Anandamidi
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 20. lokakuuta 2019 tarkistetusta
versiosta . tarkastukset vaativat
14 muokkausta .
Anandamidi |
---|
|
Chem. kaava |
C22H37NO2 _ _ _ _ _ |
Osavaltio |
kiinteä |
Moolimassa |
347,53 g/ mol |
Tiheys |
0,94 g/cm³ |
Lämpötila |
• kiehuva |
522,3 °C |
• vilkkuu |
269,7 °C |
Höyryn paine |
4,33*10-13 mmHg 25°C: ssa |
Reg. CAS-numero |
94421-68-8 |
PubChem |
5281969 |
Hymyilee |
CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(NCCO)=O
|
InChI |
InChI = 1S/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23- 20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7- 6-,10-9-,13-12-,16-15-LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N
|
CHEBI |
2700 |
ChemSpider |
4445241 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Anandamidi ( arakidonihappoetanoliamidi ; lyhenne AEA) on orgaaninen yhdiste , endogeeninen kannabinoidivälittäjäaine . Tätä yhdistettä löytyy monista eläinten ja ihmisten elimistä . Yhdisteen eristivät ensin tšekkiläinen analyyttinen kemisti Lumir Hanus ( tšekki Lumír Ondřej Hanuš ) ja amerikkalainen molekyylifarmakologi William Anthony Devane Rafael Meshulamin laboratoriossa Jerusalemin Heprealaisen yliopiston luonnontuotteiden kemian laitoksella vuonna 1992 ; myöhemmin he määrittelivät myös sen rakenteen.
Aineen nimi on otettu sanskritin kielestä . Sana ananda (Skt. आनंद, ānanda IAST ) on käännetty "autuudeksi" tai "ihanteelliseksi onneksi", ja sana amidi tarkoittaa aineen kemiallista luokkaa.
Vaikutusmekanismi aivoissa
Endogeeninen kannabinoidianandamidi sitoutuu aivoissa samoihin reseptoreihin , jotka ovat vuorovaikutuksessa psykoaktiivisen (-)-trans-A9- tetrahydrokannabinolin kanssa (katso Kannabinoidireseptorit ), jota löytyy hampusta ( Cannabis indica L.; hasis , marihuana ).
Anandamidi on välittäjäaine ja hermosäätelijä , jolla on rooli kivun , masennuksen , ruokahalun , muistin ja lisääntymistoiminnan mekanismeissa . Se lisää myös sydämen vastustuskykyä iskemian ja reperfuusion arytmogeenisiä vaikutuksia vastaan aktivoimalla CB 2 -reseptoreita [1] .
Esiintyminen luonnossa
On olemassa mielipide, että anandamidia on mustissa tryffeleissä [2] .
Tutkimus ja tuotanto
Mustapippuri sisältää alkaloidi guinetsiiniä, joka on anandamidin takaisinoton estäjä. Siksi se voi tehostaa anandamidin fysiologisia vaikutuksia. [3]
Pienillä anandamidiannoksilla on anksiolyyttinen vaikutus, mutta suuret annokset, jotka injektoidaan suoraan hiirten aivo-selkäydinnesteeseen, osoittavat ilmeistä soluapoptoosia (ohjelmoitua solukuolemaa) in vitro toisin kuin nekroosissa. [4] Vaikka tämä on ristiriidassa toisella tutkimuksella, joka myös suoritettiin sekä in vitro että in vivo ja joka osoittaa hermosolujen kasvun samoissa olosuhteissa. [5]
Skotlantilaisen naisen, jolla on harvinainen geneettinen mutaatio FAAH-geenissä ja kohonneita anandamidipitoisuuksia, on raportoitu olevan immuuni ahdistukselle, kykenemätön kokemaan pelkoa ja tunteeton kivulle. Toistuvat palovammat ja haavat, joita hän sai hypoalgesian vuoksi, paranivat tavallista nopeammin. [6] [7] [8] Yksi anandamidin valmistajista on lääkeyhtiö Cofttek, [9] kotipaikka Kiinassa. [kymmenen]
Muistiinpanot
- ↑ Krylatov, A. V., Uzhachenko, R. V., Maslov, L. N. et ai. Anandamidin kyvystä lisätä sydämen vastustuskykyä sepelvaltimon tukkeuman ja reperfuusion arytmogeeniselle vaikutukselle aktivoimalla CB2-reseptoreita . Bulletin of Arrythmology. - Kardiologian teknologiainstituutti, 2001. - Nro 22 . Arkistoitu alkuperäisestä 6. toukokuuta 2013.
- ↑ BBC: "Musta tryffeli muodostaa samanlaisen vaikuttavan aineen kuin kannabiksessa" . Käyttöpäivä: 18. joulukuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 18. joulukuuta 2014. (määrätön)
- ↑ Tou, W.I. (2014). "Guineensiini on uusi endokannabinoidien sisäänoton estäjä, jolla on kannabimimeettisiä käyttäytymisvaikutuksia BALB/c-hiirissä." Pharmacol Res . 80 :52-65. DOI : 10.1016/j.phrs.2013.12.010 . PMID24412246 _ _
- ↑ Cernak, I (2004). "Endokannabinoidien "pimeä puoli": anandamidin neurotoksinen rooli. JCereb Blood Flow Metab . 24 (5): 564-78. DOI : 10.1097/00004647-200405000-00011 . PMID 15129189 .
- ↑ Veldhuis, I (2003). "Endogeenisen kannabinoidianandamidin ja arvanilin aikaansaama hermosuojaus in vivo eksitotoksisuutta vastaan rotilla: Vanilloidireseptorien ja lipoksigenaasien rooli" . J Neurosci-Journal of Neuroscience . 23 (10): 4127-33. DOI : 10.1523/JNEUROSCI.23-10-04127.2003 . PMC 6741091 . PMID 12764100 .
- ↑ Habib, Abdella M.; Okorokov, Andrei L.; Hill, Matthew N.; Bras, Jose T.; Lee, Man-Cheung; Li, Shengnan; Gossage, Samuel J.; van Drimmelen, Marie; Morena, Maria (maaliskuu 2019). "Mikrodeleetio pseudogeenissä, joka on tunnistettu potilaalla, jolla on korkeat anandamidipitoisuudet ja kivun tuntemattomuus . " British Journal of Anesthesia . 123 (2): e249-e253. DOI : 10.1016/j.bja.2019.02.019 . PMC 6676009 . PMID 30929760 .
- ↑ 71-vuotiaana hän ei ole koskaan tuntenut kipua tai ahdistusta. Nyt tiedemiehet tietävät miksi. , The New York Times (28. maaliskuuta 2019). Arkistoitu alkuperäisestä 30. maaliskuuta 2019. Haettu 4.6.2021.
- ↑ Tutkijat löytävät geneettisen mutaation, joka ei saa naisen tuntemaan kipua , The Guardian (28. maaliskuuta 2019). Arkistoitu alkuperäisestä 4.6.2021. Haettu 4.6.2021.
- ↑ Williams, Elizabeth Kaikki mitä sinun pitäisi tietää aineesta Anandamid (AEA) . Curious Mind Magazine (26.1.2021). Arkistoitu alkuperäisestä 3. kesäkuuta 2021. (määrätön)
- ↑ Kiina vastustaa Yhdysvaltojen syytöksiä avoimuuden puutteesta . CTV uutiset . Associated Press (14. helmikuuta 2021). Haettu 4. kesäkuuta 2021. Arkistoitu alkuperäisestä 16. toukokuuta 2021. (määrätön)
Kirjallisuus
- Devane WA, Hanuš L., Breuer A., Pertwee RG, Stevenson LA, Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R.: Aivojen ainesosien eristäminen ja rakenne, joka sitoo kannabinoidireseptoriin. Science 258, 1946-1949 (1992)
- Mechoulam R., Fride E.: Päällystämätön tie endogeenisiin aivojen kannabinoidiligandeihin, anandamideihin julkaisussa "Cannabinoid Receptors" (toim. R. Pertwee), Academic Press, Lontoo. s. 233–258 (1995)
Hamppu |
---|
Pääalalaji |
|
---|
Lajikkeet |
|
---|
Käyttötuotteet |
|
---|
Käyttö |
|
---|
Organisaatiot |
|
---|
Persoonallisuudet |
|
---|
Kemia ja biokemia |
|
---|
joukkotiedotusvälineet |
|
---|
Kirjallisuus |
|
---|
Elokuva |
|
---|
Kannabinoidit |
---|
Luonnollinen |
|
---|
Metaboliitit |
- 8,11-DiOH-THC
- 11-COOH-THC
- 11-OH-THC
|
---|
Endogeeninen |
- Anandamidi (AEA)
- 2-arakidinoyyliglyseroli (2-AG)
- 2-arakidonyyliglyseryylieetteri
- Virodamiini
- Palmitoyylietanoliamidi (PEA)
- N-Arakidonoyylidopamiini (NADA)
- Oleamidi
- RVD-Hpa
|
---|
Synteettinen | |
---|
Endokannabinoidit
|
- AM-404
- CAY-10401
- CAY-10402
- JZL-184
- N-arakidonoyyli-serotoniini
- O-1624
- PF-622
- PF-750
- PF-3845
- URB-597
- URB-602
- Genistein
- Arvanil
- Olvanil
- Kaempferol
- Biochanin A
- URB-754
|
---|
antagonisteja ja käänteisiä agonisteja |
- AM-251
- AM-281
- AM-630
- BML-190
- CAY-10508
- CB-25
- CB-52
- Drinabant
- Hemopressiini
- Ibipinabantti
- JTE-907
- LY-320 135
- MK-9470
- NESS-0327
- O-1184
- O-1248
- O-2050
- O-2654
- Org 27569
- Otenabantti
- Rimonabantti
- SR-144 528
- Surinabant
- Taranabant
- VCHSR
|
---|