2-etyyliheksanoli [1] | ||||
---|---|---|---|---|
Isomeerit | ||||
| ||||
Kenraali | ||||
Systemaattinen nimi | 2-etyyliheksanoli-1 | |||
Perinteiset nimet | isooktyylialkoholi | |||
Chem. kaava | C8H18O | |||
Fyysiset ominaisuudet | ||||
Osavaltio | väritön neste | |||
Moolimassa | 130,23 g/ mol | |||
Tiheys | 0,833 g/cm³ | |||
Pintajännitys | 0,25 mN/cm | |||
Dynaaminen viskositeetti | 9,8 mPa s | |||
Lämpöominaisuudet | ||||
T. sulaa. | -76 °C | |||
T. kip. | 184,6 °C | |||
T. rev. | 81 °C | |||
Cr. vauhti. | 339,8 °C | |||
Cr. paine | 2,76 MPa | |||
Cr. tiheä | 0,2636 g/cm³ cm³/mol | |||
Höyrystyksen ominaislämpö | 50,66 kJ/mol | |||
Kemiallisia ominaisuuksia | ||||
Liukoisuus veteen | 0,07 % | |||
Optiset ominaisuudet | ||||
Taitekerroin | 1.431 | |||
Luokitus | ||||
CAS-numero | 104-76-7 | |||
PubChem | 7720 | |||
ChemSpider | 7434 | |||
EINECS-numero | 203-234-3 | |||
CHEBI | 16011 | |||
Hymyilee | ||||
CCCCC(CC)CO | ||||
InChI | ||||
InChI = 1S/C8H18O/c1-3-5-6-8(4-2)7-9/h8-9H, 3-7H2, 1-2H3 | ||||
Turvallisuus | ||||
LD 50 | 2,0-3,3 g/kg, rotille, suun kautta | |||
R-lauseita | R20 , R36/37/38 | |||
S-lauseet | S26 | |||
H-lausekkeet | H315 , H319 , H332 , H335 | |||
P-lauseita | P261 , P305+P351+P338 | |||
merkkisana | Huolellisesti | |||
GHS-piktogrammit | ||||
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. |
2-etyyliheksanoli on orgaaninen yhdiste , joka kuuluu alkoholien luokkaan ja jonka koostumus on C 8 H 18 O. Alempien alkoholien (C1-C4) jälkeen sillä on suurin teollinen merkitys. 1930-luvulta lähtien sitä on käytetty ensisijaisesti alkoholikomponenttina polyvinyylikloridin pehmittimien valmistuksessa .
2-etyyliheksanolia valmistetaan kaupallisesti prosessilla, joka sisältää:
Synteesin lähtöaine - butyyrialdehydi - saadaan propeenin teollisella hydroformylaatioprosessilla . Jo tässä vaiheessa materiaalin laadunvalvonta suoritetaan vakavasti, koska myös 2-etyyliheksanolin laadulle asetetaan korkeat vaatimukset. Katalyyttinä butyyrialdehydin aldolireaktiossa käytetään natriumhydroksidin vesiliuosta (2-4 %, 10-20-kertainen ylimäärä aldehydiin verrattuna). Prosessi on heterofaasinen, joten seos on sekoitettava perusteellisesti. Prosessin lämpötila on 80-150 °C ja paine saavuttaa 0,5 MPa. Konversioaste näissä olosuhteissa ylittää 99 % [1] .
Yläkerros (orgaaninen) erotetaan sitten ja alempi (vesi) kerros voidaan käyttää uudelleen seuraavaa erää varten. Orgaaninen tuote hydrataan. Se suoritetaan yleensä kahdessa vaiheessa: kaasu-neste- ja neste-nestereaktoreissa, mikä mahdollistaa puhtaamman 2-etyyliheksanolin saamisen. Hydrauskatalyytit ovat nikkeli- , kupari- tai sekajärjestelmiä. Hydraukselle on tunnusomaista täydellinen konversio ja selektiivisyys yli 99 %. Lopullinen tuote puhdistetaan sitten jakotislauksella [1] .
Vuonna 2010 2-etyyliheksanolin maailmantuotanto oli 2 miljoonaa 869 tuhatta tonnia. Näistä 75 % käytettiin pehmittimien synteesissä [1] .
2-etyyliheksanoli on väritön neste, jolla on ominainen haju. Se muodostaa seoksia muiden alkoholien , eetterien ja useimpien orgaanisten nesteiden kanssa. Veden kanssa se muodostaa atseotrooppisen seoksen , joka sisältää 20 % 2-etyyliheksanolia ja jonka kiehumispiste on 183,5 °C [1] .
2-etyyliheksanolilla on primääristen alkoholien tyypilliset kemialliset ominaisuudet [1] .
2-etyyliheksanolia käytetään reagenssina toissijaisten tuotteiden synteesiin. Yli 75% tästä aineesta käytetään pehmittimien synteesiin, 14% - 2-etyyliheksyyliakrylaatin tuotantoon, alle 10% - voiteluaineiden ja öljyjen lisäaineiden valmistukseen, alle 5% - synteesiin. pinta-aktiivisten aineiden ja muilla aloilla [1] .
2-etyyliheksanolin esterit käsittävät noin 35 % pehmittimien kokonaismarkkinoista. Yleisin on 2-etyyliheksanolin ja ftaalihapon esteri , jota usein kutsutaan dioktyyliftalaatiksi (DEHP, DOP). Harvempia ovat dioktyyliadipadipinaatti (DEHA, DOA), trioktyylimellitaatti ja dioktyylitereftalaatti (DOTP). Vuodesta 2005 lähtien Euroopassa ja vuodesta 2009 Yhdysvalloissa DEHP:tä sisältävien lasten lelujen ja muiden tuotteiden myynti on kielletty, joten tämä 2-etyyliheksanolin alue on vähitellen vähenemässä [1] .
Toiseksi suurin 2-etyyliheksanolin käyttötarkoitus on sen esterin valmistus akryylihapon kanssa , jota käytetään edelleen emulsiomaalien, liimojen, painomusteiden jne. valmistuksessa. [1]
Alkoholit | |
---|---|
(0°) | metanoli |
Primaariset alkoholit (1°) | etanoli Propanol n- butanoli Isobutanol Amyylialkoholi Hexanol Heptanol Rasvaiset alkoholit Oktanoli (C8) Nonanoli (C9) Dekanoli (C10) Undekanoli (C11) Dodekanoli (C12) Tetradekanoli (C14) Setyylialkoholi (C16) |
Sekundaariset alkoholit (2°) |
|
Tertiääriset alkoholit (3°) |
|