Heterosyklisten yhdisteiden nimistö on joukko heterosyklisten yhdisteiden nimitysjärjestelmiä . Tällä hetkellä IUPAC on ottanut käyttöön useita näiden aineiden nimistöjärjestelmiä: heterosyklien triviaalinimikkeistö , Hantzsch-Widmann-nimikkeistö ja korvaava nimikkeistö .
IUPAC suosittelee Hantzsch-Widmann-nimikkeistön käyttöä ja sallii joidenkin triviaalien nimien käytön. Huolimatta siitä, että perinteisesti triviaalit nimet ovat erittäin suosittuja, niiden käyttö on hyvin rajallista, myös johdannaisyhdisteiden monimutkaisempien nimien luomisessa.
Heterosyklisten yhdisteiden triviaaliset nimet perustuvat pääsääntöisesti näiden aineiden löytämisolosuhteisiin (lähde, ominaisominaisuudet jne.). Esimerkiksi metyylipyridiineillä on triviaali nimi " pikoliinit " ( latinan sanasta picatus , tervattu), koska ne eristettiin kivihiilitervasta . Nimi " furfural " tulee lat. furfur - lese, joka osoittaa myös tämän yhdisteen lähteen. Pyrroli sai nimensä punaisen värin ominaisuudesta, jonka männynlastu saa, kun se upotetaan kloorivetyhappoon ( toinen kreikkalainen pyr-tuli ) [1] .
Nämä nimet eivät sisällä tietoa heterosyklien rakenteesta, ja niistä luovutaan vähitellen [1] . Siitä huolimatta IUPAC tunnistaa 47 triviaalia nimeä [K 1] , joita voidaan käyttää monimutkaisempien fuusioituneiden heterosyklien nimeämiseen, ja 14 muuta triviaalia nimeä, joita ei käytetä tähän tarkoitukseen [2] .
Erikoistapaus on eräiden tärkeiden luonnollisten heterosyklisten yhdisteiden luokkien ( hiilihydraatit ja niiden johdannaiset, tetrapyrrolit ja korrinoidit ) nimistö, joka perustuu triviaalisiin nimiin ja jonka IUPAC:n ja Kansainvälisen biokemian ja molekyylibiologian liiton ( IUBMB ) on koodannut. 3] .
Vuosina 1887 ja 1888 Gantsch [4] ja Widman [5] ehdottivat itsenäisesti sääntöjä typpeä sisältävien viisi- ja kuusijäsenisten monosyklisten heterosyklien nimeämiseksi. Huolimatta eroista yksityiskohdissa (heteroatomien tärkeysjärjestys ja syklin asemien osoittaminen) molemmat nimikkeistöt perustuivat samaan periaatteeseen: heteroatomia osoittavien etuliitteiden yhdistelmä, jossa kanta [K 2] osoitti renkaan kokoa. Nämä periaatteet, joita täydennettiin syklien tyydyttymättömyyden osoituksella , muodostivat perustan Hantzsch-Widmann-nimikkeistön nykyaikaiselle versiolle, jonka IUPAC hyväksyi vuonna 1940, ja sen jälkeen siihen on tehty useita tarkistuksia.
Tällä hetkellä etuliitteitä on kehitetty osoittamaan erilaisia heteroatomeja, mukaan lukien metallit . Ne muodostetaan -a -päätteisten elementtien nimistä (tästä syystä niitä kutsutaan joskus a -etuliitteiksi). Esimerkiksi typpeä , happea ja rikkiä merkitään etuliitteillä aza- , oksa- ja tia- , vastaavasti. Jos syklissä on kaksi identtistä heteroatomia, tämä näkyy nimessä käyttämällä etuliitteitä di -, kolme -, tetra - jne. [6]
| heteroatomi | Valenssi | Konsoli | heteroatomi | Valenssi | Konsoli |
|---|---|---|---|---|---|
| Fluori (F) | yksi | fluori- | Arseeni (As) | 3 | arsa- |
| Kloori (Cl) | yksi | kloori- | Antimoni (Sb) | 3 | stiba- |
| Bromi (Br) | yksi | bromi- | Vismutti (Bi) | 3 | visma- |
| jodi (I) | yksi | jodi- | Pii (Si) | neljä | vahvuus- |
| Happi (O) | 2 | oksa- | germanium (ge) | neljä | germa- |
| rikki (S) | 2 | thia- | Tina (Sn) | neljä | stanna- |
| Seleeni (Se) | 2 | Selena- | Lyijy (Pb) | neljä | plumba- |
| Telluuri (Te) | 2 | telluuri- | Bor (B) | 3 | boori- |
| Typpi (N) | 3 | aza- | Elohopea (Hg) | 2 | mercura- |
| Fosfori (P) | 3 | fosfa- |
Nimen perusta annetaan heterosyklille riippuen renkaan koosta sekä sen sisältämistä heteroatomeista: typpeä sisältäville heterosykleille käytetään usein erillistä emässarjaa. Tyydyttyneille ja maksimaalisesti tyydyttymättömille heterosykleille käytetään myös erilaisia emässarjoja. Erityisiä emäksiä käytetään joskus myös osoittamaan heterosyklin osittaista tyydyttymättömyyttä. Esimerkiksi typettömät tyydyttyneet heterosyklit antavat emäksiä [6] :
Esimerkki erilaisten emästen käytöstä heterosyklisten yhdisteiden nimien rakentamisessa voivat olla tyydyttyneet happea sisältävät heterosyklit.
oksolaani (yleisemmin: tetrahydrofuraani )
oksaani (yleisemmin: tetrahydropyraani )
Substitutiivinen nimistö ( a -nimikkeistö [8] ) pitää heterosyklistä yhdistettä vastaavana karbosyklisenä yhdisteenä , jossa yksi tai useampi hiiliatomi on korvattu heteroatomeilla. Tämän huomioon ottaen heterosykli saa tämän karbosyklin nimen etuliitteineen, jotka nimeävät heteroatomeja, ja lokanteilla (numeroilla), jotka ilmaisevat niiden sijaintia. Esimerkiksi pyridiiniä tässä nimikkeistössä kutsutaan atsabentseeniksi. Heteroatomien merkitsemiseen on monia etuliitteitä [9] , joista osa on käytössä myös Hantzsch-Widman-nimikkeistössä . Toisin kuin Hanch-Widman-nimikkeistö , korvaavan nimikkeistön mukaiset locantit merkitään ennen jokaista etuliitettä erikseen, eikä kaikkia yhdessä nimen alussa [10] .
Substitutiivinen nimikkeistö on kätevämpi yhdisteille, jotka sisältävät erilaisia heterosyklejä, ja erityisesti monimutkaisille systeemeille [11] . Lisäksi se edustaa systemaattisempaa lähestymistapaa nimeämiseen, koska jo olemassa olevien hiilisykleihin sovellettavien nimikkeistön sääntöjen vähäinen uudelleenmuokkaus on tarpeen [12] .
Tämän tyyppistä nimistöä käytetään myös nimeämään heterosyklejä, joissa on positiivisesti varautuneita heteroatomeja. Erona on se, että etuliitteet kuten oxa -, aza -, thia - korvataan oksonia -, atsonia -, thionia - jne. Nimessä nämä etuliitteet seuraavat suoraan varautumattomia heteroatomeja osoittavia etuliitteitä ( oksonia - oxa - jälkeen, thionia - thian jälkeen - jne.) [13] .
Monet heterosykliset yhdisteet sisältävät kaksi tai useampia fuusioituneita syklisiä fragmentteja, joten usein on tarpeen antaa nimi heterosykleille, joille ei hyväksytä triviaalia nimeä . Näitä tarkoituksia varten on kehitetty fuusioituneiden heterosyklien nimikkeistö, joka sisältyy fuusioituneiden rengasjärjestelmien yleiseen nimikkeistöön [14] . Tämän nimikkeistön suositusten mukaan fuusioitunut heterosyklinen järjestelmä on jaettu kahteen tai useampaan osaan kuuluvaan heterosykliin ja karbosykliin, jokainen osa saa erillisen nimen, jonka jälkeen nämä nimet yhdistetään fuusioidun heterosyklin nimeksi osoittaen paikat, joissa se on. renkaat ovat nivellettyjä, mikä osoittaa, jos sellaisia on, siltaavat atomit ja ryhmät.
Pääjakson valintaJos fuusioitunutta heterosyklistä yhdistettä ei voida kutsua IUPAC:n hyväksymäksi triviaaliksi nimeksi (esim. indoli ), se on jaettava pienempiin komponentteihin ja jokainen komponentti nimettävä erikseen. Tässä tapauksessa on tarpeen määrittää, mikä niistä on tärkein ja mikä sivukomponentti: pääkomponentti ilmoitetaan nimen juurena ja sivukomponentti etuliitteenä. Pääsyklin määrittämiseen käytetään joukkoa sääntöjä, joita sovelletaan peräkkäin peräkkäin yhteyteen, kunnes mikä tahansa tekee mahdolliseksi erottaa pää- ja sivujaksot [15] .
| Määrä | sääntö | Kuva [K 3] |
|---|---|---|
| yksi | Jos yhdisteessä on vain yksi rengas, joka sisältää typpiatomin , tämä sykli on tärkein. | |
| 2 | Jos molemmissa sykleissä ei ole typpiatomia, niin pääsykli on se, jonka heteroatomi on vanhempi (Hantzsch-Widman-nimikkeistön etuliitetaulukon mukaan). | |
| 3 | Jos molekyyli koostuu useammasta kuin kahdesta syklistä, niin suurimman syklien lukumäärän sisältävä komponentti katsotaan pääasialliseksi . | |
| neljä | Jos kahdella syklillä on eri koko, suurempaa sykliä pidetään pääjaksona . | |
| 5 | Jos sykleissä on eri määrä heteroatomeja , niin sykliä, jossa tämä lukumäärä on suurempi, pidetään pääasiallisena. | |
| 6 | Jos syklit sisältävät saman määrän heteroatomeja, niin sykliä , jossa niitä on enemmän, pidetään pääasiallisena . | |
| 7 | Jos sykleissä on erilaisia heteroatomeja, niin sykli , jossa on suurempi atomimäärä heteroatomeja, on tärkein. | |
| kahdeksan | Sykliä, jossa heteroatomeilla on pienimmät lokantit (ennen yhdistämistä), pidetään pääsyklinä. |
Pääjakson nimestä tulee uuden nimen juuri ja sivusyklin nimestä tulee etuliite. Etuliite muodostetaan lisäämällä sivuheterosyklin nimeen vokaali -o , esimerkiksi pyratsiinista tulee pyratsino- . On poikkeuksia, joiden etuliite muodostetaan nimen lyhenteellä [17] :
Etuliitteen ja juuren väliin kirjoitetaan kaksi sykliä yhdistävät puolet. Tätä varten pääheterosyklin sivut merkitään latinalaisilla kirjaimilla a , b , c , d jne. (sivulta alkaen, yleensä numeroitu 1,2-), ja toisen komponentin sivut on numeroitu tavallisella tavalla - muodostuvien atomien paikkojen mukaan (esimerkiksi 1, 2-, 2,3- jne.). Yhdistetyt puolet kirjoitetaan hakasulkeissa yhdysviivalla, ja sivuheterosyklin puolen numerointi kirjoitetaan täsmälleen siinä järjestyksessä, jossa sen atomit esiintyvät pääheterosyklissä. Joten annetussa esimerkissä numerointi ilmaistaan kirjoittamalla 3,2- eikä 2,3-, koska liikkuessaan pääheterosyklin (furaanin) atomien läpi ensimmäisestä viidenteen, kolmas atomi tiofeenirengas kohdataan ensin ja vasta sitten toinen [18] .
Peri -fuusioituneiden heterosyklisten järjestelmien nimet muodostetaan samalla tavalla (toisin kuin orto -fuusioituneet heterosyklit, peri -fuusioitun heterosyklisen yhdisteen sykleillä on useampi kuin yksi yhteinen puoli). Tässä tapauksessa on tarpeen luetella kaikki liitoksen atomit ja sivut siinä järjestyksessä, jossa ne esiintyvät pääsykliä kulkiessa [19] .
Fused heterocycle numerointiNimen laatimisen jälkeen fuusioitu heterosykli numeroidaan uudelleen kokonaiseksi yhdisteeksi. Yleensä numerointi alkaa syklien risteyksen vieressä olevasta atomista, mutta siten, että heteroatomi saa pienimmän luvun. Epävarmoissa tapauksissa tulee antaa pienin numero vanhemmalle heteroatomille, toisin sanoen sellaiselle, joka on Hantzsch-Widman-nimikkeistön mukaisessa etuliitetaulukossa korkeampi . Kahteen sykliin kuuluville hiiliatomeille annetaan numerot indeksillä a [20] .
Heterosykliset spiroyhdisteet , jotka koostuvat kahdesta monosyklisestä osasta, nimetään lisäämällä vastaavien karbosyklisten spiroyhdisteiden nimiin korvaavassa nimikkeistössä käytetyt a -etuliitteet. Tässä tapauksessa karbosyklisten spiroyhdisteiden nimet kootaan tavanomaisten sääntöjen mukaisesti: aine nimetään molemmissa sykleissä olevien hiiliatomien lukumäärän mukaan lisäämällä etuliite spiro - ja hiiliatomien lukumäärän mukaan kussakin syklissä ( spiroatomia lukuun ottamatta) hakasulkeissa, esimerkiksi spiro[4,5] dekaan. Heterosyklin numerointi suoritetaan tavalliseen tapaan spiroyhdisteiden tapauksessa, mutta siten, että heteroatomi saa pienimmän mahdollisen numeron. Tämän mukaisesti heterosyklistä analogia kutsutaan tässä tapauksessa 1-oksaspiro[4,5]dekaaniksi [21] .
Jos heterosyklinen spiroyhdiste koostuu monimutkaisemmista spiroliitoskomponenteista, niin näiden komponenttien nimet sijoitetaan aakkosjärjestyksessä hakasulkeisiin ja etuliite spiro - sijoitetaan hakasulkeiden eteen. Spiroatomin sijainti osoitetaan lokanttien avulla spirosysteemin komponenttien nimien välissä [21] .
Toinen vaihtoehto on myös mahdollinen, jota käytettäessä molekyylin suurempaa fragmenttia kutsutaan ensimmäiseksi, sitten tulee fragmentti - spiro - ja toisen syklisen fragmentin nimi. Tarvittaessa fragmentin - spiro - molemmilla puolilla on lokantteja, jotka osoittavat spiroatomin sijainnin [22] .
Identtisten heterosyklien ryhmiä kutsutaan laittamalla kertova etuliite bi- , tri- , tetra- heterosyklin tai radikaalin nimen eteen. Tällainen järjestelmä numeroidaan samalla tavalla kuin vastaava heterosykli, ja yhdistelmän ensimmäinen komponentti on numeroitu numeroilla ilman vetoa, toinen yhdellä vedolla, kolmas kahdella vedolla jne. Syklien kytkentäpaikat ovat osoitetaan digitaalisilla locantseilla. Muut rakenteelliset ominaisuudet on osoitettu samalla tavalla kuin hiilivetykokonaisuudet [23] .
Heterosillat syklisissä yhdisteissä voidaan merkitä erityisillä etuliitteillä, jotka alkavat epi- ja sisältävät viitteen sillan muodostavasta radikaalista . Siten siltahappi -O- on merkitty etuliitteellä epoksi -, silta -OO- etuliitteellä epidioksi -, siltaava rikki -S- ja typpi -N- etuliitteillä epithio - ja epiimino -, vastaavasti [24 ] . Samanlaisia liitteitä on kehitetty useille muille heterosilloille [25] . Heterosillan sijainti on osoitettu kahdella lokantilla ennen etuliitteitä epi- . Näiden etuliitteiden ominaisuus on, että niitä ei voi erottaa nimen juuresta (sekä etuliitteistä, kuten dihydro -), joten ne eivät noudata yleisiä etuliitteiden aakkosjärjestykseen liittyviä sääntöjä [24] .
Atomien numerointi monosyklisissä yhdisteissä määräytyy heteroatomin sijainnin mukaan: se saa aina ensimmäisen luvun. Useiden identtisten heteroatomien läsnä ollessa suoritetaan syklin numerointi alkaen yhdestä niistä siten, että saadaan pienin joukko lokantteja [K 4] . Jos heterosykli sisältää erilaisia heteroatomeja, niin numerointi alkaa korkeammasta heteroatomista eli etuliitetaulukossa korkeammasta heteroatomista. Kuten edellisessä tapauksessa, valitse mahdollisista numerointivaihtoehdoista se, joka antaa kaikille heteroatomeille pienimmän paikannusjoukon [26] .
Fuusioituneiden heterosyklisten järjestelmien numerointi on vaikeampi tehtävä. Tässä tapauksessa ennen numerointia on välttämätöntä suunnata heterosyklimolekyyli oikein, muuten on mahdotonta numeroida atomeja yksiselitteisellä tavalla. Heterosyklisten järjestelmien suuntaussäännöt ovat täysin yhtenevät karbosyklisten yhdisteiden suuntaviivojen kanssa [27] .
Yhdistemolekyyliä orientoitaessa sitä voidaan kääntää kuvatasossa ja myös kääntää ylösalaisin kuin kirjan sivu. Tässä tapauksessa ensisijainen suunta määritetään säännöillä, joita on sovellettava tärkeysjärjestyksessä, kunnes yksiselitteinen päätös tehdään. Ensinnäkin he yrittävät järjestää rakennekaavan siten, että renkaiden enimmäismäärä on vaakasuorassa rivissä. Sitten kaava suunnataan siten, että oikea yläkvadrantti sisältää suurimman määrän jaksoja. Tässä tapauksessa selkeyden vuoksi käytetään leikkausta vaaka- ja pystyakselin mukaan. Nämä akselit piirretään ensimmäisessä säännössä määritellyn vaakasuuntaisen syklisarjan keskipisteiden läpi. Jos jokin rengas leikataan yhdellä tai kahdella akselilla, se lasketaan kahdeksi puolikkaaksi tai neljäksi neljännekseksi. Esimerkiksi molempien kaavojen säännön 3 kuvassa oikeassa yläkvadrantissa on 1,75 rengasta. Jos edelliset säännöt eivät anna yksiselitteistä vastausta kysymykseen halutusta suunnasta, sykli suunnataan siten, että vasen alaneliö sisältää minimimäärän renkaita. Lopuksi viimeinen sääntö sanoo, että suositeltava asento on sellainen, jossa renkaiden enimmäismäärä on vaakasuoran rivin yläpuolella [28] .
| Määrä | sääntö | Kuva [K 5] |
|---|---|---|
| yksi | Sormusten enimmäismäärä vaakasuorassa rivissä. | |
| 2 | Oikean yläkvadrantin renkaiden enimmäismäärä. | |
| 3 | Vähimmäismäärä renkaita vasemmassa alakulmassa. | |
| neljä | Renkaiden enimmäismäärä on vaakasuoran rivin yläpuolella. |
Oikein orientoidun heterosyklisen järjestelmän reuna-atomien numerointi alkaa ylimmästä renkaasta, ja jos tällaisia renkaita on useita, niin niistä oikealta. Ensimmäinen numero on määritetty tämän syklin atomille, joka on syklien risteyksen vieressä ja sijaitsee ääriasennossa vastapäivään. Numerointi suoritetaan myötäpäivään koko järjestelmän kehän ympäri. Kahteen tai useampaan kiertoon sisältyvät hiiliatomit eivät saa omaa numeroaan, vaan ne on numeroitu samalla tavalla kuin edellinen numeroitu atomi lisäämällä kirjain a , b , c jne. [29]
Heteroatomit , jotka eivät ole molekyylin reunalla, on numeroitu jatkaen reunanumerointiin määritettyä numeerista järjestystä. Tässä tapauksessa ensimmäinen heteroatomi on numeroitu, joka on lähempänä perifeeristä atomia, jolla on pienin numero. Sisäiset hiiliatomit saavat samat paikat kuin niitä lähimmät reunaatomit, mutta yläindeksillä, joka ilmaisee sidosten lukumäärän vastaavien sisäisten ja perifeeristen atomien välillä. Jos on valinnanvaraa, niin pienin mahdollinen lokantti osoitetaan sisäiselle hiiliatomille [30] .
Yksiarvoisten heterosyklisten radikaalien nimet muodostetaan vastaavien heterosyklisten yhdisteiden nimistä lisäämällä suffiksi- yyli , esimerkiksi indolyyli , triatsolyyli . Tästä säännöstä on kuitenkin joitain poikkeuksia [31] :
Poikkeuksena nimet piperidino ja morfolino ovat parempia kuin 1 - piperidyyli ja 4 - morfolinyyli [31] .
Kaksiarvoisten radikaalien nimet muodostetaan lisäämällä samalla tavalla pääte -iden . Moniarvoisten radikaalien nimien muodostamiseen käytetään liitteitä -diyyli , -triyyli , jotka on lisätty yhdisteen nimeen [31] .
Heterosyklisistä spiroyhdisteistä johdettujen radikaalien nimet on nimetty yleisten sääntöjen mukaisesti lisäten päätteitä -yyli , -diyyli jne. [32]
Yksinkertaisin tapa muodostaa heterosyklisen anionin nimi on lisätä nimeen vastaava sana radikaali - anioni (esimerkiksi imidatsolyylianioni). Tämä nimikkeistö on kätevä, jos itse anioneja pidetään yksittäisinä hiukkasina. Muissa tapauksissa voidaan soveltaa samanlaisia sääntöjä kuin radikaalien nimeämiseen. Jos heterosyklinen anioni voidaan saada irrottamalla protoni (protoneja) tietystä heterosyklistä, niin tämän heterosyklin nimeen lisätään pääte -id (-diid - kun kaksi protonia irtoaa jne.) ja paikka protonien irtoamista ilmaisee locantti, esimerkiksi imidatsoli-1-id. Tuloksena olevasta täysin tyydyttymättömän heterosyklisen anionin nimestä voidaan muodostaa nimi sen osittain tai kokonaan hydratulle analogille [33] .
Joskus heterosyklien anioneja muodostuu, kun protoni ei eliminoitu rengasatomista, vaan syklin substituentista, esimerkiksi karboksyyli- , hydroksyyli- , tioli- tai aminoryhmästä . Tässä tapauksessa nimet muodostetaan vastaavien yhdisteluokkien yleisten sääntöjen mukaisesti käyttämällä päätteitä - karboksylaatti , - olaatti , - tiolaatti ja - aminyyli ( - aminidi ) [34] .
Analogisesti anionien kanssa heterosyklien kemia käsittelee heterosyklisiä kationeja, joissa positiivinen varaus ei ole vain syklin atomeissa, vaan myös substituenttien atomeissa. Tästä syystä käytetään erityyppisiä nimikkeistöjä.
Kationeja, jotka saadaan muodollisesti lisäämällä protoni syklin heteroatomiin, kutsutaan lisäämällä heterosyklin nimeen pääte -i, jossa on locantti . Ilmeisissä tapauksissa lokantti on valinnainen (1,4-dioksanium, pyridinium). Kationeja, jotka saadaan lisäämällä protoni sivufunktionaaliseen ryhmään, kutsutaan samalla tavalla (- amidium , - imidium , - nitriili , - aminium ) [35] .
Kationeja, jotka on saatu eliminoimalla muodollisesti hydridi - ioni H- heterosyklisestä yhdisteestä, kutsutaan käyttämällä päätettä -iliy (furan-2-ylium) [36] .
Heterosyklisiä kationeja, joissa on varaus heteroatomissa, voidaan kutsua substitutiivisella nimikkeistöllä korvaamalla etuliitteet, kuten oxa -, atsa -, tia - oksonialla , atsonia -, tionia - jne. [13] [37]
Jos kationiset ja anioniset keskukset ovat samassa molekyylissä, niin tällaista rakennetta kutsutaan kahtaisioniksi . Jos nämä molemmat keskukset ovat samassa vanhempien heterosyklissä, niin tämän heterosyklin nimeen lisätään edellä kuvatut suffiksit, jotka ovat tyypillisiä kationien ja anionien nimille, ja anioniset jälkiliitteet sijoitetaan kationisten jälkeen. Jos yksi ionikeskuksista on sivusubstituentissa, joka on merkitty suffiksilla, niin myös tässä tapauksessa käytetään sopivia jälkiliitteitä, kuten edellä on kuvattu [38] .
Joidenkin heterosyklisten yhdisteiden tapauksessa, jotka sisältävät maksimimäärän kaksoissidoksia , näiden sidosten järjestely voi olla erilainen. Tästä syystä sykleissä, joissa on samat heteroatomit ja sama koko, voi esiintyä isomeerejä , jotka eroavat kaksoissidosten sijainnista. Tällaisten isomeerien erottamiseksi otettiin käyttöön nimetyn vedyn käsite, jossa syklin atomi, joka ei sisälly kaksoissidosjärjestelmään, eli joka sisältää "ylimääräistä" vetyä, on merkitty etuliitteellä H - paikannuksella. joka vastaa tämän atomin paikkaa. Esimerkiksi atsiriinille on olemassa kaksi isomeeriä, joissa kaksoissidos on järjestetty eri tavalla: jos typpiatomia ei ole sisällytetty kaksoissidoksessa (syklin numeroinnin mukaisesti, jossa on lokantti 1), niin tällainen atsiriini on nimetty 1 H - atsiiriiniksi . Vastaavasti atsiriinia, jonka hiiliatomi ei sisälly kaksoissidoksessa, kutsutaan 2H - atsiriiniksi [39] .
Numeroitaessa syklin atomeja, nimetyn vedyn tulee saada pienin mahdollinen luku: tässä sillä on etu korkeimpaan funktionaaliseen ryhmään tai radikaalivalenssiin verrattuna [40] .
Heteroatomeilla heterosyklisissä yhdisteissä voi olla eri valenssit , esimerkiksi fosfori voi olla sekä kolmi- että viisiarvoinen. Samaan aikaan orgaanisissa yhdisteissä yleisimmin esiintyviä valensseja pidetään vakiona . Kaikkia muita valensseja kutsutaan epästandardeiksi, ja ne vaativat erityismerkinnän nimissä. Epästandardissa valenssissa olevia heteroatomeja merkitään symbolilla λ-, joka ilmaisee sen valenssin arvon, eli niiden sidosten lukumäärän, joilla heteroatomi on yhteydessä muihin atomeihin [41] .
| Valenssi | atomeja |
|---|---|
| neljä | C , Si , Ge , Sn , Pb |
| 3 | B , N , P , As , Sb , Bi |
| 2 | O , S , Se , Te , Po |
| yksi | F , Cl , Br , I , At |
Symboli λ sijaitsee ennen heterosyklin nimeä, välittömästi vastaavan heteroatomin lokantin jälkeen. Jos locantteja ei käytetä normaalissa oikeinkirjoituksessa, tarvittava locantti voidaan ilmoittaa ennen nimeä. Fuusioituneiden heterosyklisten yhdisteiden nimissä symboli λ on asetettu koko järjestelmälle, ei yksittäisille komponenteille [41] .
λ-merkintä on yleinen järjestelmä epästandardien valenssien osoittamiseen kemiallisessa nimikkeistössä , ja sitä ei sovelleta vain heterosyklisiin yhdisteisiin [41] .