Tokoferolit

Tokoferolit ( muista kreikkalaisista sanoista τόκος  - "synnytys" ja φέρειν  - "tuo") - kemiallisten yhdisteiden luokka, metyloidut fenolit . Koska vitamiinin aktiivisuus tunnistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1936 ravinnon hedelmällisyystekijästä rotilla, se nimettiin tokoferoliksi , kreikan sanoista τόκος tókos "syntymä" ja φέρειν phérein "kantaa tai kantaa", eli "kantaa raskautta", päätteellä -ol , joka ilmaisee sen kemiallisen alkoholitilan.

α-tokoferoli on tärkein ravintolisien ja eurooppalaisen ruokavalion lähde, jossa oliivi- ja auringonkukkaöljyt ovat tärkeimmät ravinnon lähteet [1] , kun taas γ-tokoferoli on yleisin muoto amerikkalaisessa ruokavaliossa soijan suuremman kulutuksen vuoksi. ja maissiöljy [1] [2] .

Tokotrienoleilla , jotka ovat sukulaisia ​​yhdisteitä, on myös E-vitamiiniaktiivisuutta. Kaikkia näitä erilaisia ​​johdannaisia, joilla on vitamiiniaktiivisuutta, voidaan kutsua " E- vitamiiniksi ". Tokoferolit ja tokotrienolit ovat rasvaliukoisia antioksidantteja, mutta niillä näyttää myös olevan monia muita toimintoja kehossa.

Ominaisuudet

Tokoferolit liukenevat helposti kasviöljyihin, alkoholiin, rikki- ja petrolieettereihin, kloroformiin ja heksaaniin. Tokoferoleja löytyy pääasiassa kasvisruoista. Niissä on runsaasti kasviöljyjä: maissi (40-80 mg/100 g), auringonkukka (40-70 mg/100 g), puuvillansiemen (50-100 mg/100 g). Tokoferoleja löytyy melkein kaikista elintarvikkeista: leivästä lajikkeesta riippuen - 2-4 mg / 100 g, viljoissa - 2-9 mg / 100 g. [3]

Tokoferolit on rekisteröity elintarvikelisäaineiksi E306 (tokoferolien seos), E307 (α-tokoferoli), E308 (γ-tokoferoli) ja E309 (δ-tokoferoli).

Rakenne

Kaikki tokoferolit perustuvat kromanolirenkaaseen , johon on kiinnitetty:

• hydroksyyliryhmä , joka luovuttaa helposti vetyatomin reaktioissa vapaiden radikaalien kanssa ja siten palauttaa ne, suojaten muita orgaanisia aineita hapettumiselta;
• hydrofobinen hiilivetyketju, joka helpottaa tunkeutumista biologisten kalvojen läpi ( tokotrienoleissa , toisin kuin tokoferoleissa, tämä ketju sisältää kaksoissidoksen );
• nolla, kaksi tai kolme metyyliryhmää , joiden kiinnittymispaikka vaikuttaa suuresti biologiseen aktiivisuuteen.

Lomake	Rakenne
α-tokoferoli
β-tokoferoli
y-tokoferoli
δ-tokoferoli

Metyyliryhmien lukumäärän ja kiinnityspaikan mukaan erotetaan α-tokoferoli , β-tokoferoli , γ-tokoferoli ja δ-tokoferoli (katso taulukko).

Lyhennetyn sivuketjun tokoferolijohdannaisen on dokumentoitu indusoivan kasvainsolujen apoptoosia, muuttavan mitokondrioiden kalvopotentiaalia ja säätelevän tiettyjä kasvutekijöihin liittyviä apoptoottisia proteiineja [4] .

Hiilivetyketjun stereoisomerismi vaikuttaa myös voimakkaasti tokoferolien biologiseen aktiivisuuteen. Aktiivisin on luonnollinen muoto - ( RRR )-α-tokoferoli.

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 Karl-Heinz Wagner, Afaf Kamal-Eldin, Ibrahim Elmadfa. Gamma-tokoferoli – aliarvioitu vitamiini?  // Annals of Nutrition & Metabolism. - 2004. - T. 48 , no. 3 . — s. 169–188 . — ISSN 0250-6807 . - doi : 10.1159/000079555 .
2. ↑ Q. Jiang, S. Christen, M. K. Shigenaga, B. N. Ames. gamma-tokoferoli, tärkein E-vitamiinin muoto Yhdysvaltain ruokavaliossa, ansaitsee enemmän huomiota  // The American Journal of Clinical Nutrition. - 2001-12. - T. 74 , no. 6 . — S. 714–722 . — ISSN 0002-9165 . - doi : 10.1093/ajcn/74.6.714 .
3. ↑ Lakiza N.V., Loser L.K. Ruoka-analyysi . - 2015. - s. 95. - ISBN 978-5-7996-1568-0 . Arkistoitu 21. toukokuuta 2022 Wayback Machinessa
4. ↑ Gok S, Kuzmenko O, Babinskyi A, Severcan F (tammikuu 2021). "E-vitamiinijohdannainen, jossa on muunneltu sivuketjun aiheuttama apoptoosi moduloimalla solulipidejä ja kalvodynamiikkaa MCF7-soluissa." Solujen biokemia ja biofysiikka . 79 (2): 271-87. DOI : 10.1007/s12013-020-00961-y .