Dimetyylikarbonaatti

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 7.1.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 3 muokkausta .
Dimetyylikarbonaatti [1] [2]
Kenraali
Lyhenteet DMC
Chem. kaava C3H6O3 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 90,0774 g/ mol
Tiheys 1,070 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen −1 ± 10 °C [3] ja 4 °C [4]
 •  kiehuva 90,3 °C
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,3687 ± 0,0001 [3]
Luokitus
Reg. CAS-numero 616-38-6
PubChem 57651340
Reg. EINECS-numero 210-478-4
Hymyilee   COC(=O)OC
InChI   InChI = 1S/C3H6O3/c1-5-3(4)6-2/h1-2H3IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 36596
ChemSpider 11526
Turvallisuus
Lyhyt hahmo. vaara (H) H225
varotoimenpiteitä. (P) P210 , P403+P235
merkkisana Vaarallinen
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän piktogrammi "Flame".
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Dimetyylikarbonaatti on orgaaninen aine, hiilihapon ja metanolin esteri . Orgaanisessa synteesissä sitä käytetään pääasiassa elektrofiilisenä reagenssina metoksikarbonyyliryhmän lisäämiseksi yhdisteisiin.

Haetaan

Dimetyylikarbonaattia valmistetaan fosgeenista ja metanolista . Nykyaikainen tuotantomenetelmä on oksikarbonylointi: hiilimonoksidi saatetaan reagoimaan metanolin kanssa hapen läsnä ollessa. Kaupallinen dimetyylikarbonaatti voidaan puhdistaa tislaamalla kalsiumhydridillä [1] .

Rakenne ja fyysiset ominaisuudet

Dimetyylikarbonaatti on väritön neste. Se sekoittuu alkoholien , estereiden ja eetterien kanssa . Liukoisuus veteen on 13,9 g / 100 g vettä 20 °C:ssa. Dimetyylikarbonaatti on erittäin syttyvää ja voi ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä [1] .

Kemialliset ominaisuudet

Dimetyylikarbonaattia käytetään orgaanisessa synteesissä elektrofiilisenä reagenssina metoksikarbonyyliryhmän lisäämiseksi. Enolaatti- ionit, joiden kanssa se reagoi, syntyy yleensä lisäämällä emäksiä , kuten natriumhydridiä (joskus sekoitettuna kaliumhydridin kanssa ), alkoholaatteja , litiumdi-isopropyyliamidia yhdisteisiin, joissa on liikkuva protoni . Viimeinen luetelluista emäksistä on erityisen sopiva, koska se muuttaa substraatin täysin enolaatti-ioniksi ja eliminoi mahdollisuuden enolaatti-ionin reaktioon jäljellä olevan substraatin kanssa [1] .

Joten ketonit voidaan muuntaa β-ketoestereiksi ja sitten - toistuvalla metoksikarbonyloinnilla - malonaateiksi . Myös aryyli- ja alkyylisyanidit, nitroyhdisteet ja isonitriilit käyvät läpi samanlaisen reaktion . Karboksyylihapot voidaan myös metoksikarbonyloida : tässä tapauksessa muodostuu malonihappojen monoestereitä ja on käytettävä kahta ekvivalenttia emästä. Dimetyylikarbonaatti reagoi Grignardin reagenssien kanssa muodostaen estereitä [1] .

Myös aromaattisten yhdisteiden suoralla metalloinnilla saadut anionit osallistuvat metoksikarbonylaatioreaktioon dimetyylikarbonaatin osallistuessa . Amiinit ja hydratsiinit reagoivat dimetyylikarbonaatin kanssa, jolloin saadaan vastaavat karbamaatit ja karbatsaatit [1] .

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 EROS, 2015 .
  2. ↑ Dimetyylikarbonaatti  . _ Sigma Aldrich. Haettu: 7.1.2020.
  3. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (englanniksi) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 3-206. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  4. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Kirjallisuus