Kannabinoidit

Kannabinoidit  ovat ryhmä terpenefenoliyhdisteitä, jotka on johdettu 2-substituoidusta 5-amyyliresorsinolista. Luonnossa niitä löytyy kannabisperheen (Cannabaceae) kasveista , ovat hasiksen ja marihuanan vaikuttavia aineita . Kasvien kannabinoidit ovat C-21-yhdisteitä, joilla on samankaltainen rakenne. Marihuanan psykotrooppinen vaikutus saavutetaan delta-9-tetrahydrokannabinolin vaikutuksesta , joka voi selektiivisesti sitoutua tiettyihin aivojen rakenteisiin, joita kutsutaan kannabinoidireseptoreihin . Kasvien kannabinoideja kutsutaan myös fytokannabinoideiksi.

Tällä hetkellä kannabinoideja kutsutaan myös synteettisiksi aineiksi, joiden rakenne on samanlainen kuin kasvikannabinoidit ja joilla on samanlainen farmakologinen vaikutus – tällaisia ​​aineita kutsutaan klassisiksi kannabinoideiksi. Kannabinoideja ovat myös synteettiset aineet, joilla on erilainen rakenne kuin kasviperäisillä (aminoalkyyli-indolit, eikosanoidit, 1,5-diaryylipyratsolit, kinoliinit, aryylisulfonamidit jne.), mutta joilla on samat farmakologiset ominaisuudet - tällaisia ​​aineita kutsutaan ei-klassisiksi kannabinoideiksi.

On myös aineita, joita syntyy ihmiskehossa ja jotka ovat endogeenisiä ligandeja - kannabinoidireseptorien agonisteja, joita ovat anandamidi ja sen sukulaiset yhdisteet - monityydyttymättömien rasvahappojen johdannaiset . Nämä yhdisteet ovat välttämättömiä aivojen normaalille toiminnalle ja ovat vastuussa useista elintärkeistä toiminnoista. Koska nämä yhdisteet ovat endogeenistä alkuperää, niitä kutsutaan endogeenisiksi kannabinoideiksi tai endokannabinoideiksi.

Tyyppi Luuranko Pyöräilyn tyyppi
Cannabigerols
CBG
Cannabichromenes
CBC
Kannabidiolien
CBD
Tetrahydrokannabinolit
ja
kannabinolit
THC ja CBN
Cannabielzoins
CBE
iso -
Tetrahydrokannabinolit
iso -THC
Kannabisyklolit
CBC
Kannabisitraani
CBT
Kannabinoidien päätyypit

Laji

Fytokannabinoidit

Kannabiksen kukat ja lehdet sisältävät yli 60 erilaista kannabinoidia. Kasveissa kannabinoideja esiintyy pääsääntöisesti happamien analogien muodossa, jotka sisältävät karboksiryhmän molekyylin fenolisen osan asemassa 2. Kaikkien kasvikannabinoidien esiaste on kannabigerolihappo, joka kolmen itsenäisen syklaasiluokan entsyymin vaikutuksesta muuttuu kannabikromeeni-, kannabidioli- ja delta-9-tetrahydrokannabinolihapoiksi. Nämä hapot antavat dekarboksyloinnin seurauksena vapaita kannabinoideja - kannabikromeenia, kannabidiolia ja delta-9-tetrahydrokannabinolia, vastaavasti. Kannabikromeeni-, kannabidioli- ja delta-9-tetrahydrokannabinolihapot ovat tärkeimmät kannabinoidit, koska niiden synteesi kasveissa on geneettisesti määrättyä. Loput kannabinoidit ovat tärkeimpien kannabinoidien biotransformaation (hajoamisen) tuotteita. Siten kasvin kehittyessä kannabidiolit (CBD) , tetrahydrokannabinolit (THC) ovat siinä vallitsevia , ja kasvin ikääntyessä ja kuollessa sekä kasvimateriaalista valmistetuissa valmisteissa (hashis, marihuana jne.), koska ne varastoivat tetrahydrokannabinoli muuttuu kannabinoliksi (CBN) .

Kaikki kannabinoidit ovat rasvaliukoisia aineita. Nieltynä ne kerääntyvät rasvapitoisiin kudoksiin ( aivot , keuhkot , sisäiset sukuelimet ) ja vapautuvat vähitellen verenkiertoelimistöön . Kannabishuumeiden ( marihuana , hasis jne.) huumaava vaikutus on seurausta kaikkien kannabinoidien monimutkaisesta vaikutuksesta, vaikka vain harvoilla niistä on puhdas psykotrooppinen vaikutus; Näitä ovat pääasiassa delta-9- ja delta-8-tetrahydrokannabinolit, joilla on tärkein psykotrooppinen vaikutus. Kannabinoidit, kuten kannabidioli, kannabikromeeni ja kannabinoli, eivät itsessään ole psykotrooppisia, mutta ne voivat muuttaa psykotrooppisten kannabinoidien vaikutusta. Delta-9-tetrahydrokannabivariinilla ja delta-9-tetrahydrokannabinolin butyylianalogilla, joita löytyy joistakin marihuananäytteistä, on myös psykotrooppinen vaikutus.

Kasvien kannabinoidit jaetaan useisiin tyyppeihin rakenteesta riippuen. On olemassa seuraavan tyyppisiä fytokannabinoideja:

Endokannabinoidit

Endokannabinoidit ovat endogeenisiä välittäjäaineita, jotka sitoutuvat kannabinoidireseptoreihin. Kaikki tällä hetkellä tunnetut endokannabinoidit, toisin kuin luonnolliset kannabinoidit, ovat asyklisiä yhdisteitä - eikosanoideja , arakidonihapon johdannaisia , joista tärkeimmät ovat anandamidi (arakidonihappoetanoliamidi) 2-arakidonoyyliglyseroli (2-AG).

Endokannabinoideilla on tärkeä rooli elävien olentojen kehossa: ne toimivat signalointimolekyyleina ( lipidisignaaleja ) neuronien välillä, jotka vapautuvat yhdestä solusta ja aktivoivat läheisissä soluissa olevan kannabinoidireseptorin. Vaikka endokannabinoidit ovat samanlaisia ​​​​kuin tunnetut monoamiinilähettimet, kuten asetyylikoliini ja dopamiini tässä solujen välisessä signalointiroolissa , ne eroavat niistä monin tavoin - esimerkiksi ne käyttävät retrogradista signalointia. Lisäksi endokannabinoidit ovat lipofiilisiä molekyylejä, jotka eivät liukene veteen. Niitä ei varastoidu rakkuloihin, vaan ne ovat solun osana olevan kalvon kaksoiskerroksen kiinteä osa. Oletettavasti ne syntetisoidaan "tilauksesta" sen sijaan, että niitä säilytetään myöhempää käyttöä varten. Endokannabinoidien biosynteesin taustalla olevat mekanismit ja entsyymit ovat edelleen tuntemattomia, ja niitä tutkitaan edelleen aktiivisesti. Endokannabinoidi 2-AG on löydetty naudan ja ihmisen rintamaidosta.

Retrogradinen signalointi

Normaalit välittäjäaineet vapautuvat presynaptisesta solusta ja aktivoivat vastaavat reseptorit postsynaptisessa solussa. Endokannabinoideja sitä vastoin kuvataan retrogradisiksi lähettimiksi, koska ne kulkevat useimmiten "taaksepäin" suhteessa normaaliin synaptiseen lähettimen virtaan. Ne vapautuvat olennaisesti postsynaptisesta solusta ja vaikuttavat presynaptiseen soluun. Kannabinoidireseptorin aktivaatio vähentää väliaikaisesti normaalin välittäjäaineiden vapautumisen määrää. Endokannabinoidijärjestelmä sallii postsynaptisen solun hallita tulevaa synaptista virtausta. Endokannabinoidien loppuvaikutuksena on hallita yleisten välittäjäaineiden siirtymistä.

Alue

Endokannabinoidit ovat hydrofobisia molekyylejä. Ne eivät voi liikkua ilman apua pitkiä matkoja vesiympäristössä, joka ympäröi soluja, joista ne vapautuvat, ja siksi ne vaikuttavat paikallisesti lähellä oleviin kohdesoluihin. Siksi niillä on paljon rajallisempi soveltamisala kuin esimerkiksi hormoneilla, jotka voivat vaikuttaa soluihin koko kehossa.

Synteettiset kannabinoidit

Katso myös

Muistiinpanot

Kirjallisuus

  • Lazuryevsky G.V., Nikolaeva L.A. Kannabinoidit. Chişinău, Shtiintsa, 1972
  • Turner CE, MA Elsohly ja EG Boeren, 1980. Cannabis sativa L. XVII aineosat. Katsaus luonnollisista ainesosista. Journal of Natural Products 43(2): 169-234.
  • Elsohly MA, S. Desmond, 2005. Marihuanan kemialliset ainesosat: luonnollisten kannabinoidien monimutkainen seos. Biotieteet 78(5):539-48.

Linkit


  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa