| Tetrahydrofolaatti | |
|---|---|
| | |
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
(2 S )-2- '"UNIQ--nowiki-00000000-QINU`"' {[4-({[(6 R )-2-amino - 4-okso-1,4,5,6,7,8-heksahydropteridin-6-yyli]metyyli}amino)fenyyli]formamido}pentaanidihappo |
| Chem. kaava | C19H23N7O6 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 445,43 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 135-16-0 |
| PubChem | 91443 |
| Hymyilee | O=C(O)[C@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O |
| InChI | InChI = 1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-) 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)( H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)MSTNYGQPCMXVAQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 20506 |
| ChemSpider | 82572 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Tetrahydrofolaatti on folaatin johdannainen .
Tetrahydrofolaattia muodostuu ihmisillä dihydrofolaatista dihydrofolaattireduktaasientsyymin vaikutuksesta . Metotreksaatti estää tämän reaktion .
Tetrahydrofolaatti muunnetaan 5,10-metyleenitetrahydrofolaatiksi seriinihydroksimetyylitransferaasientsyymin vaikutuksesta .
Välituoteyhdiste, 7,8-dihydropteroaatti, syntetisoituu bakteereissa dihydropteroaattisyntaasientsyymin (EC 2.5.1.15) vaikutuksesta. Tämä entsyymi puuttuu eläimistä ja ihmisistä. Siksi sulfanilamidivalmisteita käytetään laajalti torjumaan bakteereja , jotka estävät kilpailevasti entsyymiä ja estävät normaalia substraattia, para - aminobentsoaattia , sitoutumasta sen aktiiviseen keskustaan .
5,10-metyleenitetrahydrofolaatti
Tetrahydrofolaatti on koentsyymi , joka osallistuu moniin reaktioihin, erityisesti aminohappojen ja nukleiinihappojen aineenvaihduntaan . Se on yhden hiilen ryhmän luovuttaja. Vastaanottaa hiiliatomin kompleksoitumalla formaldehydin kanssa , jota muodostuu muissa reaktioissa.
Tetrahydrofolaatin puute aiheuttaa anemiaa .
Tetrahydrofolaatin pitoisuutta alentaa lääkeaine ( sytostaattinen ) metotreksaatti , jota käytetään nukleotidisynteesin pysäyttämiseen .
| Koentsyymit | |
|---|---|
| vitamiinit | |
| Ei vitamiineja | |
| Biologisesti merkittävät elementit | |