Woodward, Robert Burns

Robert Burns Woodward
Englanti  Robert Burns Woodward
Syntymäaika 10. huhtikuuta 1917( 10.4.1917 )
Syntymäpaikka Boston , Massachusetts , Yhdysvallat
Kuolinpäivämäärä 8. heinäkuuta 1979 (62-vuotias)( 1979-07-08 )
Kuoleman paikka Cambridge , Massachusetts , Yhdysvallat
Maa  USA
Tieteellinen ala orgaaninen kemia
Työpaikka Harvardin yliopisto (vuodesta 1937)
Alma mater Massachusetts Institute of Technology (1936)
Opiskelijat Robert M. Williams,
Harry Wasserman ,
Yoshito Kishi,
Stuart Schreber,
William Rush,
Steven A. Banner ,
Kendall Hawke
Palkinnot ja palkinnot Yhdysvaltain kansallinen tiedemitali (1964) Nobelin kemianpalkinto ( 1965 ) Willard Gibbs -palkinto (1967)
Nobel-palkinto - 1965
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Robert Burns Woodward ( syntynyt  Robert Burns Woodward ; 10. huhtikuuta 1917 Boston , Massachusetts  - 8. heinäkuuta 1979 Cambridge , Massachusetts ) on amerikkalainen orgaaninen kemisti [1] . Hän antoi merkittävän panoksen nykyaikaiseen orgaaniseen kemiaan , erityisesti monimutkaisten luonnontuotteiden synteesiin ja rakenteen määrittämiseen. Hän työskenteli läheisessä yhteistyössä Roald Hoffmanin kanssa kemiallisten reaktioiden teoreettisten tutkimusten alalla. Kemian Nobelin palkinnon voittaja vuonna 1965.

Yhdysvaltain kansallisen tiedeakatemian jäsen ( 1953) [2] , Lontoon kuninkaallisen seuran ulkomainen jäsen (1956) [3] , Neuvostoliiton tiedeakatemian (1976) [4] , Ranskan tiedeakatemian (1978).

Nuoret vuodet, koulutus

Woodward syntyi Bostonissa Margaretin (os Burns), Skotlannin syntyperäisen tyttären ja Arthur Chester Woodwardin pojalle, Roxburystä Massachusettsista kotoisin olevan apteekin pojalle. Vuonna 1918, kun Robert oli vuoden ikäinen, hänen isänsä kuoli influenssapandemiaan.

Varhaisesta iästä lähtien Woodward oli kiinnostunut kemiasta, ja hän ymmärsi tämän aiheen innokkaasti yksin opiskellessaan ensimmäisellä ja toisella luokalla Quincyssä , Massachusettsissa . Lukioaikaan mennessä hän selviytyi jo melkein kaikista kokeista, jotka on kuvattu Ludwig Gattermannin tunnetussa orgaanisen kemian käytännön oppituntien käsikirjassa. Vuonna 1928 Woodward otti yhteyttä Saksan pääkonsuliin Bostonissa , ja hänen kauttaan hän sai kopioita useista uusista saksalaisissa lehdissä julkaistuista artikkeleista. Myöhemmin selviytymisluennossaan hän muisteli, kuinka kiehtonut hän oli, kun hän näiden artikkeleiden joukossa törmäsi vahingossa L. Dielsin ja K. Alderin ensimmäiseen tiedonantoon heidän löytämästään reaktiosta . Koko uransa ajan Woodward käytti ja tutki tätä reaktiota usein sekä teoreettisesti että kokeellisesti. Vuonna 1933 hän tuli Massachusetts Institute of Technology (MIT), mutta laiminlyönyt joitakin näkökohtia opinnoistaan, että hänet erotettiin seuraavana vuonna. Vuonna 1935 MIT palautti hänet ja vuoteen 1936 mennessä hän oli saanut kandidaatin tutkinnon . Vuotta myöhemmin instituutti myönsi hänelle tohtorin tutkinnon , kun hänen luokkatoverinsa olivat juuri viimeistelemässä kandidaatin tutkintoaan. Woodwardin väitöstyö oli naissukupuolihormoni estronin synteesiin liittyvää tutkimusta [ 5 ] . MIT:n säännöt edellyttävät, että valmistuneilla on johtajia. Woodwardin esimiehenä oli Avery A. Ashdown, vaikka ei vieläkään tiedetä, ottiko hän hänen neuvojaan vastaan. Opetettuaan lyhyen aikaa Illinoisin yliopistossa , hän sai yhden vuoden stipendin Harvardin yliopistoon (1937-1938) ja työskenteli Harvardissa eri tehtävissä loppuelämänsä. Vuonna 1960 Woodward sai Donnerin professorin arvonimen, joka vapautti hänet vaadittujen kurssien opettamisesta, ja hän pystyi omistamaan aikansa tieteelliselle tutkimukselle.

Varhainen työ

Woodwardin ensimmäinen suuri saavutus 1940-luvun alussa oli sarja papereita, joissa kuvattiin ultraviolettispektroskopian soveltamista luonnontuotteiden rakenteen selittämiseen. Woodward keräsi suuren määrän empiiristä tietoa ja kehitti sääntösarjan, jota myöhemmin kutsuttiin "Woodwardin säännöiksi", joiden avulla voitaisiin selvittää sekä luonnollisten aineiden että syntetisoitujen molekyylien rakenteita, joita luonnossa ei esiinny. Uusimpien instrumentaalisten menetelmien järkevä käyttö oli Woodwardin työn "käyntikortti" koko hänen uransa ajan; samalla hän siirtyi jatkuvasti yksitoikkoisista ja pitkistä rakenteen määritysmenetelmistä nykyaikaisempaan.

Vuonna 1944 Woodward raportoi yhdessä opiskelijan jatko-opiskelijan William E. von Deringin kanssa malarian hoidossa käytetyn alkaloidin kiniinin synteesistä . Vaikka synteesiä mainostettiin menestyksenä Etelä-Aasiasta hankittujen huumeiden hankinnan vaikeuksien voittamisessa , todellisuudessa synteesi oli liian pitkä ja työvaltainen, jotta sitä voitaisiin soveltaa käytännössä. Siitä huolimatta siitä tuli käännekohta kemialliselle synteesille yleensä. Tämän synteesin kannalta tärkeä Woodwardin löytö oli tosiasian käyttö lähes 40 vuotta sitten, kun saksalainen kemisti Paul Rabe sai kiniiniä edeltäjästään (prekursorista) - kinotoksiinista ( 1905 ). Siksi kinotoksiinin synteesin (jonka Woodward itse asiassa syntetisoi) pitäisi avata tie kiniinin synteesille. Kun Woodward ymmärsi tämän, orgaaninen synteesi oli vielä "yritys ja erehdys" -vaiheessa, eikä kukaan uskonut, että näin monimutkaisia ​​rakenteita voitaisiin luoda. Woodward osoitti, että orgaanisesta synteesistä voidaan tehdä rationaalinen tiede ja että teoreettisen tiedon kehittäminen reaktiivisuudesta ja rakenteesta voisi auttaa tässä. Tämä synteesi oli ensimmäinen hänen tekemänsä erittäin monimutkaisen ja elegantin synteesin sarja.

Lisää töitä ja niiden merkitys

1930 -luvulla brittiläiset kemistit Christopher Ingold ja Robert Robinson ryhtyivät tutkimaan orgaanisten reaktioiden mekanismeja ja ehdottivat nyrkkisääntöjä, joiden avulla orgaanisten molekyylien reaktiivisuus voitaisiin ennustaa . Woodward näyttää olleen ensimmäinen synteettinen kemisti, joka käytti näitä ideoita synteesin rakenteen ennustamiseen. Woodwardin esimerkki on inspiroinut satoja muita synteettisiä kemistejä, jotka ovat työskennelleet kehittääkseen lääketieteellisesti tärkeiden luonnontuotteiden monimutkaisia ​​rakenteita.

Orgaaninen synteesi ja Nobel-palkinto

1940-luvulla Woodward syntetisoi monia monimutkaisia ​​luonnontuotteita, kuten kiniiniä ( 1944 ), kortisonia ( 1951 ), reserpiiniä ( 1956 ), klorofylliä ( 1960 ), tetrasykliiniä ( 1962 ) , kolesterolia , lysergihappoa , kefalosporkisiinia ja vakiintunutta useiden tärkeiden luonnollisten yhdisteiden rakenne: strykniini , terramysiini ( oksitetrasykliini ) (1953) ja aureomysiini , magnamysiini . Samaan aikaan Woodward aloitti uuden synteesin aikakauden (jota joskus kutsutaan "Woodwardin aikakaudeksi"), jossa hän osoitti, että luonnontuotteita voi syntetisoida vain noudattamalla tarkasti fysikaalisen orgaanisen kemian periaatteita ja suunnittelemalla kaikki vaiheet yksityiskohta.

Hänen kollegansa kuvasivat useimmat Woodwardin synteesistä erittäin tehokkaasti, ja ennen kuin hän teki ne, jotkut ajattelivat, että näitä aineita oli mahdotonta luoda laboratoriossa. Hänen synteeseihinsä sisältyi taiteen elementti, ja siitä lähtien synteettiset kemistit ovat kiinnittäneet huomiota paitsi synteesin mukavuuteen ja käytännöllisyyteen, myös sen kauneuteen. Woodwardin työhön kuului usein uusien menetelmien aktiivinen käyttö - IR-spektroskopia ja myöhemmin ydinmagneettinen resonanssi (NMR). Toinen Woodwardin synteesien tärkeä piirre oli, että hän kiinnitti huomion stereokemiaan eli molekyylien erityiseen konfiguraatioon kolmiulotteisessa avaruudessa. Useimmissa tapauksissa lääketieteessä käytetyillä luonnollisilla aineilla on tarvittava biologinen aktiivisuus vain puhtaiden enantiomeerien muodossa. Tämä johti "stereospesifisen synteesin" kysyntään, mikä johti tuotteeseen, jolla oli tietty konfiguraatio. Nykyään stereospesifisiä synteesimenetelmiä käytetään laajalti, mutta Woodward osoitti ensimmäisenä, että tällainen (stereospesifinen) synteesi vaatii perusteellista valmistelua ja huolellista suunnittelua. Monet hänen synteesistään pyrkivät muuttamaan molekyylien konfiguraatiota tuomalla niihin jäykkä rakenneelementti; tämä tekniikka on nyt yleistynyt. Reserpiinin ja strykniinin synteesit olivat erityisen suuntaa antavia tässä suhteessa .

Toisen maailmansodan aikana Woodward oli neuvonantajana War Production Boardissa penisilliiniprojektin yhteydessä . Vaikka monet olettivat penisilliinin beetalaktaamirakenteen , itse asiassa Oxfordin ja Merck-yhtiön kemistit ehdottivat tätä ensimmäisenä, ja sitten muut tutkijaryhmät (erityisesti Shell-yhtiöstä) liittyivät tutkimukseen. Woodward ehdotti ensimmäisenä peorialaisen penisilliinitutkijoiden ryhmän esittämän trisyklisen rakenteen virheellisyyttä (tiatsolidiini yhdistettiin oksatsinonin aminosillalla). Myöhemmin hän hyväksyi beetalaktaamirakenteen (tiatsolidiini-oksatsolonin sijaan), jota ehdotti Robert Robinson, myöhemmin aikansa johtava orgaaninen kemisti. Lopulta Dorothy Hodgkin vuonna 1945 vahvisti penisilliinin beetalaktaamirakenteen röntgenkristallografian avulla .

Woodward käytti infrapunaspektroskopiaa ja kemiallista hajotusta määrittääkseen monimutkaisten molekyylien rakenteen. Merkittäviä esimerkkejä tässä ovat santonihappo, strykniini, magnamysiini ja terramysiini. Woodwardin kollega ja Nobel-palkittu Derek Barton sanoi teramysiinistä seuraavaa:

Loistavin ratkaisu koskaan tehtyyn rakenteelliseen palapeliin oli tietysti terramysiini (1953). Tämä oli teollisesti erittäin tärkeä ongelma, ja monet pätevät kemistit tekivät paljon työtä sen rakenteen määrittämiseksi. Tuloksena on vaikuttava joukko ristiriitaisia ​​todisteita. Woodward otti suuren palan pahvia, kirjoitti siihen kaikki tiedot ja päätteli yksin ajateltuaan terramysiinin oikean rakenteen. Kukaan muu ei olisi voinut tehdä sitä tuolloin.

Kaikki nämä tapaukset osoittavat, kuinka rationaalisia tosiasioita ja kemiallisia periaatteita yhdistettynä intuitioon voidaan käyttää tavoitteen saavuttamiseen.

1950-luvun alussa Woodward ja brittiläinen kemisti Geoffrey Wilkinson ehdottivat uutta rakennetta ferroseenille  , yhdisteelle, joka koostuu orgaanisten molekyylien ja raudan yhdistelmästä . Tämä merkitsi alkua organometallikemialle , joka kasvoi teollisesti merkittäväksi alaksi. Tästä työstä Wilkinson (yhdessä Ernst Otto Fischerin kanssa ) sai vuoden 1973 Nobel-palkinnon . Jotkut historioitsijat katsoivat, että Woodwardin olisi pitänyt saada tämä palkinto yhdessä Wilkinsonin kanssa. On mielenkiintoista, että myös Woodward ajatteli niin: myöhemmin hän jopa kirjoitti siitä Nobel-komitealle.

Woodward sai Nobel-palkinnon vuonna 1965 monimutkaisten orgaanisten molekyylien synteesistä. Nobel-luentossaan hän kuvaili antibiootin kefalosporiinin täydellistä synteesiä ja huomautti, että hänen oli nopeuttanut synteesiä, jotta se saattaisi päätökseen ennen Nobel-seremoniaa.

B 12 -vitamiinin synteesi ja Woodward-Hoffmanin sääntö

1960-luvun alussa Woodward aloitti tuolloin vaikeimman luonnontuotteen synteesin - B 12 -vitamiinin synteesin . Työskentelen hedelmällisesti zürichilaisen kollegansa Albert Eschenmoserin kanssa, Woodward ja lähes 100 opiskelijan ja postdocs -tiimi työskentelivät useita vuosia tämän molekyylin syntetisoimiseksi. Teos valmistui ja julkaistiin vuonna 1973, se oli käännekohta orgaanisen kemian historiassa. Synteesi sisälsi lähes 100 vaihetta, joista jokainen oli huolellisesti suunniteltu ja analysoitu, mikä oli tyypillistä koko Woodwardin työlle. Hän vakuutti orgaaniset kemistit enemmän kuin kukaan muu, että minkä tahansa monimutkaisen aineen synteesi on mahdollista riittävällä ajalla ja järkevällä suunnittelulla. Vuoteen 2006 mennessä ei kuitenkaan ollut käytännössä yhtään julkaisua B12 -vitamiinin täydellisestä synteesistä .

Samana vuonna hän ja Roald Hofmann kehittivät Woodwardin B12 -synteesin aikana tekemien havaintojen perusteella säännöt (nykyisin Woodward-Hoffmann-säännöt ) selittämään orgaanisten reaktiotuotteiden stereokemiaa [6] . Woodward muotoili ideansa (perustuen molekyyliratojen symmetrisiin ominaisuuksiin ) synteettisen kemistin kokemuksensa perusteella ja pyysi sitten Hofmannia suorittamaan teoreettisia laskelmia näiden ajatusten vahvistamiseksi. on tehty HückelNäiden sääntöjen oikeellisuus on vahvistettu monilla kokeilla. Hoffman sai Nobel-palkinnon vuonna 1981 työstään (yhdessä japanilaisen kemistin Kenichi Fukuin kanssa , joka teki saman työn erilaista lähestymistapaa käyttäen); Woodward olisi epäilemättä saanut toisen Nobel-palkinnon, jos hän olisi elänyt. Huomaa, että äskettäin Nature -lehdessä julkaistussa artikkelissa kuvataan, kuinka mekaanista rasitusta voidaan käyttää muuttamaan kemiallisen reaktion kulkua, jonka tuotteet eivät noudata Woodward-Hoffmanin sääntöjä [7] .

Woodward Institute ja viimeinen elämänjakso

Harvardin työnsä ohella Woodward johti tutkimuslaitosta (Woodward Research Institute), joka perustettiin vuonna 1963 Baselissa ( Sveitsi ) [ 8] . Hänestä tuli myös MIT:n (1966–1971) ja Israelin Weizmann Institute of Sciencen johtokunnan jäsen .

Woodward kuoli Cambridgessa , Massachusettsissa sydänkohtaukseen nukkuessaan. Tänä aikana hän työskenteli erytromysiinin antibiootin synteesin parissa . Hänen oppilaansa sanoi hänestä:

Olen paljon velkaa R. B. Woodwardille. Hän osoitti, että vaikeita ongelmia voidaan käsitellä ilman selkeää käsitystä niiden tuloksesta, mutta luottaen siihen, että äly ja ponnistelut ratkaisevat ne. Hän osoitti minulle modernin orgaanisen kemian kauneuden ja materiaalin yksityiskohtaisen tutkimisen tärkeyden. Woodward antoi merkittävän panoksen synteesin strategiaan, monimutkaisten rakenteiden johtamismenetelmiin, uuden kemian ja sen teoreettisten näkökohtien luomiseen. Hän oli esimerkki opiskelijoilleen. Vaalin muistoa työskentelystäni niin upean kemistin kanssa.

Perhe

Vuonna 1938 hän meni naimisiin Jirža Pullmanin kanssa; heillä oli kaksi tytärtä: Siri Anna (1939) ja Jean Kirsten (1944). Vuonna 1946 hän solmi toisen avioliiton - Eudoxia Mullerin kanssa, jonka hän tapasi Polaroid Corporationissa . Hän oli taiteilija ja insinööri. Tässä avioliitossa syntyivät tytär Christel Elizabeth (1947) ja poika Eric Richard Arthur (1953).

Julkaisut

Woodward on kirjoittanut (tai ollut mukana kirjoittamassa) lähes 200 julkaisua, joista 85 on pitkiä artikkeleita ja loput alustavia raportteja, luentotekstejä ja arvosteluja. Hänen tieteellisen toimintansa vauhti teki mahdottomaksi julkaista kokeen yksityiskohtia, ja suurin osa teoksista julkaistiin vain muutama vuosi hänen kuolemansa jälkeen. Woodward ohjasi yli kahdensadan jatko-opiskelijan ja tutkijan työtä, jotka tekivät menestyksekkään uran. Yhdessä Robert Robinsonin kanssa hän perusti orgaanisen kemian aikakauslehdet Tetrahedron ja Tetrahedron Letters ja oli niiden toimituskunnan jäsen.

Woodward-opiskelijoita ovat: Robert M. Williams ( Colorado osavaltio ), Harry Wasserman ( Yale ), Yoshito Kishi ( Harvard ), Stuart Schreber (Harvard), William Rush (Scrips-Florida), Stephen A. Banner ( Floridan yliopisto) ), Christopher S. Foote ( UCLA ), Kendall Hawke (UCLA), Kevin M. Smith työskentelee porfyriinien parissa .

Woodwardilla oli tietosanakirjatietoa kemiasta ja poikkeuksellinen muisti yksityiskohtiin. Laatu, joka erotti hänet kollegoistaan, oli hänen huomattava kykynsä poimia ja linkittää tietoja tieteellisestä kirjallisuudesta ja käyttää niitä tietyn kemiallisen ongelman ratkaisemiseen.

Luonnepiirteitä, mielenkiintoisia faktoja

Hänen luennoistaan ​​tuli legendaarisia, ja ne kestivät usein kolme tai neljä tuntia. Monissa niistä hän vältti diojen käyttöä ja piirsi rakenteita värillisillä liiduilla. Siksi hänen luentojaan oli helppo tallentaa. Moskovan valtionyliopiston professorin A. N. Kostin mukaan [9] :

Usein luennoilla tai raporteissa, kun hän otti liidun molempiin käsiin, hän alkoi illusionistin helposti piirtää kemiallista rakennetta taulun molemmista päistä, ja hänen avaruudellinen näkemyksensä molekyylistä oli niin hienovarainen, että ei tapausta, jolloin taulun viivat eivät lähentyneet.

Yleensä Woodward laittoi aina kaksi nenäliinaa pöydälleen ennen luennon aloittamista. Yhteen nenäliinaan hän asetti rivin 4-5 eriväristä liitua. Toisella oli vaikuttava savukkerivi. Edellinen savuke käytettiin seuraavan savukkeen sytytykseen. Hänen kuuluisat torstaiseminaarinsa Harvardissa venyivät yöhön.

Woodward piti sinisestä väristä todella paljon. Hänen pukunsa, autonsa ja jopa parkkipaikka oli sinisiä. Yhdessä hänen laboratorioistaan ​​opiskelijat ripustivat valtavan mustavalkokuvan opettajasta, jolla oli iso sininen solmio. Se roikkui siellä useita vuosia (1970-luvun alkuun asti), kunnes se paloi pienessä laboratoriopalossa.

Väsymättömyytensä ansiosta Woodward ei olisi voinut tehdä niin paljon, ellei hän olisi ollut äärimmäisen organisoitunut henkilö. Hän ratkaisi suurimman osan ongelmista itse, miettien pienimpiä yksityiskohtia myöten suunnitelman jatkotyöstä. Joka aamu pyöreäharkainen, vahvarakenteinen professori juhlapuvussa ja pakollinen sininen solmio nousi autoon ja käveli puolessa tunnissa ne 50 mailia, jotka erottivat hänen mökkinsä Harvardin yliopistosta . Klo yhdeksän, niin nopean "autolatauksen" jälkeen, jota hän piti parempana kuin muita urheilulajeja, Woodward ryhtyi töihin. Hän tuli toimeen vain muutaman tunnin unilla yössä, oli ahkera tupakoitsija, piti parempana viskistä ja martineista ja halusi rentoutua pelaamalla jalkapalloa [10] .

Muut kemistit Woodwardista

Derek Barton , joka tunnettiin myöhemmin konformaatioanalyysityöstään (josta hänelle myönnettiin Nobel-palkinto vuonna 1969 ), kuvailee yhtä Woodwardin luennoista:

Se oli loistava osoitus siitä, kuinka kirjallisuudesta voi ottaa näennäisen ilmeisiä tosiasioita, ja vain ajattelemalla niitä, mitä hän oli erittäin hyvä tekemään, tulkitsemalla niitä eri tavalla ja sitten menen laboratorioon ja todistamalla niiden totuuden. uusi johtopäätös. Tajusimme, että se oli neron työtä... Kymmenen vuotta myöhemmin toisen opiskelijamme pystyivät jo ratkaisemaan samanlaisia ​​ongelmia, ja noin 25 % ratkaisi ne oikein. Mutta tarkoittaako tämä sitä, että vuonna 1958 toisena opiskelijavuotemme oli 25 % Woodwardin miniopiskelijoista? Ei tietenkään. Tämä tarkoittaa, että Woodward opetti meille orgaanisille kemisteille ajattelun taiteen.

Woodwardin matka vuonna 1948 aloitti kunnialuentojen sarjan, joka vei hänet moniin maihin hänen elämänsä aikana. Lordi Alexander Todd muisteli:

Yksi Bob Woodwardin hämmästyttävimmistä piirteistä oli hänen kykynsä saastuttaa nuoria kemistejä intohimollaan orgaanista kemiaa kohtaan ja innostuksellaan... En tiedä enkä koskaan tuntenut toista tiedemiestä, joka pystyisi pitämään sellaisen yleisön; nuoret kemistit, ja monet eivät kovin nuoret, kuuntelivat häntä ikään kuin he olisivat jonkinlaisia ​​evankelistoja... Tietysti hän oli loistava luennoitsija. Hän oli aina oikeassa ajoissa; hänellä oli aina mukanaan kuuluisa värikynälaatikko, jopa erityinen rätti taululta pyyhkimiseen. Ja virheetön tapa, jolla hän piirsi kaavoja taululle, vaikka se hidasti esitystahtia, mutta auttoi ymmärtämään.

Arne Fredga ( Ruotsin kuninkaallinen tiedeakatemia ) sanoi Nobel-palkintoa luovuttaessaan:

Joskus sanotaan, että orgaaninen synteesi on sekä tarkkaa tiedettä että taidetta. Tässä kiistaton Mestari on luonto. Mutta uskallan sanoa, että tämän vuoden palkinnon voittaja, tohtori Woodward, sijoittuu oikeutetusti toiseksi.

Palkinnot ja palkinnot

Woodward sai työstään monia palkintoja, palkintoja ja kunniatohtoreita, mukaan lukien jäsenyyden US National Academy of Sciences ( 1953 ) ja akatemioissa ympäri maailmaa. Hän on myös toiminut konsulttina monille yrityksille, kuten Polaroidille , Pfizerille ja Merckille.

Hänen palkintonsa joukossa:

Kunniatutkinnot

Woodwardille on myös myönnetty yli 20 kunniatutkintoa, mukaan lukien kunniatutkinnot seuraavista yliopistoista:

Muistiinpanot

  1. ↑ Elkan Blout. Robert Burns Woodward  // Kansallisen tiedeakatemian elämäkerralliset muistelmat. - 2001. - Voi. 80.
  2. ↑ Woodward, Robert Burns Yhdysvaltain kansallisen tiedeakatemian  verkkosivuilla
  3. ↑ Woodward; Robert Burns (1917-1979  )
  4. ↑ Robert Burns Woodworthin profiili Venäjän tiedeakatemian virallisella verkkosivustolla
  5. ↑ Synteettinen hyökkäys estroniongelmaan Väitöskirja  . Käyttöpäivä: 16. tammikuuta 2012. Arkistoitu alkuperäisestä 3. kesäkuuta 2012.
  6. ↑ Roald Hoffmann, R. B. Woodward. Kemiallisten reaktioiden kiertoradan symmetrinen hallinta   // Tiede . - 6. helmikuuta 1970. - Vol. 167, nro 3919 . - s. 825-831. — PMID 17742608 .
  7. ↑ Reaktiopolkujen painottaminen mekaanisella voimalla   // Luonto . - 2007. - Voi. 446. - s. 423-427.
  8. ↑ G. Wayne Craig. The Woodward Research Institute, Robert Burns Woodward (1917 – 1979) ja Chemistry behind the Glass Door // Helvetica Chimica Acta. - 2011. - Voi. 94. - P. 923-946. - doi : 10.1002/hlca.201100077 .
  9. ↑ Robert Burns Woodward . Haettu 16. tammikuuta 2012. Arkistoitu alkuperäisestä 23. lokakuuta 2015.
  10. ↑ Robert Burns  Woodward . Käyttöpäivä: 16. tammikuuta 2012. Arkistoitu alkuperäisestä 3. kesäkuuta 2012.

Kirjallisuus

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Temaattiset sivustot
Sanakirjat ja tietosanakirjat
Sukututkimus ja nekropolis