Trikloorietikkahappo

Trikloorietikkahappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi
Trikloorietaanihappo
Perinteiset nimet Trikloorietikkahappo
Chem. kaava C 2 HCl 3 O 2
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiteinen
Moolimassa 163,4 g/ mol
Tiheys 1,63 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 57 °C
 •  kiehuva 196 °C
Höyryn paine 1 ± 1 mmHg
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 0,77
Luokitus
Reg. CAS-numero 76-03-9
PubChem
Reg. EINECS-numero 200-927-2
Hymyilee   C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O
InChI   InChI = 1S/C2HCl3O2/c3-2(4.5)1(6)7/h(H,6.7)YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N
RTECS AJ7875000
CHEBI 30956
ChemSpider
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä 5 mg/ m3
LD 50 5000 mg/kg (rotille, mahalaukunsisäisesti),
250 mg/kg (hiirille, ihonalaisesti)
Myrkyllisyys on ärsyttävä, erittäin syövyttävä.
Riskilausekkeet (R) R35 , R50/53
Turvalausekkeet (S) (S1/2) , S26 , S36/37/39 , S45 , S60 , S61
EKP:n kuvakkeet
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi 3 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Trikloorietikkahappo CCl 3 COOH - orgaaninen aines ; täysin halogenoitu ( metyyliryhmässä ) etikkahapon analogi , jossa metyyliryhmän 3 vetyä on kokonaan korvattu klooriatomeilla .

Ominaisuudet

Fysikaaliset ominaisuudet

Trikloorietikkahappo on väritön hygroskooppinen kide, joka esiintyy τ- ja β-kidemuodoissa. Sillä on erityinen etikkamainen epämiellyttävä haju. Liukenee hyvin veteen.

Kemialliset ominaisuudet

Vesiliuoksissa se on vahva yksiemäksinen happo, pKa = 1,66 (25 °C, vesi). Muodostaa suoloja epäorgaanisten emästen kanssa, muodostaa estereitä alkoholien kanssa . Klooriatomissa se osallistuu nukleofiilisiin substituutioreaktioihin, jotka ovat samanlaisia ​​kuin mono- ja dikloorietikkahappojen reaktiot. Trikloorietikkahapon suoloja kutsutaan triklooriasetaatteiksi.

Helposti dekarboksyloituva, emästen ja amiinien kanssa kuumennettaessa muodostaa kloroformia .

Haetaan

Saatu synteesillä kloorin reaktiolla etikkahapon kanssa katalyytin (yleensä asetyyliasetaatin ) läsnä ollessa :

Teollisuudessa trikloorietikkahappoa syntetisoidaan kloraalin ja 42-prosenttisen typpihapon vuorovaikutuksen menetelmällä 60-65 ° C:n lämpötilassa, tetrakloorietyleenin hapetus, kloraalin hapetus kalsiumhypokloriitilla .

Sovellus

Turvallisuus

Trikloorietikkahappo imeytyy ihon läpi, sillä on kauterisoiva vaikutus.

LD50 rotilla 5000 mg/kg.

Ekologinen rooli

Sitä muodostuu ilmakehässä reaktion seurauksena, jossa on mukana joitakin orgaanisia klooriyhdisteitä, liuottimia, joita käytetään teollisuudessa materiaalien puhdistamiseen ja rasvanpoistoon. Lisääntynyt TCA [1] [2] pitoisuus pintailmassa on vaarallista sekä kasveille että eläimille. Tämä on erityisen havaittavissa alueilla, joilla on epäsuotuisat ilmasto-olosuhteet: aroilla, puoliaavikoilla, pohjoisilla ja korkeilla vuoristoalueilla.

Katso myös

Muistiinpanot

  1. Trikloorietikkahappo, TCA. (linkki ei saatavilla) . Haettu 10. marraskuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 10. marraskuuta 2014. 
  2. Akademik.ru. to // Yleinen venäjä-englanti-sanakirja . – 2011.

Linkit