Akridiini

Akridiini  ( latinasta  acer (acris) - terävä, syövyttävä) [1] on dibents [b, e] pyridiinien yksinkertaisin edustaja . Löytyy kivihiilitervasta .

Ominaisuudet

Akridiini on vaaleankeltaisia ​​kiteitä , joilla on ärsyttävä haju, joka voi sublimoitua. Se liukenee helposti moniin orgaanisiin liuottimiin, liukenee niukasti veteen. Akridiiniliuokset fluoresoivat violettia , akridiinisuolojen liuokset fluoresoivat vihreitä.

Akridiinilla on heikkoja perusominaisuuksia. Pelkistysaineiden (natriumamalgaami, Raney-nikkeli, sinkki suolahapolla) vaikutuksesta se muuttuu helposti 9,10-dihydroakridiiniksi (akridaani). Hapettavat aineet ( kaliumpermanganaatti emäksisessä väliaineessa, otsoni alkoholiliuoksissa) muuttavat sen 2,3-kinoliinidikarboksyylihapoksi, perbentsoehappo  N-oksidiksi.

Akridiini ja sen lähimmät homologit ovat pysyviä aineita. Akridiini on heikko emäs . Sen pKa on 5,6, hyvin lähellä pyridiinin pKa-arvoa .

Akridiinijohdannaiset voivat sitoutua DNA :han ja häiritä sen kaksijuosteista rakennetta, mikä johtaa typpipitoisten emästen liittämiseen tai deleetioon replikaation aikana , mikä aiheuttaa kehyksen epäonnistumisen . [2]

Haetaan

Laboratoriomenetelmässä akridiinin synteesiä varten käynnistetään N-fenyyliantraniilihappo, joka muodostaa 9-klooriakridiinin [3] POCl 3 :n kanssa , joka pelkistyy sitten 9,10-dihydroakridiiniksi, jonka hapettuminen kaliumdikromaatilla johtaa akridiiniin. .

Sovellus

Akridiini on lähtöaine väriaineiden ja lääkkeiden synteesiin . Aiheuttaa kromosomimutaatioita, nimittäin deleetioita (kromosomin keskiosan menetys).

Kirjallisuus

• Chemical Encyclopedia / Toim.: Knunyants I.L. ja muut - M. : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 s.

Muistiinpanot

1. ↑ Vieraiden sanojen sanakirja. - M .: " Venäjän kieli ", 1989. - 624 s. ISBN 5-200-00408-8
2. ↑ J. Krebs, E. Goldstein, S. Kilpatrick. Geenit Lewinin mukaan. per. 10. englanti toim. - M .: Knowledge Laboratory, 2017. ISBN 978-5-906828-24-8 .
3. ↑ 9-aminoakridiini  // Organic  Syntheses : päiväkirja. - 1942. - Voi. 22 . — s. 5 . — ISSN 23333553 00786209, 23333553 . - doi : 10.15227/orgsyn.022.0005 .

Linkit

• Akridiini // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : 86 nidettä (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri katalaani Hienoa norjalaista Iso venäläinen Suuri Neuvostoliitto (1 painos) Brockhaus ja Efron Britannica (verkossa) Granaattiomena
Bibliografisissa luetteloissa	GND : 4347531-0 J9U : 987007293967105171 LCCN : sh85000650 NDL : 00560149