Propanaali

Propanaali
Kenraali
Systemaattinen nimi	propionaldehydi, propionaldehydi
Perinteiset nimet	propanaali
Chem. kaava	CH3CH2CHO _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	nestettä
Moolimassa	58,1 g/ mol
Tiheys	0,81 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	-81 °C
•  kiehuva	48,8 °C
•  vilkkuu	-30°C
•  itsestään syttyminen	207 °C
Räjähdysrajat	2,6-17,0 %
Höyryn paine	31,3 kPa 20°C
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
• vedessä	16,7 g/100 ml
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	1,3636
Rakenne
Dipoli momentti	2,52  D
Luokitus
Reg. CAS-numero	123-38-6
PubChem	527
Reg. EINECS-numero	204-623-0
Hymyilee	CCC=O
InChI	InChI = 1S/C3H6O/c1-2-3-4/h3H, 2H2, 1H3NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UE0350000
CHEBI	17153
YK-numero	1275
ChemSpider	512
Turvallisuus
NFPA 704	3 2 2
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Propanaali (propionaldehydi, propionaldehydi) on propionihapon aldehydi . Se on asetonin isomeeri .

Fysikaaliset ominaisuudet

Väritön neste, jolla on ominainen haju. Sekoittuu monien orgaanisten liuottimien (esimerkiksi alkoholin) kanssa, muodostaa atseotrooppisen seoksen veden kanssa (kp 47,8 °C, 98,1 % propanaalia). Oktanoli/vesi-jakaantumiskerroin lg Pow:na: 0,83

Haetaan

Teollisuudessa sitä saadaan pääasiassa hydroformyloimalla eteeniä synteesikaasulla ( hiilimonoksidin ja vedyn seos ) rodium- tai kobolttikarbonyylin läsnä ollessa :

sekä butaani-propaanifraktion hapetus:

Voidaan saada myös dehydraamalla 1-propanolia hopeakatalyytillä 400 ° C:ssa:

Laboratoriovalmistusmenetelmä perustuu propanoli-1:n osittaiseen hapetukseen kaliumbikromaatilla rikkihapon läsnä ollessa . Samanaikaisesti kiehuvaan propanoliin lisätään liuos, jossa on kaliumdikromaattia laimeassa rikkihapossa. Höyryt kulkevat palautusjäähdyttimen läpi, joka on asetettu 45° kulmaan ja jäähdytetään vedellä, jonka lämpötila on jopa 60°C. Siten reagoimaton propanoli-1 palautetaan takaisin reaktioastiaan ja propanaalihöyry viedään pois. Palautusjäähdyttimen yläosaan on kiinnitetty laskeutuva lauhdutin, jota jäähdytetään kylmällä vedellä, jossa propanaali kondensoituu. Reaktion saanto saavuttaa 50 % [1] .

Sitä voidaan saada myös isomeroimalla propyleenioksidi silikageelillä 300 °C:ssa [ 2] ja hydraamalla akroleiinia [3] :

Sovellus

Orgaanisessa synteesissä

Kondensaatio tert-butyyliamiinin kanssa antaa CH3CH2CH = N - t -Bu:n, joka on kolmiatominen rakennuspalikka . LDA : n vaikutuksesta se deprotonoituu, jolloin muodostuu CH3CHLiCH =N - t -Bu. Tämä aine on edelleen vuorovaikutuksessa hallitusti aldehydien kanssa .

Turvallisuus

Sillä on narkoottinen ja ärsyttävä vaikutus, se vaikuttaa hengityselimiin, parenkymaalisiin elimiin, hematopoieesiin [4] . Imeytyy hyvin ehjän ihon läpi. Ärsyttää ihoa ja aiheuttaa nekroosia pitkäaikaisessa kosketuksessa . Jos ainetta joutuu silmiin - vakava ärsytys, sarveiskalvon palovammat [4] . Rotilla, joille on annettu mahalaukunsisäistä antoa , LD50 on 1410 mg/kg. MPC r. h. - 5 mg/ m3 ; parit, vaaraluokka - 3. KENGÄT a. sisään. - 0,01 mg/m3 [ 5] . MPC m. - 0,015 mg/ m3 . Propanaali on yksi propyleeniglykolin metaboliiteista kehossa (muodostuu hyvin pieniä määriä).

palava Höyryjen räjähdysrajat ilmassa: 2,6-17,0 til.%.

MPC työalueen ilmassa - 5 mg / m 3 (enintään kertaluonteinen) [6] . Ja hajuhavaintokynnys voi olla esimerkiksi 240 mg/m 3 [7] . Joillakin ihmisillä kynnys oli huomattavasti keskiarvoa korkeampi. Siksi voidaan olettaa, että laajalti käytetyn suodattimen RPE :n käyttö yhdessä " suodattimen vaihtamisen kanssa, kun maski haisee" (kuten RPE-toimittajat lähes aina suosittelevat Venäjän federaatiossa) johtaa liialliseen altistumiseen myrkylliselle [8] propionialdehydille . höyryt ainakin osalla työntekijöistä - kaasunaamarisuodattimien myöhästyneen vaihdon vuoksi . Propanaalilta suojaamiseksi tulisi käyttää paljon tehokkaampaa teknologian muutosta ja kollektiivisen suojan keinoja .

Muistiinpanot

1. ↑ Orgaanisten valmisteiden synteesit. Kokoelma 2. M .: Ulkomainen kirjallisuus, 1949, s. 424.
2. ↑ Hurd CD, Meinert RN : propionaldehydi. Julkaisussa: Organic Syntheses. v. 12, 1932, s. 65
3. ↑ Sabatier P., Senderens J.-B.: "Nouvelles méthodes générales d'hydrogenation" julkaisussa Ann. fys. chim. (8) 1905, v. 4, s. 398
4. ↑ 1 2 Haitalliset aineet teollisuudessa, 7. painos, Leningrad, "Chemistry" 1976, T. 1., S. 512
5. ↑ GN 2.1.6.2309-07 Likimääräiset turvalliset altistustasot (SHL) saasteille asutusalueiden ilmakehän ilmassa. . Haettu 10. marraskuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 3. marraskuuta 2020. (määrätön)
6. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nro 1819. Propionaldehydi (propanaali) // GN 2.2.5.3532-18 "Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa" / hyväksynyt A.Yu. Popova . - Moskova, 2018. - S. 125. - 170 s. - (hygieniasäännöt).  (Venäjän kieli) Arkistoitu 12. kesäkuuta 2020 Wayback Machinessa
7. ↑ Pliska V. ja G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen - Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien  (saksa)  // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie et de therapie. - Gent (Belgia), 1965. - Voi. 156. - S. 211-216. — ISSN 0003-9780 .
8. ↑ ICCB Kansainvälinen työjärjestö . MKCB nro 0550. Propionialdehydi. Propanaali . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Haettu: 12.11.2019. (Venäjän kieli)