Asesulfaami

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 29. maaliskuuta 2022 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 5 muokkausta .
Asesulfaami
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 Asesulfaamikalium
Chem. kaava C 4 H 4 KNO 4 S
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio värittömiä kiteitä
Moolimassa 201,242 g/ mol
Tiheys 1,81 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 225 °C
 •  kiehuva hajoaa °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 270 (+20 °C:ssa)
Luokitus
Reg. CAS-numero 55589-62-3
PubChem 23683747
Reg. EINECS-numero 259-715-3
Hymyilee   [K+].C\C1=C\C(=O)NS(=O)(=O)O1
InChI   InChI = 1S/C4H5NO4S.K/cl-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3;/h2H,1H3,(H,5,6);/q;+1/p-oneWBZFUFAFFUEEMEI-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius E950
CHEBI 184415
ChemSpider 11262939
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Asesulfaami (2,2-dioksidin kaliumsuola 3,4-dihydro-6-metyyli-1,2,3-oksatiatsin-4-oni) on synteettistä alkuperää oleva makeutusaine , noin 180-200 kertaa makeampi kuin sakkaroosi (perinteinen ruoanlaitto ). sokeri). Rekisteröity elintarvikelisäaineeksi E950 Euroopan unionissa [1] . Se on valkoinen kiteinen jauhe, liukenee helposti veteen. Saksalainen kemisti Karl Clauss löysi sen vahingossa vuonna 1967 Hoechstissa [2] [3] .

Historia

Asesulfaami kehitettiin sen jälkeen, kun Karl Clauss ja Harald Jensen löysivät vahingossa samanlaisen yhdisteen: 5,6-dimetyyli-1,2,3-oksatiatsin-4(3H)-oni-2,2-dioksidin vuonna 1967 Hoechstissa [2] [3] . Kastaessaan sormensa kemikaaleihin, joiden kanssa hän työskenteli, Klaus nuoli niitä poimiakseen paperin [4] . Klaus on yhdysvaltalaisen patentin keksijä, joka myönnettiin vuonna 1975 Hoechst Aktiengesellschaftin oikeudenhaltijalle asesulfaamikaliumin valmistusprosessille [5] . Myöhemmät tutkimukset ovat osoittaneet, että useilla yhdisteillä, joilla on sama perusrengasrakenne, on erilainen makeusaste. 6-metyyli-1,2,3-oksatiatsin-4 (3H)-oni 2,2-dioksidilla oli erityisen suotuisat makuominaisuudet ja se oli suhteellisen helppo syntetisoida, joten se valittiin jatkotutkimuksiin ja sai yleisnimensä - "asesulfaami kalium » Maailman terveysjärjestöltä vuonna 1978 [2] . Asesulfaamikalium hyväksyttiin ensimmäisen kerran käytettäväksi pöytämakeutusaineena Yhdysvalloissa vuonna 1988 [6] .

Ominaisuudet

Asesulfaamikalium on 200 kertaa makeampaa kuin sakkaroosi (yleinen sokeri), yhtä makea kuin aspartaami , noin kaksi kolmasosaa makeampaa kuin sakkariini ja yksi kolmasosa makeampi kuin sukraloosi . Sakariinin tavoin sillä on hieman kitkerä jälkimaku, etenkin korkeilla pitoisuuksilla. Kraft Foods on patentoinut natriumferulaatin käytön makeutusaineen jälkimaun peittämiseen [7] . Asesulfaamikalium sekoitetaan usein muiden makeutusaineiden (yleensä sukraloosin tai aspartaamin) kanssa. Näiden seosten uskotaan antavan asesulfaamille enemmän sokerimaista makua, jolloin jokainen makeutusaine peittää toisen jälkimaun tai toimii synergistisesti ja tekee seoksesta makeamman kuin sen yksittäiset aineosat [8] . Asesulfaamikaliumilla on pienempi hiukkaskoko kuin sakkaroosilla, mikä mahdollistaa sen sekoittamisen muiden makeutusaineiden kanssa tasaisemmin [9] .

Toisin kuin aspartaami, asesulfaamikalium on stabiili kuumennettaessa myös lievästi happamissa olosuhteissa, joten se sopii elintarvikelisäaineeksi leivonnaisiin tai elintarvikkeisiin, jotka vaativat pitkän säilyvyyden. Vaikka asesulfaamikaliumilla on vakaa säilyvyysaika, se voi lopulta hajota asetoasetamidiksi, joka on myrkyllistä suurilla annoksilla [10] . Hiilihappopitoisissa juomissa sitä käytetään lähes aina yhdessä toisen makeutusaineen, kuten aspartaamin tai sukraloosin, kanssa. Sitä käytetään myös makeutusaineena proteiinipirtelöissä ja farmaseuttisissa tuotteissa [11] , erityisesti kiinteissä ja nestemäisissä lääkkeissä, jotta vaikuttavat aineet olisivat maukkaampia.

Turvallisuus

Kuten muidenkin keinotekoisten makeutusaineiden kohdalla, asesulfaamikaliumin turvallisuudesta ollaan huolissaan. Food and Drug Administration (FDA) on hyväksynyt sen yleisen käytön makeutusaineena ja arominvahventeena. Kriitikot väittävät usein, että asesulfaamikaliumia ei tunneta hyvin ja että se voi olla syöpää aiheuttava [12] . Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen (EFSA) [13] ja FDA [14] hylkäävät kuitenkin tällaiset väitteet .

Joissakin makeutusaineita koskevissa mediajulkaisuissa väitetään usein, että asesulfaami voi aiheuttaa syöpää (vuoden 1970 tutkimusten mukaan) [15] , mutta 9 kuukauden toksikologiset tutkimukset eivät osoittaneet yhteyttä asesulfaamin käytön ja kasvainten todennäköisyyden välillä [16] . .

FAO/WHO:n elintarvikelisäaineita käsittelevä sekaasiantuntijakomitea (JECFA) vahvisti vuonna 1990 asesulfaamikaliumin hyväksyttäväksi päiväsaatiin 15 mg/kg [17] . Uskotaan, että jos tätä annostusta noudatetaan, makeutusaineella ei ole haitallista vaikutusta ihmiskehoon.

Synteesi

Teollisuudessa käytetään useita menetelmiä asesulfaamin syntetisoimiseksi. Melkein kaikissa synteeseissä asetoetikkahappojohdannaisia  ​​- sen estereitä tai diketeeni  - laktonia sen enolimuodossa , jotka saatetaan reagoimaan aminosulfonihappojohdannaisten kanssa , käytetään metyylioksatiatsiinisyklin neljän hiilen fragmentin esiasteena .

Siten asesulfaamia voidaan syntetisoida fluorisulfonyyli-isosyanaatin FSO 2NCO:n ja tert-butyyliasetoetikkaesterin eetterikondensaatiolla, jota seuraa syklisointi kaliumhydroksidin vaikutuksesta. Kuvataan myös menetelmä asesulfaamin syntetisoimiseksi trietyyliammoniumsuolasta ja diketeenistä: ensimmäisessä vaiheessa oksetaanirengas avautuu muodostaen asetoetikkahappoamidia, joka sitten syklisoidaan rikkihapon anhydridin vaikutuksesta:

Muistiinpanot

  1. ↑ Konsolidoitu teksti: Komission asetus (EU) N:o 1129/2011, annettu 11 päivänä marraskuuta 2011, Euroopan parlamentin ja neuvoston asetuksen (EY) N:o 1333/2008 liitteen II muuttamisesta laatimalla unionin elintarvikelisäaineiden  luettelo .
  2. ↑ 1 2 3 Vaihtoehtoiset makeutusaineet / Lyn O'Brien-Nabors. - CRC Press, 19.4.2016. — ISBN 978-0-429-10908-9 .
  3. ↑ 1 2 Biotekniikka ja elintarvikkeiden ainesosat . - New York: Van Nostrand Reinhold, 1991. - xiii, 577 sivua s. - ISBN 0-442-00272-6 , 978-0-442-00272-5.
  4. ↑ David E. Newton. elintarvikekemia . — New York: Facts On File, 2007. — xii, 212 sivua s. - ISBN 978-0-8160-5277-6 , 0-8160-5277-8.
  5. ↑ A. LINKIES, DB REUSCHLING. ChemInform Abstract: Uusi menetelmä 6-metyyli-1,2,3-oksatiatsiini-4(3H)-oni-2,2-dioksidikaliumsuolan (asesulfaami K) valmistamiseksi.  // ChemInform. - 11.9.1990. - T. 21 , no. 37 . — ISSN 0931-7597 . - doi : 10.1002/leuka.199037228 .
  6. ↑ Christina R. Whitehouse, Joseph Boullata, Linda A. McCauley. Keinotekoisten makeutusaineiden mahdollinen myrkyllisyys  // AAOHN Journal. - 2008-06. - T. 56 , no. 6 . — S. 251–261 . — ISSN 0891-0162 . - doi : 10.1177/216507990805600604 .
  7. ↑ Yhdysvaltain patentti: 5336513 . web.archive.org (4. lokakuuta 2017). Haettu: 23.12.2021.
  8. ↑ Deis RC (marraskuu 2006). "Sweetness-profiilien mukauttaminen". elintarviketuotteiden suunnittelu. Arkistoitu alkuperäisestä 11. elokuuta 2014. Haettu 16. toukokuuta 2018.
  9. ↑ Matthew P Mullarney, Bruno C Hancock, Glenn T Carlson, Dauda D Ladipo, Beth A Langdon. Purutableteissa käytetyn sakkaroosin ja kolmen voimakkaan makeutusaineen jauhevirtaus ja kompaktit mekaaniset ominaisuudet  // International Journal of Pharmaceutics. - 2003-05. - T. 257 , no. 1-2 . — S. 227–236 . — ISSN 0378-5173 . - doi : 10.1016/s0378-5173(03)00144-3 .
  10. ↑ Findikli Zeynep, Turkoglu Sifa. Joidenkin keinotekoisten makeutusaineiden vaikutusten määrittäminen ihmisen ääreislymfosyytteihin komeettamäärityksellä  // Journal of Toxicology and Environmental Health Sciences. – 31.10.2014. - T. 6 , no. 8 . - S. 147-153 . — ISSN 2006-9820 . - doi : 10.5897/jtehs2014.0313 .
  11. ↑ WHO - Lääketuotteiden esikelpoisuus (IVD:t, lääkkeet, rokotteet ja immunisointilaitteet, vektoriohjaus  ) . WHO - Lääketuotteiden esikelpoisuus (IVD:t, lääkkeet, rokotteet ja immunisointilaitteet, vektorikontrolli) . Haettu 23. joulukuuta 2021. Arkistoitu alkuperäisestä 22. joulukuuta 2021.
  12. ↑ Myra L. Karstadt. Asesulfaamikaliumin, keinotekoisen makeutusaineen, testausta tarvitaan  // Ympäristöterveysnäkökohdat. - 2006-09. - T. 114 , no. 9 . — ISSN 1552-9924 0091-6765, 1552-9924 . - doi : 10.1289/ehp.114-a516a .
  13. ↑ Bam Creative. Makeutusaineet ja syöpä-syövän myytti  . Cancer Council Länsi-Australia . Haettu 23. joulukuuta 2021. Arkistoitu alkuperäisestä 23. joulukuuta 2021.
  14. ↑ Manfred Kroger, Kathleen Meister, Ruth Kava. Vähäkaloriset makeutusaineet ja muut sokerin korvikkeet: katsaus turvallisuuskysymyksiin  //  Kattavat katsaukset elintarviketieteestä ja elintarviketurvallisuudesta. - 2006. - Voi. 5 , iss. 2 . — s. 35–47 . — ISSN 1541-4337 . - doi : 10.1111/j.1541-4337.2006.tb00081.x . Arkistoitu alkuperäisestä 17. lokakuuta 2021.
  15. ↑ Joidenkin ravintolisien yksityiskohtaiset ominaisuudet Arkistoitu 5. maaliskuuta 2016 Wayback Machinessa // National Genetic Security Association : "Vuonna 1970 tehdyt tutkimukset osoittivat, että asesulfaami-K voi aiheuttaa syöpää."
  16. ↑ Yhdysvaltain kansallinen toksikologiaohjelma (NTP). Asesulfaamikaliumin toksisuuden ja karsinogeenisuuden tutkimuksen tulokset. (linkki ei saatavilla) . Kansalliset terveyslaitokset. Haettu 28. lokakuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 28. lokakuuta 2016. 
  17. ↑ Maailman terveysjärjestö. ACESULFAME POTASSIUM  //  FAO:n/WHO:n yhteinen elintarvikelisäaineita käsittelevä asiantuntijakomitea.

Katso myös

Kirjallisuus

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa