4-etyylifenoli | |
---|---|
Kenraali | |
Systemaattinen nimi |
1-etyyli-4-hydroksibentseeni |
Chem. kaava | C8H10O1 _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 122,17 g/ mol |
Lämpöominaisuudet | |
Lämpötila | |
• sulaminen | 42 - 45 °C |
• kiehuva | 218 °C |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 123-07-9 |
PubChem | 31242 |
Reg. EINECS-numero | 204-598-6 |
Hymyilee | Oc1ccc(cc1)CC |
InChI | InChI = 1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H, 2H2,1 H3HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | SL4040000 |
CHEBI | 49584 |
ChemSpider | 28982 |
Turvallisuus | |
NFPA 704 |
![]() |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. |
4-etyylifenoli on luonnollista alkuperää oleva fenoliyhdiste .
Viinissä ja oluessa 4-etyylifenolia muodostuu Brettanomyces - hiivan (niin kutsuttu "brittiläinen sieni") aiheuttama infektio. Jos yhdisteen pitoisuus ylittää aistinvaraisen kynnyksen (140 µg/L), se antaa viinille sivumaun, jonka kuvataan olevan " barnyard " -tuntu , "lääketieteellistä" jälkimakua tai "kipsin" hajua. Joissakin belgialaisissa oluissa korkeita 4-etyylifenolipitoisuuksia pidetään toivottavana (lähinnä perinteiset belgialaiset Lambic- ja Huise-oluet sekä Flanders brown ale ja Flanders red ale ), mutta viinissä se voi johtaa pilaantumistilaan . 4-etyylifenolin taso on suunnilleen verrannollinen Brettanomycesin pitoisuuteen ja aktiivisuuteen , ja siksi se voi olla osoitus tämän sienen esiintymisestä. Eri Brettanomyces -lajien kyky syntetisoida tämä yhdiste voi vaihdella suuresti.
Hiivan lisäksi 4-etyylifenoli on osa majavahyytelöä , jota käytetään hajuvedissä.
4-etyylifenoli muodostuu p -kumaarihapon esiasteesta . Hiiva Brettanomyces muuttaa sen 4-vinyylifenoliksi cinnamaattidekarboksylaasientsyymin vaikutuksesta. [1] 4-vinyylifenoli pelkistyy edelleen 4-etyylifenoliksi vinyylifenolireduktaasin vaikutuksesta. Kumariinihappoa lisätään joskus elatusaineeseen, koska voit määrittää Brettanomycesin esiintymisen hajun perusteella.