Propionihappo

propionihappo
Kenraali
Systemaattinen nimi	propaanihappo
Perinteiset nimet	propionihappo
Chem. kaava	C 3 H 6 O 2
Rotta. kaava	CH3CH2COOH _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	Nestemäinen
Moolimassa	74,08 g/ mol
Tiheys	0,99 ± 0 g/cm³ [1]
Ionisaatioenergia	10,24 ± 0,01 eV [1]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	-21°C
•  kiehuva	141 °C
•  vilkkuu	54 °C
Räjähdysrajat	2,9 ± 0 tilavuusprosenttia [1]
Höyryn paine	3 ± 1 mmHg [yksi]
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio	4.88
Rakenne
Dipoli momentti	0,63  D
Luokitus
Reg. CAS-numero	79-09-4
PubChem	1032
Reg. EINECS-numero	201-176-3
Hymyilee	CCC(=O)O
InChI	InChI = 1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5)XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius	E280
RTECS	UE5950000
CHEBI	30768
ChemSpider	1005
Turvallisuus
NFPA 704	2 3 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Propionihappo (propionihappo, metyylietikkahappo, kemiallinen kaava - C 3 H 6 O 2 tai C 2 H 5 COOH ) on heikko kemiallinen orgaaninen happo , joka kuuluu tyydyttyneiden karboksyylihappojen luokkaan .

Standardiolosuhteissa propionihappo on väritön, pistävä neste, jolla on pistävä haju .

Propionihapon suoloja ja anioneja kutsutaan propionaateiksi .

Nimen alkuperä

Propionihappo (kreikan sanasta " protos " - ensimmäinen, " pion " - rasva;) on nimetty siten, koska se on pienin H (CH 2 ) n COOH -happo, jolla on rasvahappojen ominaisuuksia .

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Itsesyttymislämpötila on 440 °C.

Sekoittuu veteen (rajoituksetta) ja orgaanisiin liuottimiin.

Kemiallisten ominaisuuksien mukaan - Tyypillinen tyydyttyneiden karboksyylihappojen edustaja ; muodostaa estereitä , amideja , happohalogenideja jne.

Historia

Propionihapon kuvasi ensimmäisen kerran vuonna 1844 Johan Gottlieb , joka löysi sen sokerin hajoamistuotteista . Muutaman seuraavan vuoden aikana muut kemistit valmistivat propionihappoa eri tavoin ymmärtämättä saavansa samaa ainetta. Vuonna 1847 ranskalainen kemisti Jean-Baptiste Dumas totesi, että tuloksena olevat hapot olivat samaa ainetta, jonka hän nimesi propionihapoksi.

Haetaan

Luonnossa propionihappoa löytyy öljystä , joka muodostuu hiilihydraattien käymisen aikana . Teollisuudessa sitä saadaan karbonyloimalla eteeni Reppe-reaktion mukaisesti ; propionaldehydin katalyyttinen hapetus koboltti- tai mangaani - ionien läsnä ollessa ; sivutuotteena C4 - C10 - hiilivetyjen höyryfaasihapetuksessa . Suuria määriä propionihappoa saatiin aiemmin sivutuotteena etikkahapon tuotannossa , mutta nykyaikaiset etikkahapon valmistusmenetelmät ovat tehneet tästä menetelmästä vähäisen propionihapon lähteen.

Propionihappoa saadaan myös biologisesti parittoman määrän hiiliatomeja sisältävien rasvahappojen metabolisesta hajoamisesta ja tiettyjen aminohappojen hajoamisesta. Propionibacterium - suvun bakteerit tuottavat propionihappoa anaerobisen aineenvaihdunnan lopputuotteena . Näitä bakteereja löytyy usein märehtijöiden mahalaukusta ja säilörehusta [2] , ja osittain niiden aktiivisuudesta johtuen sveitsiläisellä juustolla on makunsa.

Johdannaiset

Propionaatit  ovat propionihapon suoloja ja estereitä . Propionihapon alkali- ja maa-alkalisuolat liukenevat hyvin veteen ja liukenemattomia orgaanisiin liuottimiin . Propionihapon esterit liukenevat huonosti veteen, sekoittuvat orgaanisten liuottimien kanssa.

Sovellus

Propionihappoa ja sen johdannaisia ​​käytetään rikkakasvien torjunta -aineiden ( propanoli , diklooriproli ), lääkkeiden ( ibuprofeeni , fenoboliini jne.), hajusteiden (bentsyyli-, fenyyli-, geranyyli-, linaloyylipropionaatit), muovien (esim. polyvinyyli ) valmistukseen. propionaatti ), liuottimet (propyyli-, butyyli-, pentyylipropionaatti jne.), vinyylipehmittimet ja pinta -aktiiviset aineet (glykolieetterit).

Propionihappo estää homeen ja joidenkin bakteerien kasvua . Siksi suurin osa tuotetusta propionihaposta käytetään säilöntäaineena ihmisten elintarvikkeissa ja eläinten rehuissa. Eläinrehuissa propionihappoa tai sen ammoniumsuolaa (ammoniumpropionaattia) käytetään suoraan. Elintarvikkeissa, erityisesti leivissä ja muissa leivonnaisissa, propionihappoa käytetään natrium- (natriumpropionaatti ) tai kalsium- (kalsiumpropionaatti ) suolana.

Turvallisuus

Propionihapon suurin vaara on kemialliset palovammat, joita voi esiintyä joutuessaan kosketuksiin väkevän hapon kanssa. Laboratorio-eläinkokeissa ainoa haittavaikutus, joka liittyi pitkäaikaiseen pienien määrien propionihappokäyttöön, oli haavaumien muodostuminen ruokatorveen ja mahalaukkuun aineen syövyttävien ominaisuuksien vuoksi. Tutkimukset eivät ole osoittaneet, että propionihappo olisi myrkyllinen, mutageeninen, karsinogeeninen ja vaikuttaisi haitallisesti lisääntymiselimiin. Kehossa propionihappo hapettuu nopeasti, metaboloituu ja erittyy hiilidioksidina Krebsin kierrossa kertymättä elimistöön.
Propionihapon injektiot rotissa aiheuttavat patologisia ja käyttäytymisvaikutuksia, jotka ovat tyypillisiä autismikirjon häiriöille. Tältä osin on ehdotettu, että kalsiumpropionaatti (elintarvikelisäaine E282) osallistuu autismin esiintymiseen lapsilla.

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0529.html
2. ↑ Romanov MN, Bato RV, Yokoyama MT, Rust SR PCR-detektio ja 16S-rRNA-sekvenssiin perustuva fylogogenia uudesta Propionibacterium acidipropionicista , jota voidaan soveltaa korkean kosteuden maissin tehostettuun käymiseen  //  Journal of Applied Microbiology : Journal. - Oxford , Iso- Britannia : Soveltuvan mikrobiologian yhdistys ; Blackwell Science Ltd , 2004. Voi. 97, nro. 1 . - s. 38-47. — ISSN 1364-5072 . - doi : 10.1111/j.1365-2672.2004.02282.x . — PMID 15186440 . Arkistoitu alkuperäisestä 15. maaliskuuta 2015.  (Käytetty: 15. maaliskuuta 2015)

Kirjallisuus

• Zefirov N. S., Kulov N. N. et ai. Chemical Encyclopedia. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1995. - T. 4. - S. 107-108. - ISBN 5-85270-092-4 .