Proliini

Proliini
Kenraali
Systemaattinen nimi	L-pyrrolidiini- 2 -karboksyylihappo
Lyhenteet	Pro, Pro, P CCU, CCC, CCA, CCG
Chem. kaava	C5H9NO2 _ _ _ _ _
Rotta. kaava	C5H9NO2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa	115,13 g/ mol
Tiheys	1,35-1,38 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	221 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio	1,99 10,60
Isoelektrinen piste	6.3
Luokitus
Reg. CAS-numero	[147-85-3]
PubChem	614
Reg. EINECS-numero	205-702-2
Hymyilee	C1CCNC1C(=O)O
InChI	InChI = 1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H, 1-3H2, (H.7,8)ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TW3584000
CHEBI	26271
ChemSpider	594
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Proliini ( pyrrolidiini-α-karboksyylihappo ) on heterosyklinen aminohappo , jossa typpiatomi on osa sekundaarista, ei primääristä, amiinia (jonka yhteydessä proliinia on oikein kutsua iminohapoksi ) [1] . Se esiintyy kahdessa optisesti isomeerisessa muodossa, L ja D, ja myös rasemaattina .

L-proliini  on yksi kahdestakymmenestä proteiinogeenisestä aminohaposta. Proliinin uskotaan olevan osa kaikkien organismien proteiineja. Sidekudoksen pääproteiini  , kollageeni , sisältää erityisen runsaasti proliinia . Proliinimolekyylissä oleva typpiatomi ei ole proteiinien koostumuksessa sitoutunut vetyatomiin, joten X-Pro-peptidiryhmä ei voi olla vedyn luovuttaja vetysidoksen muodostumisen aikana . Proliinilla on konformaation kannalta jäykkä rakenne, ja se taivuttaa voimakkaasti peptidiketjua. Proliinirikkaat proteiinialueet muodostavat usein tyypin II polyproliinikierteen sekundaarirakenteen.

Historia

Puhtaassa muodossaan proliinia sai ensimmäisen kerran vuonna 1900 saksalainen orgaaninen kemisti Richard Wilstetter , joka sai tämän aminohapon n-metyyliproliinin tutkimuksessa. Vuotta myöhemmin toinen saksalainen kemisti, Franz Fischer , julkaisi kaavion proliinin syntetisoimiseksi propyylimaloniesteriftalimidista, ja hän antoi myös aineelle nimen sanasta " pyrrolidiini ", jonka ydin sisältyy proliinimolekyyliin. [2] [3] .

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet.

Se on väritön kide, joka liukenee helposti veteen ja sulaa noin 220 °C:ssa. Liukenee myös hyvin etanoliin , huonommin asetoniin ja bentseeniin , ei liukene dietyylieetteriin .

Kehossa proliinia syntetisoidaan glutamiinihaposta .

Proliini, kuten hydroksiproliini , toisin kuin muut aminohapot, ei muodosta Ruemanin purppuraa ninhydriinin kanssa [4] [5] [6] , vaan antaa keltaisen värin.

Kollageenin koostumuksessa proliini hapetetaan askorbiinihapon kanssa hydroksiproliiniksi. Proliini- ja hydroksiproliinimolekyylin vuorottelevat jäännökset edistävät kollageenin vakaan kolmiheliksirakenteen luomista , mikä antaa molekyylille vahvuuden.

Proliinin laboratorio synteesi

L- ja D-proliinin raseeminen seos voidaan saada malonihapon dietyyliesteristä ja akryylinitriilistä [7] :

Muistiinpanot

1. ↑ Kukhta V.K., Oletsky Z.I., Taganovich A.D. Biologinen kemia: oppikirja / toim. A. D. Taganovich - Minsk: Asar, M .: BINOM Publishing House, 2008. - 8 s.
2. ↑ Proliini . Arkistoitu alkuperäisestä 27. marraskuuta 2015. (määrätön)
3. ↑ Proliini . American Heritage Dictionary of the English Language, 4. painos . Käyttöpäivä: 6. joulukuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 15. syyskuuta 2015. (määrätön)
4. ↑ Ruhemann, Siegfried (1910). "Sykliset di- ja triketonit" . Journal of the Chemical Society, Transactions . 97 : 1438-1449. DOI : 10.1039/ct9109701438 .
5. ↑ West, Robert (1965). "Siegfried Ruhemann ja ninhydriinin löytö" . Journal of Chemical Education . 42 (7): 386-388. DOI : 10.1021/ed042p386 .
6. ↑ Ruhemann, S. (1910). Triketohydrindeenihydraatti . Journal of the Chemical Society, Transactions . 97 : 2025-2031. DOI : 10.1039/ct9109702025 .
7. ↑ Vogel Practical Organic Chemistry 5. painos