Alaniini

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 4. joulukuuta 2019 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 5 muokkausta .

Alaniini

Kenraali

Systemaattinen
nimi

(S)-2-aminopropaani(α-aminopropioni)happo

Lyhenteet

Ala, Ala, A
GCU, GCC, GCA, GCG

Chem. kaava

NH 2 -CH (CH 3 ) -COOH

Rotta. kaava

C 3 H 7 nro 2

Fyysiset ominaisuudet

Moolimassa

89,09 g/ mol

Lämpöominaisuudet

Lämpötila

• sulaminen

295 - 316 °C

Kemiallisia ominaisuuksia

Hapon dissosiaatiovakio

pK_{a}

2,61 ± 0,01 [1]

Luokitus

200-273-8

C[CH](N)C(O)=O

InChI = 1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N

CHEBI

16977

ChemSpider

5735

Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Alaniini (2-aminopropaanihappo) on alifaattinen aminohappo . α-alaniini on osa monia proteiineja , β-alaniini on osa useita biologisesti aktiivisia yhdisteitä.

Alaniini muuttuu helposti glukoosiksi maksassa . Tätä prosessia kutsutaan glukoosi-alaniinisykliksi ja se on yksi maksan glukoneogeneesin pääreiteistä .

Kemialliset ominaisuudet

vuorovaikutus emästen kanssa :

\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + NaOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COONa + H_2O}

vuorovaikutus happojen kanssa :

{\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH+HCl\rightarrow [CH_{3}{\text{-}}CH (NH_{3}){\text{-}}COOH]^{+}Cl^{-}}}

vuorovaikutus alkoholien kanssa (esteröintireaktio ) :

\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3OH \nuoli oikealle CH_3\teksti{-}CH(NH_2)\teksti{-}COO\teksti{-}CH_3 + H_2O}

peptidisidoksen muodostuminen :

\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text {-}CO\teksti{-}NH\teksti{-}CH(CH_3)\teksti{-}COOH + H_2O}

Synteesi

Strecker syntetisoi alaniinin ensimmäisen kerran vuonna 1850 ammoniakin ja syaanihapon vaikutuksella asetaldehydillä , mitä seurasi saadun α-aminonitriilin hydrolyysi [2] :

Laboratorio-olosuhteissa alaniini syntetisoidaan vuorovaikutuksessa ammoniakin α-kloorin tai α-bromipropionihapon kanssa [3] :

Muistiinpanot

↑ Ratner S., Clarke H. T. Formaldehydin vaikutus kysteiiniin // J. Am. Chem. soc. / P. J. Stang - American Chemical Society , 1937. - Voi. 59, Iss. 1. - s. 200-206. — ISSN 0002-7863 ; 1520-5126 ; 1943-2984 - doi:10.1021/JA01280A050
↑ Strecker, Ann. 75, 29 (1850).
↑ Kendall, EC; McKenzie, BF Organic Syntheses, Coll. Voi. 1, s. 21 (1941); Voi. 9, s. 4 (1929) (englanniksi) . Käyttöpäivä: 31. joulukuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 27. marraskuuta 2015.

Kirjallisuus

Nechaev A. P. Orgaaninen kemia / Nechaev A. P., Eremenko T. V. - M .: Korkeakoulu, 1985. - 463 s.
Petrov A. A. Orgaaninen kemia: Oppikirja kemiallisteknisille yliopistoille ja tiedekunnille / Petrov A. A., Balyan H. V.,
Tereshchenko A. T. Orgaaninen kemia [Kemiallisen tekniikan oppikirja. yliopistot ja tiedekunta.] // Toimittanut A. A. Petrov. - 4. painos - M: Higher School, 1981. - 592 s.
Stepanenko B. N. Orgaanisen kemian kurssi: Lääketieteen oppikirja. toimielimet. - 3. painos - M: Lääketiede, 1979. - 432 s.
Taylor G. Orgaanisen kemian perusteet. - M.: Mir, 1989. - 384 s.

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri tanskalainen Suuri katalaani Hienoa norjalaista Iso venäläinen Suuri Neuvostoliitto (1 painos) Brockhaus ja Efron Tekninen (1 painos) Britannica (verkossa) Britannica (verkossa) Brockhaus
Bibliografisissa luetteloissa	GND : 4313291-1 J9U : 987007292903205171 LCCN : sh85003136

Aminohappoja
Vakio	Alaniini Arginiini Asparagiini Asparagiinihappo Valine Histidiini Glysiini Glutamiini Glutamiinihappo Isoleusiini Leusiini Lysiini metioniini Proliini Seesteinen Tyrosiini Treoniini tryptofaani Fenyylialaniini Kysteiini
ei-standardi	pyrrolysiini Selenokysteiini selenometioniini
Katso myös	Välttämättömät aminohapot Geneettinen koodi kodoni