Sitral

Sitral (3,7-dimetyyli-2,6-oktadienaali) on monoterpeeniasyklinen aldehydi , joka esiintyy kahden isomeerin muodossa: geraniaalin E-isomeeri ( I ) ja neralin Z-isomeeri ( II ). Luonnollisissa eteerisissä öljyissä oleva sitraali on sekoitus isomeeriä, jossa on vallitseva geraniaali.

Ominaisuudet

Sitral on väritön tai vaaleankeltainen viskoosi neste, jolla on voimakas sitruunan tuoksu . Sitral esiintyy pääasiassa kahtena isomeerinä, geraniaalina ja neralina . Isotsitraalia esiintyy pieninä määrinä.

Luonnollisen sitraalin ominaisuudet:

• Mm. = 154,25
• T kip \u003d 228-229 noin C
• d 4 20 = 0,888-0,895
• n d 20 = 1,486-1,489

Sitraalikomponenttien ominaisuudet:

• E-isomeeri (geranial) - kaava I (luonnollisessa seoksessa noin 90 %)
  • T kip \u003d 229 ° C
  • d420 = 0,8898 _
  • nd20 = 1,4896 _
• Z-isomeeri (neraali) - kaava II
  • T kip \u003d 102-104 noin C
  • d420 = 0,8888_ _
  • nd20 = 1,4869 _
• Isocitral - kaava III (löytyy joissakin eteerisissä öljyissä):
  • T kip \ u003d 95-97 ° C
  • d420 = 0,890 _
  • nd 20 = 1,4838

Sitral on erittäin reaktiivinen yhdiste: se hapettuu helposti ilmassa; mineraalihappojen vaikutuksesta se muuttuu p -symoliksi ; hydrattaessa se muuttuu sitronellaaliseksi ; kun aldehydiryhmä palautetaan - sitronelloliksi ; osallistuu kaikkiin aldehydiryhmän tyypillisiin reaktioihin.

Luonnossa oleminen

Sitraalia löytyy sitruunaruohon ( sitruunaruohon öljy , jopa 85 %), cubebaöljyn (jopa 75 %), sitruunan , eukalyptuksen ja joidenkin muiden eteeristen öljyjen eteerisestä öljystä .

Tapoja saada

Sitral eristetään eteerisistä öljyistä (kätevin tapa on käsitellä natriumsulfiitilla tai bisulfiitilla, jolloin muodostuu ja myöhemmin eristetään kiteinen bisulfiittijohdannainen); saatu hapettamalla korianteriöljyä ; geranyylikloridin vuorovaikutus urotropiinin kanssa ( Sommlen reaktio ) jne.

Sovellus

Sitraalia käytetään aromaattisena aineena hajuvedessä ja aromiaineena elintarviketeollisuudessa; antiseptisenä ja anti-inflammatorisena aineena ; raaka-aineena A-vitamiinin tuotannossa ; monien aromaattisten aineiden tuotannossa (iononit, geranioli , sitronelloli jne.). Se on osa silmälääkettä, alentaa verenpainetta. Huolimatta sitraalin laajasta käytöstä kallonsisäisen kohonneen verenpaineen hoidossa lasten hoidossa, tälle käytölle ei ole tieteellisiä perusteita.

Kirjallisuus

• Tryptophan-Iatrochemistry // Kemiallinen tietosanakirja 5 osassa. - M .: Suuri venäläinen tietosanakirja, 1998. - T. 5. - 784 s.