2-metyylipropanoli-1

2-metyylipropanoli-1 [1] [2]
Kenraali
Systemaattinen nimi	2-Metyylipropanoli-1
Perinteiset nimet	Isobutyylialkoholi, isobutanoli
Chem. kaava	C4H10O _ _ _ _
Rotta. kaava	( CH3 ) 2CHCH2OH _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	väritön neste
Moolimassa	74,12 g/ mol
Tiheys	0,8016 g/cm³
Pintajännitys	22,94 10-3  N/m
Kinemaattinen viskositeetti	4 mm²/s (20 °C:ssa)
Ionisaatioenergia	10,12 ± 0,01 eV [3]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	-108 °C
•  kiehuva	108 °C
•  vilkkuu	28°C
•  itsestään syttyminen	415 °C
Räjähdysrajat	1,7-10,6 %
Kriittinen piste
• lämpötila	274,6 °C
• paine	42,39 atm
Mol. lämpökapasiteetti	181,2 J/(mol K)
Entalpia
•  koulutus	–334,7 kJ/mol
•  sulaminen	6,32 kJ/mol
•  kiehuva	41,8 kJ/mol
•  sublimaatio	50,8 kJ/mol
Höyryn paine	9 ± 0 mmHg [3]
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
• vedessä	8,5 %
Dielektrisyysvakio	17.93
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	1,3958
Rakenne
Dipoli momentti	1,64  D
Luokitus
Reg. CAS-numero	78-83-1
PubChem	6560
Reg. EINECS-numero	201-148-0
Hymyilee	CC(C)CO
InChI	InChI = 1S/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H, 3H2, 1-2H3ZXEKIIBDDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NP9625000
CHEBI	46645
ChemSpider	6312
Turvallisuus
LD 50	2460 mg/kg
Riskilausekkeet (R)	R10 , R37/38 , R41 , R67
Turvalausekkeet (S)	S7/9 , S13 , S26 , S37/39 , S46
Lyhyt hahmo. vaara (H)	H226 , H315 , H318 , H335 , H336
varotoimenpiteitä. (P)	P261 , P280 , P305+P351+P338
merkkisana	Vaarallinen
GHS-piktogrammit
NFPA 704	3 yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

2-Metyylipropanoli-1 (isobutyylialkoholi, isobutanoli) on alkoholi , jonka kaava on (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, väritön, syttyvä neste, jolla on ominainen haju. Käytetään pääasiassa liuottimena. Isomeerinen muille butyylialkoholeille: butanoli-1 , butanoli-2 , 2-metyylipropanoli-2 .

Tuotanto

2-metyylipropanoli-1:n teollinen tuotanto on rajoitettu kolmen menetelmän käyttöön:

• propeenin hydroformylaatio (oksosynteesi),
• hiilimonoksidin (II) katalyyttinen hydraus ,
• homologaatioreaktiot [4] .

Ensimmäinen menetelmä perustuu propeenin reaktioon hiilimonoksidin ja vedyn kanssa kobolttikatalyytin läsnä ollessa 100–180 °C:n lämpötilassa ja 20–30 10 6 Pa paineessa. Tässä tapauksessa butanaali ja 2-metyylipropanaali muodostuvat samanaikaisesti tuotteina , joiden suhde näissä olosuhteissa on 3:1. Nykyaikaisilla prosesseilla, joissa käytetään modifioituun rodiumiin perustuvaa katalyyttiä, on suurempi selektiivisyys , jolloin butanaalista saadaan 92–95 %. Samanaikaisesti modifioimattoman rodiumin käyttö johtaa 50 % 2-metyylipropanaalipitoisuuteen lopputuoteseoksessa. 2-metyylipropanaalin lisähydraus tuottaa isobutyylialkoholia [4] .

2-metyylipropanoli-1 voidaan saada myös saattamalla propeeni reagoimaan hiilimonoksidin ja veden kanssa. Tämän prosessin kehitti Reppe vuonna 1942. Tässä reaktiossa alkoholi muodostuu suoraan alkeenista, mutta, kuten ensimmäisessä menetelmässä, muodostuu kahden isomeerisen alkoholin seos [4] .

BASF on kehittänyt prosessin isobutyylialkoholin valmistamiseksi, joka perustuu hiilimonoksidin katalyyttiseen hydraukseen ja jonka tuloksena saadaan seos, joka sisältää 50 % metanolia ja 11-14 % 2-metyylipropanoli-1, sekä muita tuotteita. BASF lopetti isobutyylialkoholin tuotannon tällä menetelmällä kehitettyään oksosynteesin ja petrokemiallisen reitin isobutanolin synteesiin [4] .

Fysikaaliset ominaisuudet

Isobutyylialkoholi on väritöntä syttyvää nestettä, jolla on ominainen haju. Se sekoittuu täysin yleisten orgaanisten liuottimien kanssa. Sen vesiliukoisuus on 8,5 painoprosenttia. 20 °C:ssa, 7,5 paino-%. 30 °C:ssa, kun kylläisen vesiliuoksen pitoisuus isobutyylialkoholissa on 15 paino-%. 20 °C:ssa ja 17,3 paino-%. 30°C:ssa. Isobutyylialkoholi muodostaa atseotrooppisia seoksia veden ja tolueenin kanssa , jotka sisältävät 67-70 % ja 44,5 % isobutyylialkoholia ja jotka kiehuvat 89,8 °C:ssa ja 101,2 °C:ssa [4] .

Kemialliset ominaisuudet

Isobutyylialkoholin dehydratointi on vakiintunut teollinen prosessi. Se suoritetaan γ- alumiinioksidin läsnä ollessa 300–350 °C:ssa lähes täydellisellä konversiolla ja yli 90 %: n isobuteenin saannolla. Isobutyylialkoholi voidaan dehydrata mangaani(IV)oksidin MnO 2 :n , seleenidioksidin SeO 2 :n läsnä ollessa ja jopa ilman hapettimia. Sen muuntaminen isovoihapoksi tavallisilla hapetusjärjestelmillä. Happokatalyyttien läsnä ollessa 2-metyylipropanoli-1 voi muodostaa estereitä karboksyylihappojen kanssa [ 4] .

Sovellus

Isobutyylialkoholia käytetään useilla aloilla ja se voi alhaisten kustannustensa vuoksi toimia butanoli-1 :n korvikkeena . Sitä käytetään liuottimena , nitroselluloosan ja kumien lisäaineena , kuivausaineena ja painomusteiden komponenttina [4] . Voidaan käyttää lakoissa, maalinpoistoaineissa, hajusteissa, hydraulinesteissä [5] .

Turvallisuus

Pienin julkaistu isobutyylialkoholin tappava annos on 2460 mg/kg (rotta, suun kautta) ja 3400 mg/kg (kaniini, ihon kautta), mikä viittaa vähäiseen paikalliseen myrkyllisyyteen. Tappava pitoisuus on 1330 mg/l (kalat, 96 tuntia). Huumausaineannos hiirille on 6400 ppm 136 tunnin aikana.Isobutyylialkoholi ärsyttää kaneilla silmien ja ihon limakalvoja. Tutkimukset ovat osoittaneet, että isobutyylialkoholi voi olla syöpää aiheuttava [4] .

Isobutyylialkoholi on myrkyllistä [6] . Suurin yksittäinen MPC = 10 mg/m 3 [7] .

Muistiinpanot

1. ↑ Dekaani JA Langen kemian käsikirja. – 15. painos. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
2. ↑ Sigma-Aldrich. 2-metyyli-1-propanoli, vedetön . Haettu 9. marraskuuta 2013. (määrätön)
3. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0352.html
4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey GD Butanols // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. - 2013. - doi : 10.1002/14356007.a04_463.pub3 .
5. ↑ Alkoholit . Työterveyden ja -turvallisuuden tietosanakirja . Työturvallisuuden, työsuojelun ja työmarkkinaosapuolten instituutti. Haettu 20. huhtikuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 25. marraskuuta 2020. (Venäjän kieli)
6. ↑ ICCB Kansainvälinen työjärjestö . ICCB nro 0113. Isobutanoli 2-metyylipropanoli-1 . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Haettu 10. marraskuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 28. marraskuuta 2020. (Venäjän kieli)
7. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nro 1398. 2-Metyylipropan-1-oli (isobutyylialkoholi) // GN 2.2.5.3532-18 "Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa" / hyväksynyt A.Yu. Popova . - Moskova, 2018. - S. 99. - 170 s. - (hygieniasäännöt).  (Venäjän kieli) Arkistoitu 12. kesäkuuta 2020 Wayback Machinessa

Linkit

• Sigma Aldrich . 2-metyylipropanoli-1:n IR-spektri . Haettu 9. marraskuuta 2013. (määrätön)
• Sigma Aldrich . 2-metyylipropanoli-1:n NMR-spektri . Haettu 9. marraskuuta 2013. (määrätön)