2-etyyliheksanoli

2-etyyliheksanoli [1]
Isomeerit
rac R S
Kenraali
Systemaattinen nimi	2-etyyliheksanoli-1
Perinteiset nimet	isooktyylialkoholi
Chem. kaava	C8H18O
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	väritön neste
Moolimassa	130,23 g/ mol
Tiheys	0,833 g/cm³
Pintajännitys	0,25 mN/cm
Dynaaminen viskositeetti	9,8 mPa s
Lämpöominaisuudet
T. sulaa.	-76 °C
T. kip.	184,6 °C
T. rev.	81 °C
Cr. vauhti.	339,8 °C
Cr. paine	2,76 MPa
Cr. tiheä	0,2636 g/cm³ cm³/mol
Höyrystyksen ominaislämpö	50,66 kJ/mol
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus veteen	0,07 %
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	1.431
Luokitus
CAS-numero	104-76-7
PubChem	7720
ChemSpider	7434
EINECS-numero	203-234-3
CHEBI	16011
Hymyilee
CCCCC(CC)CO
InChI
InChI = 1S/C8H18O/c1-3-5-6-8(4-2)7-9/h8-9H, 3-7H2, 1-2H3
Turvallisuus
LD 50	2,0-3,3 g/kg, rotille, suun kautta
R-lauseita	R20 , R36/37/38
S-lauseet	S26
H-lausekkeet	H315 , H319 , H332 , H335
P-lauseita	P261 , P305+P351+P338
merkkisana	Huolellisesti
GHS-piktogrammit
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita.

2-etyyliheksanoli  on orgaaninen yhdiste , joka kuuluu alkoholien luokkaan ja jonka koostumus on C 8 H 18 O. Alempien alkoholien (C1-C4) jälkeen sillä on suurin teollinen merkitys. 1930-luvulta lähtien sitä on käytetty ensisijaisesti alkoholikomponenttina polyvinyylikloridin pehmittimien valmistuksessa .

Haetaan

2-etyyliheksanolia valmistetaan kaupallisesti prosessilla, joka sisältää:

• butyyrialdehydin aldolikondensaatio , jota seuraa dehydraatio ;
• tyydyttymättömän 2-etyylihekseeni-2-alin hydraus [1] .

Synteesin lähtöaine - butyyrialdehydi - saadaan propeenin teollisella hydroformylaatioprosessilla . Jo tässä vaiheessa materiaalin laadunvalvonta suoritetaan vakavasti, koska myös 2-etyyliheksanolin laadulle asetetaan korkeat vaatimukset. Katalyyttinä butyyrialdehydin aldolireaktiossa käytetään natriumhydroksidin vesiliuosta (2-4 %, 10-20-kertainen ylimäärä aldehydiin verrattuna). Prosessi on heterofaasinen, joten seos on sekoitettava perusteellisesti. Prosessin lämpötila on 80-150 °C ja paine saavuttaa 0,5 MPa. Konversioaste näissä olosuhteissa ylittää 99 % [1] .

Yläkerros (orgaaninen) erotetaan sitten ja alempi (vesi) kerros voidaan käyttää uudelleen seuraavaa erää varten. Orgaaninen tuote hydrataan. Se suoritetaan yleensä kahdessa vaiheessa: kaasu-neste- ja neste-nestereaktoreissa, mikä mahdollistaa puhtaamman 2-etyyliheksanolin saamisen. Hydrauskatalyytit ovat nikkeli- , kupari- tai sekajärjestelmiä. Hydraukselle on tunnusomaista täydellinen konversio ja selektiivisyys yli 99 %. Lopullinen tuote puhdistetaan sitten jakotislauksella [1] .

Vuonna 2010 2-etyyliheksanolin maailmantuotanto oli 2 miljoonaa 869 tuhatta tonnia. Näistä 75 % käytettiin pehmittimien synteesissä [1] .

Fysikaaliset ominaisuudet

2-etyyliheksanoli on väritön neste, jolla on ominainen haju. Se muodostaa seoksia muiden alkoholien , eetterien ja useimpien orgaanisten nesteiden kanssa. Veden kanssa se muodostaa atseotrooppisen seoksen , joka sisältää 20 % 2-etyyliheksanolia ja jonka kiehumispiste on 183,5 °C [1] .

Kemialliset ominaisuudet

2-etyyliheksanolilla on primääristen alkoholien tyypilliset kemialliset ominaisuudet [1] .

Käyttö

2-etyyliheksanolia käytetään reagenssina toissijaisten tuotteiden synteesiin. Yli 75% tästä aineesta käytetään pehmittimien synteesiin, 14% - 2-etyyliheksyyliakrylaatin tuotantoon, alle 10% - voiteluaineiden ja öljyjen lisäaineiden valmistukseen, alle 5% - synteesiin. pinta-aktiivisten aineiden ja muilla aloilla [1] .

2-etyyliheksanolin esterit käsittävät noin 35 % pehmittimien kokonaismarkkinoista. Yleisin on 2-etyyliheksanolin ja ftaalihapon esteri , jota usein kutsutaan dioktyyliftalaatiksi (DEHP, DOP). Harvempia ovat dioktyyliadipadipinaatti (DEHA, DOA), trioktyylimellitaatti ja dioktyylitereftalaatti (DOTP). Vuodesta 2005 lähtien Euroopassa ja vuodesta 2009 Yhdysvalloissa DEHP:tä sisältävien lasten lelujen ja muiden tuotteiden myynti on kielletty, joten tämä 2-etyyliheksanolin alue on vähitellen vähenemässä [1] .

Toiseksi suurin 2-etyyliheksanolin käyttötarkoitus on sen esterin valmistus akryylihapon kanssa , jota käytetään edelleen emulsiomaalien, liimojen, painomusteiden jne. valmistuksessa. [1]

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Bahrmann H., Hahn H.-D., Mayer D., Frey GD 2-Ethylhexanol  (englanniksi)  // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2013. - doi : 10.1002/14356007.a10_137.pub3 .

Linkit

• Sigma Aldrich. 2-etyyliheksanolin Raman-spektri . Haettu: 3.1.2015. (määrätön)
• Sigma Aldrich. 2-etyyliheksanolin NMR-spektri . Haettu: 3.1.2015. (määrätön)