Klooribentseeni

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 8.6.2019 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 9 muokkausta .
Klooribentseeni
Kenraali
Chem. kaava C6H5Cl
Rotta. kaava C6H5Cl _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 112,56 g/ mol
Tiheys 1,1066 20 °C:ssa
Pintajännitys 33,56 kN/m (20°C)
Dynaaminen viskositeetti 799 Pa s
Lämpöominaisuudet
T. sulaa. -45,6 ℃
T. kip. 131℃
T. rev. 29,4℃
T. svsp. 593℃
Cr. vauhti. 359,2 ℃
Cr. paine 39,5 Pa (4,52 MPa)
Mol. lämpökapasiteetti 146 J/(mol K) (298 K)
Fuusion entalpia 9,61 kJ/mol
Höyryn paine 8,7 mmHg (20 °C), 10 mmHg (22 °C), 40 mmHg (49,7 °C)
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus veteen 49 mg/100 ml (20 °C:ssa)
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,52479 (20 °C:ssa natriumin D-linjalle )
Rakenne
Dipoli momentti 1,69  D (20 °C)
Luokitus
CAS-numero 108-90-7
PubChem 7964
ChemSpider 7676
EINECS-numero 203-628-5
RTECS CZ0175000
CHEBI 28097
Hymyilee
C1=CC=C(C=C1)Cl
InChI
InChI = 1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Turvallisuus
LD 50 2,9 g/kg
Myrkyllisyys alhainen myrkyllisyys
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Klooribentseeni (fenyylikloridi)  on aromaattinen orgaaninen yhdiste, jolla on kaava C 6 H 5 Cl, väritön syttyvä neste, jolla on ominainen haju.

Haetaan

Klooribentseeni löydettiin vuonna 1851 fenolin ja fosfori(V)kloridin reaktion tuotteena, ja näin se yleensä valmistetaan laboratoriossa. Teollisuudessa klooribentseeniä saadaan klooraamalla bentseeniä 80-85 °C:ssa pylvästyyppisissä reaktoreissa, jotka on täytetty rautarenkailla:

Se eristetään rektifioimalla reaktiomassan pesun, neutraloinnin ja atseotrooppisen kuivauksen jälkeen.

Sovellus

Klooribentseeni on tärkeä orgaaninen liuotin, ja sitä käytetään myös orgaanisessa synteesissä, esimerkiksi sitä käytetään torjunta- aineiden synteesissä (esim. DDT :tä saadaan saattamalla se reagoimaan kloraalin (triklooriasetaldehydi) kanssa). Käytetään myös fenolin valmistuksessa :

Klooribentseeni on myös välituote diklooribentseenien ja joidenkin väriaineiden tuotannossa.

Toksikologia ja turvallisuus

Klooribentseeni on vähän myrkyllinen aine, sen LD50 on 2900 mg/kg.

Katso myös

Kirjallisuus