4-etyylifenoli

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 22. elokuuta 2018 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .
4-etyylifenoli
Kenraali
Systemaattinen
nimi
1-etyyli-4-hydroksibentseeni
Chem. kaava C8H10O1 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 122,17 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 42 - 45 °C
 •  kiehuva 218 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 123-07-9
PubChem
Reg. EINECS-numero 204-598-6
Hymyilee   Oc1ccc(cc1)CC
InChI   InChI = 1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H, 2H2,1 H3HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N
RTECS SL4040000
CHEBI 49584
ChemSpider
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

4-etyylifenoli on luonnollista alkuperää oleva fenoliyhdiste .

Luonnossa

Viinissä ja oluessa 4-etyylifenolia muodostuu Brettanomyces - hiivan (niin kutsuttu "brittiläinen sieni") aiheuttama infektio. Jos yhdisteen pitoisuus ylittää aistinvaraisen kynnyksen (140 µg/L), se antaa viinille sivumaun, jonka kuvataan olevan " barnyard " -tuntu , "lääketieteellistä" jälkimakua tai "kipsin" hajua. Joissakin belgialaisissa oluissa korkeita 4-etyylifenolipitoisuuksia pidetään toivottavana (lähinnä perinteiset belgialaiset Lambic- ja Huise-oluet sekä Flanders brown ale ja Flanders red ale ), mutta viinissä se voi johtaa pilaantumistilaan . 4-etyylifenolin taso on suunnilleen verrannollinen Brettanomycesin pitoisuuteen ja aktiivisuuteen , ja siksi se voi olla osoitus tämän sienen esiintymisestä. Eri Brettanomyces -lajien kyky syntetisoida tämä yhdiste voi vaihdella suuresti.

Hiivan lisäksi 4-etyylifenoli on osa majavahyytelöä , jota käytetään hajuvedissä.

Biokemia

4-etyylifenoli muodostuu p -kumaarihapon esiasteesta . Hiiva Brettanomyces muuttaa sen 4-vinyylifenoliksi cinnamaattidekarboksylaasientsyymin vaikutuksesta. [1] 4-vinyylifenoli pelkistyy edelleen 4-etyylifenoliksi vinyylifenolireduktaasin vaikutuksesta. Kumariinihappoa lisätään joskus elatusaineeseen, koska voit määrittää Brettanomycesin esiintymisen hajun perusteella.

Katso myös

Muistiinpanot

  1. Brettanomyces-monitorointi 4-etyylifenolin ja 4-etyyliguaiakolin analyysillä Arkistoitu alkuperäisestä 19. helmikuuta 2008. etslabs.com

Linkit