Rotenoni

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 2.1.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 8 muokkausta .
Rotenoni

Kenraali
Systemaattinen
nimi		 ( )S,12aS,6aR 2
Chem. kaava C23H22O6 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio Kova kide, värittömästä punaiseen, hajuton [1]
Moolimassa 394,42 g/ mol
Tiheys 1,27 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 165 - 166 °C
 •  kiehuva 210 - 220 (0,5 mmHg ) °C
Höyryn paine <0,00004 mm. rt. Taide. [yksi]
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä ~2* 10-5 g/100 ml [2]
 • etanolissa 0,2 g/100 ml [2]
 • hiilitetrakloridissa 0,6 g/100 ml [2]
 • asetonissa 6,6 g/100 ml [2]
 • bentseenissä 8,0 g/100 ml [2]
Luokitus
Reg. CAS-numero 83-79-4
PubChem 6758
Reg. EINECS-numero 201-501-9
Hymyilee   CC(=C)[C@H]1CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@H]4C3=O)OC)OC
InChI   1/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4) 9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-, 21+/m1/s1JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
RTECS DJ 2800000
CHEBI 28201
ChemSpider 6500
Turvallisuus
LD 50 60 mg/kg (suun kautta, rotta)
132 mg/kg (suun kautta, rotta)
25 mg/kg (suun kautta, rotta)
2,8 mg/kg (suun kautta, hiiri) [1]
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Rotenoni on väritön, hajuton  monimutkainen isoflavonoidi , jota käytetään hyönteismyrkkynä , kalamyrkkynä ja laajakirjoisena torjunta -aineena. Sitä esiintyy luonnostaan ​​joidenkin kasvien, kuten Pachyrhizus erosuksen , siemenissä ja varressa sekä useiden palkokasvien perheen jäsenten juurissa . Se on ensimmäinen rotenoideiksi kutsuttujen kemikaalien perheen jäsen, joka on kuvattu.


Discovery

Varhaisin maininta toukkien torjuntaan käytetyistä rotenonia sisältävistä kasveista on peräisin vuodelta 1848, ja ennen sitä Etelä-Amerikan intiaanit käyttivät näitä samoja kasveja kalojen tappamiseen [3] . Vaikuttavan aineen eristi vuonna 1895 ranskalainen kasvitieteilijä Emmanuel Geoffroy , joka antoi sille nimen nicoulin Robinia nicou -lajin , jota nykyään kutsutaan nimellä Lonchocarpus nicou , mukaan, jonka hän kuvaili matkoillessaan Ranskan Guyanassa [4] . Hän kirjoitti tästä tutkimuksesta väitöskirjassaan, joka julkaistiin postuumisti vuonna 1895 hänen kuolemansa jälkeen tuntemattomaan loistaudiin [5] . Vuonna 1902 japanilainen kemisti Nagai Nagayoshi eristi Derris ellipticasta puhtaan, kiteisen aineen , jonka hän antoi rotenoniksi kasvin japanilaisesta nimestä roten . Vuonna 1930 havaittiin, että nikouliini ja rotenoni ovat kemiallisesti identtisiä [6] .

Käyttö

Rotenonia käytetään torjunta-aineena, hyönteismyrkkynä ja kalamyrkkynä [7] . Sitä on saatavana kaupallisesti nimillä cube , tuba tai derris , yksinään tai yhdessä muiden hyönteismyrkkyjen kanssa [8] . Yhdysvalloissa ja Kanadassa kaikki rotenonin käyttö on lopetettu, paitsi silloin, kun sitä käytetään kalamyrkkynä [9] [10] . Siten valtion virastot ovat käyttäneet sitä kalojen myrkyttämiseen Yhdysvaltojen joissa ja järvissä vuodesta 1952 [11] .

Historiallisesti Etelä-Amerikan alkuperäiskansat käyttivät rotenonia kalanpyyntiin. Yleensä palkokasvien rotenonia sisältävän kasvin juuri jauhetaan ja heitetään veteen. Kun rotenoni estää soluhengityksen, kuolleet tai tainnuttuneet kalat kelluvat pintaan, josta ne voidaan helposti kerätä.

Ihtyologit käyttävät pieniä annoksia rotenonia merikalojen biologisen monimuotoisuuden tutkimiseen ja piilotettuihin tai hyvin piilotettuihin kaloja keräämiseen, jotka muodostavat tärkeän osan rannikkoyhteisöä. Rotenoni on tehokkain ja saatavilla oleva, lisäksi sitä tarvitaan hyvin pieninä määrinä. Sen ympäristövaikutukset ovat minimaaliset ja menevät nopeasti ohi [12] .

Rotenonia jauheena käytetään myös syyhyn ja täiden hoitoon ihmisillä ja loispunkkeilla kanoissa , maatila- ja kotieläimissä .

Rotenonijauhetta torjunta-aineena on käytetty pitkään luonnonmukaisessa puutarhanhoidossa [13] ja puutarhan hoidossa. Ei-selektiivisellä toiminnallaan se tappaa Coloradon perunakuoriaisen , boogerit , maakirput , valkoiset toukat , vadelmakuoriaiset , räikkäkuoriaiset ja useimmat muut niveljalkaiset. Se hajoaa nopeasti noin 25°C:n lämpötiloissa, joten kielteinen vaikutus ympäristöön on minimaalinen. Lehtien kevyt pölytys pitää tuholaiset hallinnassa useiden päivien ajan.

Toimintamekanismi

Rotenoni estää mitokondrioiden elektronien kuljetusketjua . Se estää elektronin siirtymisen rauta - rikkiklusterista kompleksissa I ubikinoniin [8] . Koska kompleksi I ei voi luovuttaa elektroneja ubikinonille , mitokondriomatriisissa on ylimäärä elektroneja NADH:n muodossa. Tämän seurauksena happi pelkistyy radikaaleiksi ( reaktiivisiksi happilajeiksi ), jotka vahingoittavat DNA :ta ja muita mitokondrioiden komponentteja [14] .

Rotenonia sisältävät kasvit

Rotenonia saadaan uuttamalla useiden trooppisten ja subtrooppisten kasvilajien juurista ja varresta, mutta pääasiassa Lonchocarpus- tai Derris -suvun kasveista .

Jotkut rotenonia sisältävät kasvit:

Myrkyllisyys

Maailman terveysjärjestön mukaan rotenoni on luokiteltu kohtalaisen vaaralliseksi aineeksi [19] . Se on lievästi myrkyllistä ihmisille ja muille nisäkkäille , mutta erittäin myrkyllinen hyönteisille ja vesieliöille, mukaan lukien kalat. Lisääntynyt myrkyllisyys kaloille ja hyönteisille johtuu siitä, että lipofiilinen rotenoni pääsee elimistöön helpommin kidusten tai henkitorven kautta kuin ihon tai ruoansulatuskanavan kautta . In vitro on osoitettu , että rotenoni on myrkyllistä punasoluille [20] .

Pienin lapselle tappava annos on 143 mg/kg. Ihmisen kuolemaan johtaneet rotenonin myrkytystapaukset ovat erittäin harvinaisia, koska sen ärsyttävä vaikutus aiheuttaa oksentelua [21] . Rotenonin tahallinen nieleminen voi olla kohtalokasta [22] .

Rotenoni hajoaa auringonvalossa ja on aktiivinen ulkoilmassa vain kuusi päivää [23] . Se hapettuu rotenoloniksi, joka on suuruusluokkaa vähemmän myrkyllistä kuin rotenoni. Vedessä hajoamisnopeus riippuu useista tekijöistä, mukaan lukien lämpötila, pH, veden kovuus ja auringonvalo. Puoliintumisaika luonnollisissa vesissä vaihtelee 12 tunnista 24 °C:ssa 3,5 vuorokauteen 0 °C:ssa [24] .

Parkinsonin tauti

Vuonna 2000 rotenonin ilmoitettiin olevan vastuussa Parkinsonin taudin kaltaisten oireiden kehittymisestä . Rotenonia levitettiin jatkuvasti viiden viikon ajan seoksina DMSO :n ja PEG :n kanssa kudosten tunkeutumisen tehostamiseksi ja injektoitiin kaulalaskimoon [25] . Tutkijat eivät väittäneet, että vuorovaikutus rotenonin kanssa johtaisi Parkinsonin taudin kehittymiseen ihmisillä, mutta ovat samaa mieltä tietojen kanssa siitä, että krooninen altistuminen ympäristömyrkkyille lisää taudin todennäköisyyttä [26] .

Lisäksi rotan hermosolujen ja mikrogliaviljelyn tutkimukset [27] osoittivat, että pienet rotenoniannokset (alle 10 nM) aiheuttavat dopaminergisten hermosolujen oksidatiivisen vaurion ja kuoleman , nimittäin nämä substantia nigra -neuronit kuolevat Parkinsonin tautiin. Toisessa tutkimuksessa kuvattiin myös rotenonin toksisia vaikutuksia pieninä pitoisuuksina (5 nM) rotan aivojen dopaminergisissä hermosoluissa. Toksisuutta pahentaa lisästressitekijä, lisääntynyt solunsisäinen kalsiumpitoisuus, joka toimi lisävahvistuksena hypoteesille dopaminergisten hermosolujen kuolemasta [28] .

MPTP - neurotoksiinin tiedettiin aiemmin aiheuttavan Parkinsonin taudin kaltaisia ​​oireita (ihmisillä ja muilla kädellisillä, mutta ei rotilla) katkaisemalla elektronien kuljetusketjun kompleksissa I ja tappamalla substantia nigra -dopaminergisiä neuroneja. MPTP:tä koskevat lisätutkimukset eivät kuitenkaan osoittaneet Parkinsonin taudin keskeisen osan Lewyn ruumiiden kehittymistä. Siten MPTP:n vaikutusmekanismia ja sen suhdetta Parkinsonin tautiin ei täysin ymmärretä. Näiden tapahtumien vuoksi rotenonia on tutkittu aineena, joka voi aiheuttaa Parkinsonin tautia. Sekä MPTP että rotenoni ovat lipofiilisiä molekyylejä ja voivat ylittää veri-aivoesteen [29] .

Vuonna 2010 julkaistiin tutkimus, jossa kerrottiin yksityiskohtaisesti Parkinsonin taudin oireiden kehittymisestä hiirillä sen jälkeen, kun rotenonia annettiin pitkään mahansisäisesti pieninä annoksina. Keskushermoston pitoisuudet olivat laitteiden havaintorajan alapuolella, mutta aiheuttivat silti Parkinsonin taudin patologian kehittymisen [30] .

Vuonna 2011 Yhdysvaltain National Institutes of Health Research osoitti yhteyden rotenonin käytön ja Parkinsonin taudin välillä maataloustyöntekijöillä [31] .

Käyttötapaukset

Vuonna 2010 rotenonia käytettiin tappamaan invasiivinen kultakalapopulaatio Mann Lakessa , Harney Countyssa , Oregonissa . Tämä tehtiin tarkoituksena suojella järven taimenkantaa . Rotenone onnistui tappamaan noin 200 000 kultakalaa ja vain kolme taimenta [32] .

Vuonna 2014 rotenonia käytettiin tappamaan kaikki kalat Mountain Lakessa San Franciscossa, joka sijaitsee Mountain Lake Parkissa [33] .

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0548  . Kansallinen työturvallisuus- ja työterveyslaitos (NIOSH).
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Chemical Encyclopedia / Toim.: Knunyants I.L. ja muut - Moskova: Neuvostoliiton tietosanakirja, 1995. - S. 274. - 639 s. — ISBN 5-82270-092-4 .
  3. ↑ Metcalf R.L. Orgaanisten hyönteisten torjunta  - aineiden vaikutustapa . - National Research Council, Washington DC, 1948.
  4. ↑ Ambrose Anthony M. Harvey B. Haag. Derrisin  toksikologinen tutkimus // Industrial & Engineering  Chemistry : päiväkirja. - 1936. - Voi. 28 , ei. 7 . - s. 815-821 . - doi : 10.1021/ie50319a017 .
  5. ↑ Hyödyllisiä trooppisia kasveja . ASNOM (2. tammikuuta 2008). Haettu 16. maaliskuuta 2008. Arkistoitu alkuperäisestä 6. syyskuuta 2007.
  6. ↑ La Forge FB Haller HL Smith LE Rotenonin rakenteen määrittäminen   // Chemical Reviews : päiväkirja. - 1933. - Voi. 18 , ei. 2 . - s. 181-213 . - doi : 10.1021/cr60042a001 .
  7. ↑ Peter Fimrite. Järvimyrkytys näyttää onnistuneen tappamaan invasiivisia haukia . San Francisco Chronicle (2. lokakuuta 2007).
  8. ↑ 12 Hayes WJ . Käsikirja torjunta-aineista, osa 1 (uus.) . - Academic Press , 1991. - ISBN 0-12-334161-2 .  
  9. ↑ Rotenonen uudelleenrekisteröintikelpoisuuspäätös Arkistoitu 14. heinäkuuta 2011 Wayback Machinessa , EPA 738-R- 07-005 , maaliskuu 2007, Yhdysvaltain ympäristönsuojeluvirasto
  10. ↑ Uudelleenarvioinnin huomautus: Rotenone (REV2008-01, 29. tammikuuta 2008) Arkistoitu 7. kesäkuuta 2011 Wayback Machinessa , Kuluttajatuotteiden turvallisuus, Terveys Kanada
  11. ↑ Schmidt, Peter Yksi outo kalatarina . The Chronicle of Higher Education (28. helmikuuta 2010). Haettu 24. syyskuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 25. syyskuuta 2015.
  12. ↑ Robertson, D. Ross; Smith-Vaniz, William F. Rotenone : Olennainen mutta demonisoitu työkalu meren kalojen  monimuotoisuuden arvioimiseen //  BioScience : päiväkirja. - 2008. - Voi. 58 , no. 2 . - s. 165 . - doi : 10.1641/B580211 .
  13. ↑ Rotenonin, yleisesti käytetyn orgaanisen torjunta-aineen, vaikutukset mitokondrioiden kompleksi 1:n toimintaan ja muuttuneisiin immuunivasteisiin (linkki ei saatavilla) . Massachusettsin yliopiston maatalouskeskus. Haettu 10. helmikuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 23. helmikuuta 2014. 
  14. ↑ Mehta, Suresh Mitokondrioiden irrotusproteiinin 2:n neuroprotektiivinen rooli aivohalvauksessa . Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism . Haettu 14. huhtikuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 7. huhtikuuta 2014.
  15. ↑ 1 2 Fang N., Casida J. Cubé-hartsihyönteismyrkky: 29 rotenoidiainesosan tunnistaminen ja biologinen aktiivisuus  // J  Agric Food Chem : päiväkirja. - 1999. - Voi. 47 , nro. 5 . - s. 2130-2136 . doi : 10.1021 / jf981188x . — PMID 10552508 .
  16. ↑ Coates Palgrave, Keith. Etelä-Afrikan puut  (neopr.) . — Struik, 2002. - ISBN 0-86977-081-0 .
  17. ↑ Nellis, David N. (1994). Etelä-Floridan ja Karibian merenrantakasvit. Ananaspuristin. 160p
  18. ↑ Barton D., Meth-Cohn O. Comprehensive Natural Products Chemistry  (uuspr.) . - Pergamon , 1999. - ISBN 0-08-091283-4 .
  19. ↑ IPCS, kansainvälinen kemikaaliturvallisuusohjelma; Yhdistyneiden kansakuntien ympäristöohjelma; Kansainvälinen työjärjestö; Maailman terveysjärjestö. WHO:n suosittelema torjunta-aineiden luokitus  vaaran mukaan . - Maailman terveysjärjestö , 2007. - ISBN 92-4-154663-8 . Arkistoitu 27. helmikuuta 2018 Wayback Machineen
  20. ↑ Lupescu, Adrian; Jilani, Kashif; Zbidah, Mohanad; Lang, Florian. Apoptoottisen punasolukuoleman induktio rotenonilla  (englanniksi)  // Toxicology : Journal. - 2012. - lokakuu ( nide 300 , nro 3 ). - s. 132-137 . - doi : 10.1016/j.tox.2012.06.007 . — PMID 22727881 .
  21. ↑ Rotenoni  (neopr.)  // Torjunta-aineuutiset. - 2001. - T. 54 . - S. 20-21 . Arkistoitu alkuperäisestä 18. maaliskuuta 2008.
  22. ↑ Wood DM, Alsahaf H., Streete P., Dargan PI, Jones AL Kuolema torjunta-aineen rotenonin tahallisen nauttimisen jälkeen:  tapausraportti //  Critical Care : Journal. - 2005. - Kesäkuu ( osa 9 , nro 3 ) - P. R280-4 . - doi : 10.1186/cc3528 . — PMID 15987402 .
  23. ↑ Vitax-turvallisuustiedote Derris-pölystä, tarkistettu lokakuussa 1998
  24. ↑ [ http://www.newmexicotu.org/Rotenone%20summary.pdf Rotenone. Lyhyt katsaus sen kemiaan, ympäristöön ja rotenoniformulaatioiden myrkyllisyyteen]  :  aikakauslehti. Arkistoitu alkuperäisestä 4. maaliskuuta 2016.
  25. ↑ Caboni P., Sherer T., Zhang N., Taylor G., Na H., Greenamyre J., Casida J. Rotenone, degueliini, niiden metaboliitit ja Parkinsonin taudin rottamalli  //  Chem Res Toxicol : päiväkirja. - 2004. - Voi. 17 , ei. 11 . - s. 1540-1548 . doi : 10.1021/ tx049867r . — PMID 15540952 .
  26. ↑ Yhteenveto Dr. Greenamyre torjunta-aineista ja Parkinsonin taudista osoitteessa ninds.nih.gov (linkki ei saatavilla) . Käyttöpäivä: 27. joulukuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 2. marraskuuta 2004. 
  27. ↑ Gao HM, Liu B., Hong JS Mikroglian NADPH-oksidaasin kriittinen rooli dopaminergisten hermosolujen rotenonin aiheuttamassa rappeutumisessa  // The  Journal of Neuroscience : päiväkirja. - 2003. - Heinäkuu ( osa 23 , nro 15 ). - P. 6181-6187 . — PMID 12867501 .
  28. ↑ Freestone PS, Chung KK, Guatteo E., Mercuri NB, Nicholson LF, Lipski J. Rotenonin akuutti vaikutus nigraalisiin dopaminergisiin hermosoluihin - reaktiivisten happilajien osallistuminen ja Ca2+ -homeostaasin häiriintyminen  //  The European Journal of neuroscience : päiväkirja. - 2009. - marraskuu ( osa 30 , nro 10 ). - P. 1849-1859 . doi : 10.1111 / j.1460-9568.2009.06990.x . — PMID 19912331 .
  29. ↑ Neurotransmitterit ja tyviganglioiden häiriöt  - Perusneurokemia - NCBI-kirjahylly, American Society for Neurochemistry
  30. ↑ Pan-Montojo, Francisco; Anichtchik, Oleg; Dening, Yanina; Knels, Lilla; Pursche, Stefan; Jung, Roland; Jackson, Sandra; Gille, Gabrielle; Spillantini, Maria Grazia. Parkinsonin taudin patologian etenemistä toistaa rotenonin mahalaukunsisäinen annostelu hiirillä  // PLoS ONE : Journal  /  Kleinschnitz, Christoph. - 2010. - Vol. 5 , ei. 1 . — P.e8762 . - doi : 10.1371/journal.pone.0008762 . — PMID 20098733 . Arkistoitu alkuperäisestä 5. tammikuuta 2016.
  31. ↑ Tanner Caroline M. Freya Kamel, G. Webster Ross, Jane A. Hoppin, Samuel M. Goldman, Monica Korell, Connie Marras, Grace S. Bhudhikanok, Meike Kasten, Anabel R. Chade, Kathleen Comyns, Marie Barber Richards, Cheryl Meng, Benjamin Priestley, Hubert H. Fernandez, Franca Cambi, David M. Umbach, Aaron Blair, Dale P. Sandler, J. William Langston. Rotenoni, paraquat ja Parkinsonin tauti  // Environmental Health  Perspectives : päiväkirja. - 2011. - Voi. 119 , nro. 6 . - s. 866-872 . — ISSN 0091-6765 . - doi : 10.1289/ehp.1002839 . — PMID 21269927 . Arkistoitu alkuperäisestä 28. helmikuuta 2011.
  32. ↑ Monroe, Bill . Mann Lake saa toisen kierroksen Rotenonea Cutthroat Restorationille , The Oregonian , Oregon Live LLC (3. joulukuuta 2010). Arkistoitu alkuperäisestä 28. joulukuuta 2012. Haettu 20. joulukuuta 2012.
  33. ↑ Fimrite, Peter Alien kalat myrkytetty tuhansilta pelastaakseen SF:n Mountain Laken . SFGate/Hearst (12. marraskuuta 2014). Haettu 24. syyskuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 25. syyskuuta 2015.

Ulkoiset linkit

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat