2,4-dikloorifenoksietikkahappo

2,4-dikloorifenoksietikkahappo
Kenraali
Systemaattinen nimi	2,4-dikloorifenoksietikkahappo
Lyhenteet	2,4-D
Chem. kaava	C8H6Cl2O3 _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	jauhe valkoisesta keltaiseen
Moolimassa	221,04 g/ mol
Tiheys	1,42 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	140,5 °C
•  kiehuva	160 °C (0,53 hPa) [1]  °C
Höyryn paine	1,86 Pa
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio	2.73
Liukoisuus
• vedessä	0,031 g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero	94-75-7
PubChem	1486
Reg. EINECS-numero	202-361-1
Hymyilee	C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)OCC(=O)O
InChI	InChI = 1S/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AG6825000
CHEBI	28854
ChemSpider	1441
Turvallisuus
LD 50	500 mg/kg (suun kautta, hamsteri) 100 mg/kg (suun kautta, koira) 347 mg/kg (suun kautta, hiiri) 699 mg/kg (suun kautta, rotta) [2]
Riskilausekkeet (R)	R22 R37 R41 R43 R52/53
Turvalausekkeet (S)	(S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61
Lyhyt hahmo. vaara (H)	H302 , H335 , H318 , H317 , H412
varotoimenpiteitä. (P)	P280 , P262 , P273 , P301+310 , P305+351+338
GHS-piktogrammit
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

2,4-dikloorifenoksietikkahappo (lyhennettynä 2,4-D ) on fenoksietikkahapon johdannainen, synteettisten auksiinien ryhmään kuuluva herbisidi . Sen on kehittänyt American Chemical Paint Co. vuonna 1945 ja on rakenteellisesti sukua diklooripropille [3] . Tällä hetkellä sitä valmistavat monet kemian yritykset, koska sen patentti on vanhentunut pitkään.

Historia

Vuonna 1940 Yhdysvalloissa Westportin kaupungissa Connecticutissa kemianyhtiö C.B. D.:n laboratoriossa.

Kesällä 1941 Robert julkaisi lyhyen muistiinpanon Journal of the American Chemical Society -lehdessä, jossa hän kuvaili 2,4-D:n kemiallista synteesiä . Löytäjällä itsellään ei ollut täydellistä ymmärrystä löytämiensä yhdisteiden ominaisuuksista.

Vuonna 1942 R. Pokornyn hankkimat yhdisteet luokiteltiin ja luokiteltiin hormonin kaltaisiksi aineiksi, samalla kun viitattiin 2,4-D:ään kasvien kasvun säätelijänä. 2,4-D:n positiivisesta vaikutuksesta käsiteltyjen kasvien juuriin on kirjoitettu artikkeleita. DuPont De Nemours on patentoinut 2,4-D:n kasvunsäätelijäksi. 

Vuonna 1946 useat yritykset alkoivat kaupallistaa uutta lupaavaan yhdisteeseen perustuvaa rikkakasvien torjunta-ainetta Yhdysvalloissa , mukaan lukien American Chemical Paint Co. ja Dow Chemical . Weed Killer ja Weedone ilmestyivät  torjunta - ainemarkkinoille , mikä voidaan kääntää "rikkakasviongelmaksi ratkaistuksi". 2,4-D:hen perustuvat rikkakasvien torjunta -aineet tulivat nopeasti suosittuja Yhdysvaltain maanviljelijöiden keskuudessa. Rikkakasvien torjunta-ainetta valmistettiin suuria määriä. Pelkästään ensimmäisen myyntivuoden aikana Dow Chemical lisäsi 2,4-D:n tuotantoaan lähes 20-kertaiseksi. [neljä]

Tuotanto

2,4-dikloorifenoksietikkahappoa voidaan syntetisoida saattamalla 2,4-dikloorifenoli reagoimaan monokloorietikkahapon kanssa natriumhydroksidin läsnä ollessa [5] . Lisäksi sitä voidaan saada klooraamalla fenoksietikkahappoa. Synteesin seurauksena muodostuu useita epäpuhtauksia, mukaan lukien di-, tri- ja tetraklooridibentsodioksiinit ja N-nitrosamiinit sekä monokloorifenoli [6] .

Ominaisuudet

2,4-dikloorifenoksietikkahappo on haihtuva, hajuton, valkoinen kiinteä aine, joka liukenee hyvin heikosti veteen [1] . Se pääosin pääsee elimistöön imeytyen ihon läpi ja poistuu siitä muutamassa päivässä hajoamattomassa muodossa virtsan mukana. Suurina annoksina se vahingoittaa hermostoa [7] .

Käyttö

Rikkakasvien torjunta-aine

2,4-D:tä käytetään selektiivisenä rikkakasvien torjunta-aineena kaksisirkkaisia ​​leveälehtisiä rikkakasveja vastaan ​​viljakasveilla , hedelmäpuilla, niityillä ja nurmikoilla . Se vaikuttaa erityisesti tattaria , kamomillaa ja ohdaketta vastaan ​​[8] . Useimmat viljat ovat suhteellisen kestäviä sen vaikutukselle. Monet tällä hetkellä hyväksytyistä 2,4-D-valmisteista on tarkoitettu käytettäväksi koriste- ja nurmikon rikkaruohojen torjuntaan. Muiden rikkakasvien torjunta-aineiden lisäksi ne sisältävät usein dikambaa sekä lannoitteita [9] .

Tieteellinen käytäntö

Vuodesta 1962 lähtien 2,4-D:tä on käytetty laboratorioissa lisäaineena kasvisoluviljelyalustassa, kuten Murashige-Skoog-elatusaineessa . Tässä se toimii fytohormonihormonina (ylläpitää kallusinduktiota ) [10] .

Jotkut tutkijat kokeilevat myös tomaattien liottamista 2,4-D:ssä keinona hidastaa niiden kypsymistä sadonkorjuun jälkeen [11] .

Sotilaallinen käyttö

Vietnamin sodan aikana 2,4-dikloorifenoksietikkahapon esterit olivat ainesosa Agent Purple- ja Agent White -agenteissa [1] . 2,4-D:n ja sen rakenteellisen analogin 2,4,5-trikloorifenoksietikkahapon (2,4,5-T) N -butyyliesterit suhteessa 1:1 muodostivat oranssin lehdenpoistoaineen perustan. Vaikka 2,4-D sisälsi pieniä määriä myrkyllisiä dioksiineja, suhteellisen vähän myrkylliset sivureaktiotuotteet, kuten 2,7-diklooridibentsodioksiini ja 2,8-diklooridibentsodioksiini, ovat tässä vallitsevia. Suurin haitta aiheutui oranssista, joka oli saasttunut erittäin myrkyllisellä ja karsinogeenisellä 2,3,7,8-tetraklooridibentsodioksiinilla , joka on 2,4,5-T-synteesin sivutuote [12] .

Terveysvaikutukset

Kansainvälinen syöväntutkimuslaitos luokitteli 2,4-D:n "mahdollisesti syöpää aiheuttavaksi " vuonna 2015 (ryhmä 2B) [13]

Miehillä, jotka työskentelevät 2,4-D:n kanssa, on riski siittiöiden epämuodostumisesta ja siitä johtuvasta hedelmättömyydestä . riskin aste riippuu altistuksen määrästä, kestosta ja muista tekijöistä [14] .

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 2,4- dikloorifenoksiessigsäure- tietue IFA :n GESTIS-ainetietokantaan .
2. ↑ 2,4-D . Työturvallisuus- ja työterveyslaitos (4.12.2014). Haettu 26. helmikuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 27. helmikuuta 2015. (määrätön)
3. ↑ Eintrag zu 2,4-D  (saksa) . Julkaisussa: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, Abgerufen am 12. marraskuuta 2014.
4. ↑ Roman Potapov. Kemia, joka muutti maailman. – Itsepubi. - s. 4-5. – 20 s.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook . 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 , S.  761 ( eingeschränkte Vorschau Arkistoitu 26. elokuuta 2016 Wayback Machine in der Google-Buchsuche -palvelussa). 
6. ↑ Kansainvälinen kemikaaliturvallisuusohjelma. 2,4-dikloorifenoksietikkahappo (2,4-D) . UNEP, WHO ILO (1984). Käyttöpäivä: 22. kesäkuuta 2010. Arkistoitu alkuperäisestä 15. joulukuuta 2010. (määrätön)
7. ↑ Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann. Lebensmitteltoxikologie  _ _ - Georg Thieme Verlag, 2003. - s. 88. - ISBN 382633330-6 . Arkistoitu 26. elokuuta 2016 Wayback Machinessa
8. ↑ Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel , 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. toukokuu 1985, Verlag Paul Parey.
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-D Arkistoitu 21. elokuuta 2016 Wayback Machinessa in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkistoitu 21. elokuuta 2016 Wayback Machinessa , Österreichs Arkistoitu 13. helmikuuta 2016 Wayback Machine und Deutschlandsissa  (linkki ei ole käytettävissä)
10. ↑ Endreb, Rudolf. Kasvisolubiotekniikka  . _ - Saksa: Springer, 1994. - s. 17, 18. - ISBN 0-387-56947-2 .
11. ↑ Dibbisa D.; Gigu E; Muthuswamy M;. Tomaatin (Lycopersicon Esculenthum Mill.) sadonkorjuun jälkeisen kypsymisen viivästäminen käyttämällä 2,D-dikloorifenoksietikkahappoa  //  International Journal of Current Research and Review: aikakauslehti. - 2016. - Vol. 8 , ei. 2 . - s. 65-73 .
12. ↑ Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine .
13. ↑ IARC-monografiat arvioivat DDT:tä, lindaania ja 2,4-D :tä. Arkistoitu 13. huhtikuuta 2020 Wayback Machinessa , 23.
14. ↑ NIOSH. Päivitetty kesä 2014. Työpaikan vaarojen vaikutukset miesten lisääntymisterveyteen Arkistoitu 11. elokuuta 2016 Wayback Machinessa

Sanakirjat ja tietosanakirjat	iso kiinalainen Hienoa norjalaista Britannica (verkossa)
Bibliografisissa luetteloissa	GND : 4229553-1 J9U : 987007552916005171 LCCN : sh85037669