Etanoliamiini

etanoliamiini
Kenraali
Lyhenteet IEA
Perinteiset nimet 2-aminoetanoli-1-oli [1] , 2-amino-l-etanoli, 2-aminoetanoli, monoetanoliamiini, β-aminoetanoli, aminoetyylialkoholi [2] kolamiini, glysinoli
Chem. kaava C2H7NO _ _ _ _
Rotta. kaava C2H7NO [ 3 ] _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 61,08 g/ mol
Tiheys 1,012 g/cm³
Dynaaminen viskositeetti 0,019 Pa s
Ionisaatioenergia 8,96 ± 0,01 eV [6]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 10,3 °C
 •  kiehuva 170 °C
 •  vilkkuu 85 °C
 •  itsestään syttyminen 450 °C
Räjähdysrajat 3 ± 1 tilavuusprosenttia [6]
Höyryn paine 0,4 ± 0,1 mmHg [6]
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 9.50
Liukoisuus
 • vedessä sekaisin
 • heptaanissa 0,41 g/100 ml
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,4539 (20 °C)
Luokitus
Reg. CAS-numero 141-43-5
PubChem 700
Reg. EINECS-numero 205-483-3
Hymyilee   NCCO
InChI   InChI = 1S/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H, 1-3H2HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N
RTECS KJ5775000
CHEBI 16 000
ChemSpider 13835336
Turvallisuus
LD 50 149 mg/kg [4]
Myrkyllisyys Vaaraluokka ( GOST 12.1.007-76:n mukaan): 2. [5]
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 2 3 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Etanoliamiini HO-CH 2 CH 2 -NH 2 (glysinoli, 2-aminoetanoli, triviaali nimi kolamiini) - aminoalkoholien luokan orgaaninen aine , on primaarinen amiini ja primaarinen alkoholi. Kutsutaan myös monoetanoliamiiniksi erottamaan se dietanoliamiinista (NH(CH 2 CH 2 OH) 2 ) ja trietanoliamiinista (N(CH 2 CH 2 OH) 3 ).

Fysikaaliset ominaisuudet

Viskoosi öljyinen neste, jonka kiehumispiste on 170 °C. Siinä on lievä amiinin tuoksu. Sekoittuu kaikin tavoin veteen . Liuotetaan hyvin etanoliin , bentseeniin , kloroformiin .

Haetaan

Teollisuudessa etanoliamiinin synteesi suoritetaan lisäämällä ammoniakkia etyleenioksidiin pienen vesimäärän läsnä ollessa. Prosessi suoritetaan yhdessä vaiheessa lämpötilassa 90–130 °C ja paineessa 7–10 MPa.

Yhdessä monoetanoliamiinin kanssa tämä tuottaa dietanoliamiinia ja trietanoliamiinia . Etyleenioksidi/ammoniakki-suhteella (1:15) reaktiotuotteet sisältävät 78,3 % mono-, 16 % di- ja 4,4 % trietanoliamiineja. Reaktiossa oleva etyleenioksidi reagoi täydellisesti.

Etanoliamiinien suhdetta seoksessa säädellään NH3:n pitoisuudella, prosessin lämpötilalla ja yhden tai kahden etanoliamiinin ohjauksella reaktioon.

Syntynyt etanoliamiinien, H20 :n ja NH3 : n seos erotetaan tislaamalla , kun taas ammoniakki nesteytettynä lähetetään uudelleen reaktoriin.

Etanoliamiinia valmistetaan laboratoriossa ammoniakin vaikutuksesta eteenikloorihydriiniin (2-kloorietanoli):

Kemialliset ominaisuudet

Etanoliamiini on heikko emäs (pKa = 9,50). Muodostaa suoloja mineraali- ja vahvojen orgaanisten happojen kanssa.

Kun monoetanoliamiini on vuorovaikutuksessa esterien ja karboksyylihappojen tai niiden anhydridien ja happokloridien kanssa , se muuttuu vastaaviksi N-(2-hydroksietyyli)happoamideiksi:

Monoetanoliamiini aldehydien (paitsi formaldehydiä ) ja ketonien kanssa antaa Schiff-emäksiä , joista jälkimmäiset ovat yleensä tasapainossa isomeeristen oksatsolidiinien kanssa:

Kun monoetanoliamiinisuolat reagoivat KCN :n tai NaCN :n ja aldehydien ja ketonien kanssa, muodostuu N-(hydroksietyyli)aminonitriilejä:

Monoetanoliamiini muodostaa reagoidessaan CS 2 :n kanssa N-(2-hydroksietyyli)ditiokarbamihappoa, joka kuumennettaessa tuottaa merkaptotiatsoliinia:

Kun kuumennetaan urealla , muodostuu eteeniureaa:

Y-butyrolaktonilla -  N-(2-hydroksietyyli)pyrrolidonilla, joka muunnetaan edelleen N-vinyylipyrrolidoniksi:

Monoetanoliamiinin ammonolyysi H2 :n ja hydrauskatalyyttien ( Ni tai Cu ) läsnä ollessa johtaa etyleenidiamiinin muodostumiseen :

Biologinen rooli

Etanoliamiinia on aina pieni määrä ihmisten ja eläinten elimistössä, joilla on täysi proteiiniruokavalio. Kehossa se muodostuu seriinin aminohapon dekarboksylaatiolla . Muut transformaatioreitit liittyvät joko yhden fosfatidin - kefaliinin - synteesiin , joka on fosfatidyylietanoliamiini, tai etanoliamiinin muuttumiseen koliiniksi .

Sovellus

Etanoliamiinin vesiliuokset ovat emäksisiä ja imevät hyvin happamia kaasuja ( hiilidioksidia , rikkidioksidia , rikkivetyä sekä kaasumaisia ​​ja haihtuvia tioleja ). Kun liuosta kuumennetaan, imeytyneet kaasut vapautuvat, regeneroitu liuos ohjataan uudelleen absorptioon. Käännettävyyden vuoksi etanoliamiiniliuoksia käytetään laajalti absorbenttinä erilaisissa kaasunpuhdistusprosesseissa (esim. rikkivedyn, hiilidioksidin ja tiolien epäpuhtauksien poisto öljy- ja kaasuteollisuudessa sekä petrokemian teollisuudessa) sekä kaasun erotuksessa (erityisesti hiilidioksidin absorptio kaasuseoksesta vedyn tuotannossa metaanikonversiolla ).

Sitä käytetään hiusten värjäystuotteissa ammoniakkiliuoksen korvikkeena.

Etanoliamiini on myös lähtöaine tauriinin teollisessa synteesissä .

Turvallisuus

Monoetanoliamiinilla on yleinen myrkyllinen vaikutus. GOST 12.1.005-76:n mukaan monoetanoliamiini on luokiteltu myrkylliseksi erittäin vaaralliseksi kemikaaliksi kehoon kohdistuvan vaikutuksen mukaan, 2. vaaraluokka [7] . Suurina pitoisuuksina se voi ärsyttää ihoa ja limakalvoja [8] . Tappava annos ( LD 50 100-149 mg/kg [9] (valkoisille hiirille, suun kautta).

Akuutissa myrkytyksessä esiintyy limakalvojen ärsytystä, hengityslamaa, motorista kiihtymistä ja kouristuksia . Valkoisilla rotilla, jotka hengittivät ilmaa monoetanoliamiinipitoisuudella 0,2–0,4 mg/l 5 tuntia päivässä 6 kuukauden ajan, keskushermoston ja maksan toiminnan toiminnalliset muutokset, lievä anemia ja retikulosytoosi , lisääntynyt diureesi ja proteiinin määrä virtsaa havaittiin.

Rotat, joita myrkytettiin käytännössä jatkuvasti 30 päivän ajan pitoisuudella 0,164 mg/l, kuolivat 14-24 vuorokauden kuluttua, mutta selvisivät samoissa olosuhteissa 90 päivää pitoisuudella 0,029 mg/l. Marsut, joita hengitettiin jatkuvasti 0,184 mg/l, kuolivat 10-28 päivän välillä. Konsentraatio 0,037 mg/l siedettiin 90 päivää ja 0,12 mg/l aiheutti vain lieviä myrkytysmerkkejä. Koirat selvisivät hengissä 30 päivää hengitettynä 0,25 mg/l ja 0,015 mg/l 60 päivää [10] .

MPC : n terveysstandardi työalueen ilmassa on 1 mg/m 3 (suositus) [11] .

Muistiinpanot

  1. ↑ Orgaanisen kemian nimikkeistö : IUPAC-suositukset ja suositellut nimet 2013 (Sininen kirja  ) . - Cambridge: Royal Society of Chemistry , 2014. - P. 649, 717. - ISBN 978-0-85404-182-4 . - doi : 10.1039/9781849733069-FP001 .
  2. ↑ nimi= https://www.safework.ru_Alcohols
  3. ↑ nimi = https://www.chempack.ru_Monoetanoliamiini
  4. ↑ nimi= https://safework.ru_2-Aminoethanol
  5. ↑ nimi= https://safework.ru_GOST 12.1.007-76. Työturvallisuusstandardijärjestelmä. Haitallisia aineita. Luokittelu ja yleiset vaatimukset
  6. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0256.html
  7. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (linkki ei saavutettavissa) 12.1.005-76 Työturvallisuusstandardijärjestelmä (SSBT). Yleiset saniteetti- ja hygieniavaatimukset työalueen ilmalle
  8. ↑ nimi= https://www.safework.ru_2-Aminoethanol
  9. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (linkki ei saatavilla) 12.1.007-76 Työturvallisuusstandardijärjestelmä (SSBT). Haitallisia aineita. Luokitus ja yleiset turvallisuusvaatimukset
  10. ↑ Haitalliset aineet teollisuudessa: Opas kemisteille, insinööreille ja lääkäreille: 3 osassa  / Yleisen alapuolella. toim. kunnioitettu toiminta tiede prof. N. V. Lazarev ja Dr. med. Tieteet E. N. Levina. - 7. painos, tarkistettu. ja ylimääräistä - L  .: Chemistry, 1976. - T. 2. - S. 243. - BBK  124.432ya221 .
  11. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (pääsemätön linkki) 12.1.005-88. Työturvallisuusstandardien järjestelmä (SSBT). Yleiset saniteetti- ja hygieniavaatimukset työalueen ilmalle (muutos 1)

Kirjallisuus

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat