropyylialkoholi. Tekniset tiedot [1]
16. ↑ 1 2 Katsaus inhalanteista: Euphoria to disfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D., National Institute on Drug Abuse (linkki ei saatavilla) . Haettu 10. elokuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 15. lokakuuta 2011. (määrätön) 
17. ↑ 1 2 R. J. Slaughter, RW Mason, DMG Beasley, JA Vale, LJ Schep. Isopropanolimyrkytys  // Kliininen toksikologia (Philadelphia, Pa.). - 01-06-2014. - T. 52 , no. 5 . — S. 470–478 . — ISSN 1556-9519 . - doi : 10.3109/15563650.2014.914527 .
18. ↑ Volkova S.V., Klementenok E.V. Nykyaikaisten ihon antiseptisten aineiden edut ja haitat.