Muurahaishappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 7.6.2022 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 9 muokkausta .

Muurahaishappo

Kenraali

Systemaattinen
nimi

Metaanihappo

Perinteiset nimet

Muurahaishappo

Chem. kaava

CH2O2 _ _ _

Rotta. kaava

HCOOH

Fyysiset ominaisuudet

Osavaltio

Nestemäinen

Moolimassa

46,025380 g/ mol

Tiheys

1,2196 g/cm³

Dynaaminen viskositeetti

0,16 Pa s

Ionisaatioenergia

11,05 ± 0,01 eV [1]

Lämpöominaisuudet

Lämpötila

• sulaminen

8,25 °C

• kiehuva

100,7 °C

• vilkkuu

60 °C

• itsestään syttyminen

520 °C

Räjähdysrajat

18 ± 1 tilavuusprosenttia [1]

kolmoispiste

281,40 K (8,25 °C), 2,2 kPa

Kriittinen piste

588 K (315 °C), 5,81 MPa

Mol. lämpökapasiteetti

98,74 J/(mol K)

Entalpia

• koulutus

-409,19 kJ/mol

Höyryn paine

120 mm. rt. Taide. (16 kPa ) 50 °C:ssa

Kemiallisia ominaisuuksia

Hapon dissosiaatiovakio

pK_{a}

3.75

Optiset ominaisuudet

Taitekerroin

1,3714

Rakenne

Dipoli momentti

1,41 (kaasu) D

Luokitus

284

200-579-1

O=CO

InChI = 1S/CH2O2/c2-1-3/h1H, (H,2,3)BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N

Codex Alimentarius

E236

RTECS

LQ4900000

CHEBI

30751

ChemSpider

278

Turvallisuus

EKP:n kuvakkeet

NFPA 704

2 3 yksi HAPPO

Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Muurahaishappo (metaanihappo, kemiallinen kaava - CH 2 O 2 tai HCOOH ) on heikko kemiallinen orgaaninen happo , joka kuuluu tyydyttyneiden yksiemäksisten karboksyylihappojen luokkaan .

Normaaliolosuhteissa muurahaishappo on väritöntä nestettä, jolla on pistävä haju .

Muurahaishapon suoloja ja anioneja kutsutaan formiaatteiksi .

Historia

Englantilainen luonnontieteilijä John Ray eristi muurahaishapon ensimmäisen kerran vuonna 1670 punaisista puumuurahaisista . Sieltä se sai nimensä.

Luonnossa oleminen

Luonnossa muurahaishappoa löytyy neuloista , nokkosista , hedelmistä , meduusoiden, mehiläisten ja muurahaisten syövyttävistä eritteistä. Englantilainen luonnontieteilijä John Ray eristi muurahaishapon ensimmäisen kerran vuonna 1670 punapuumuurahaisista , mikä selittää sen nimen [2] [3] [4] [5] .

Muurahaishappoa syntyy suuria määriä butaanin ja kevyen bensiinijakeen nestefaasihapetuksen sivutuotteena etikkahapon tuotannossa . Muurahaishappoa saadaan myös formamidin hydrolyysillä (noin 35 % maailman kokonaistuotannosta); prosessi koostuu useista vaiheista: metanolin karbonylaatiosta, metyyliformiaatin vuorovaikutuksesta vedettömän NH3 : n kanssa ja sen jälkeen muodostuneen formamidin hydrolyysistä 75 % H2SO4 : lla . Joskus käytetään metyyliformiaatin suoraa hydrolyysiä (reaktio suoritetaan ylimäärässä vettä tai tertiäärisen amiinin läsnä ollessa ), CO - hydraatiota emäksen läsnä ollessa (happo eristetään suolasta H2S04 : n vaikutuksesta ) , metanolin dehydraus höyryfaasissa Cua sisältävien katalyyttien sekä Zr :n , Zn :n , Cr :n , Mn :n , Mg :n jne. läsnä ollessa (menetelmällä ei ole teollista arvoa).

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Normaaliolosuhteissa muurahaishappo on pistävä, väritön neste. Liukenee asetoniin , bentseeniin , glyseriiniin , tolueeniin . Sekoittuu veden , dietyylieetterin , etanolin kanssa .

Dissosiaatiovakio : 1,772⋅10 −4 .

Muurahaishapolla on happamien ominaisuuksien lisäksi myös joitain aldehydien ominaisuuksia , erityisesti pelkistäviä ominaisuuksia. Sitten se hapetetaan hiilidioksidiksi. Esimerkiksi:

{\mathsf {2KMnO_{4}+5HCOOH+3H_{2}SO_{4}\rightarrow K_{2}SO_{4}+2MnSO_{4}+5CO_{2}+8H_{2}O))

Kuumennettaessa vahvoilla kuivausaineilla (H 2 SO 4 (kons.) tai P 4 O 10 ) hajoaa vedeksi ja hiilimonoksidiksi [6] :

{\mathsf {HCOOH\rightarrow H_{2}O+CO))

Muurahaishappo reagoi hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen kanssa:

{\mathsf {HCOOH+2[Ag(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow 2Ag+(NH_{4})_{2}CO_{3}+2NH_{3}+H_{2 }O}}

Näyttää kaikki yksiemäksisten karboksyylihappojen ominaisuudet:

Muodostaa formaatteja metallien kanssa:

{\mathsf {HCOOH+KOH\rightarrow HCOOK+H_{2}O))

{\displaystyle {\mathsf {2HCOOH+CaCO_{3}\rightarrow (HCOO)_{2}Ca+H_{2}O+CO_{2))))

Muodostaa estereitä alkoholien kanssa:

{\mathsf {HCOOH+CH_{3}OH\rightarrow HCOOCH_{3}+H_{2}O))

Haetaan

Sivutuote etikkahapon tuotannossa butaanin nestefaasihapetuksella .
Metanolin hapetus : ${\mathsf {CH_{3}OH\rightarrow HCHO\rightarrow HCOOH))$
Hiilimonoksidin reaktio natriumhydroksidin kanssa : ${\mathsf {NaOH+CO\rightarrow HCOONa\rightarrow HCOOH))$ Tämä on tärkein teollinen menetelmä, joka suoritetaan kahdessa vaiheessa: ensimmäisessä vaiheessa hiilimonoksidia, jonka paine on 0,6-0,8 MPa, johdetaan natriumhydroksidin läpi, joka on kuumennettu 120-130 °C:seen; toisessa vaiheessa natriumformiaattia käsitellään rikkihapolla ja suoritetaan tuotteen tyhjötislaus.
Oksaalihapon glyseroliesterien hajoaminen . Tätä varten vedetöntä glyseriiniä kuumennetaan oksaalihapolla, samalla kun vesi tislataan pois ja muodostuu oksaalihappoestereitä. Edelleen kuumennettaessa esterit hajoavat vapauttaen hiilidioksidia , jolloin muodostuu muurahaisestereitä, jotka veden kanssa hajottuaan muodostavat muurahaishappoa ja glyserolia .

Turvallisuus

Muurahaishappo on solujen aineenvaihdunnan luonnollinen tuote. Se muodostuu tiettyjen aminohappojen hajoamisesta sekä metanolista ja formaldehydistä.

Nieltynä muurahaishappo metaboloituu nopeasti ja erittyy elimistöstä. Hyvän liukoisuuden ansiosta muurahaishappo imeytyy helposti myös ihon ja limakalvojen läpi.

Se on normaali komponentti ihmisen veressä ja kudoksissa, ja sillä on myös tärkeä rooli aineenvaihdunnassa C1-fragmenttien siirron aikana. Pienempi osa elimistöön joutuneesta muurahaishaposta erittyy virtsaan muuttumattomana ja suuri osa metaboloituu. Muurahaishapon puoliintumisaika ihmisen plasmassa natriumformiaatin oraalisen annon jälkeen on noin 45 minuuttia.

Henkilön päivittäisellä 0,5 g:n muurahaishappoa (joka vastaa 8 mg:aa 1 painokiloa kohti) 4 viikon ajan ei ole havaittavissa olevaa vaikutusta.

Muurahaishapon vaara riippuu pitoisuudesta. Euroopan unionin luokituksen mukaan 10 % pitoisuudella on ärsyttävä vaikutus, yli 10 % on syövyttävää.

Muurahaishappo 100 % nestemäinen voi aiheuttaa vakavia kemiallisia palovammoja joutuessaan kosketuksiin ihon kanssa . Jos pienikin määrä sitä joutuu iholle, se aiheuttaa voimakasta kipua, vahingoittunut alue muuttuu ensin valkoiseksi, ikäänkuin huurteen peittämäksi, sitten siitä tulee vahaa, sen ympärille ilmestyy punainen reunus. Happo tunkeutuu helposti ihon rasvakerrokseen, joten vaurioituneen alueen pesu soodaliuoksella on tehtävä välittömästi. Kosketus konsentroitujen muurahaishappohöyryjen kanssa voi vahingoittaa silmiä ja hengitysteitä. Jopa laimeiden liuosten vahingossa nieleminen aiheuttaa vakavan nekrotisoivan gastroenteriitin .

Muurahaishapolla on mutageeninen vaikutus hyönteisiin, kuten Drosophila-sukuun, ja joihinkin mikro-organismeihin, mutta ei nisäkässoluihin. Muurahaishappo ja formiaatit eivät ole teratogeenisia eivätkä syöpää aiheuttavia.

0,5-1 % muurahaishapon lisääminen juomaveteen hidastaa rottien kasvua ja vahingoittaa niiden sisäelimiä.

Työturvallisuus

[7] mukaan MPC työalueen ilmassa on 1 mg/m 3 (maksimi yksittäinen) [8] . Voidaan hengittää [9] . Hajun havaitsemiskynnys voi olla 453 mg/m 3 [10] .

Sovellus

Pohjimmiltaan muurahaishappoa käytetään säilöntäaineena ja antibakteerisena aineena rehun valmistuksessa. Muurahaishappo hidastaa hajoamis- ja hajoamisprosesseja, joten sillä käsitelty heinä ja säilörehu kestävät pidempään. Muurahaishappoa käytetään myös villan peittausvärjäyksessä, loisten torjuntaan mehiläishoidossa ja liuottimena joissakin kemiallisissa reaktioissa.

Rekisteröity elintarvikelisäaineeksi nimikkeellä E236 .

Sitä käytetään betonin ominaisuuksien parantamiseen käytettävien formiaattien saamiseksi .

Laboratoriot käyttävät nestemäisen muurahaishapon hajottamista kuuman väkevän rikkihapon vaikutuksesta tai johtamalla muurahaishappoa fosforioksidin P 2 O 5 yli hiilimonoksidin saamiseksi .

Lääketieteessä sitä käytetään permihappoliuosten ("pervomur" tai "C-4"-formulaatio (vetyperoksidin ja muurahaishapon seos)) valmistukseen. Pervomuria käytetään kirurgiassa ennen leikkausta antiseptisenä aineena, lääketeollisuudessa laitteiden desinfiointiin [11] .

Muurahaishappojohdannaiset

Muurahaishapon suoloja ja estereitä kutsutaan formaateiksi .

Katso myös

Muurahaisalkoholi

Muistiinpanot

↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0296.html
↑ Wray, J. Ote kirjeestä, kirjoittanut Mr. John Wray kustantajalle 13. tammikuuta 1670. Joistakin epätavallisista havainnoista ja kokeista, jotka on tehty happojuycella, jotka löytyvät Antsista // Philosophical Transactions of the Royal Society of London : Journal. - 1670. - Voi. 5 , ei. 57-68 . - s. 2063 . - doi : 10.1098/rstl.1670.0052 .
↑ WB; Johnson. Prosessin historia ja eläinkemian nykytila (englanniksi) . – 1803.
↑ Charles Earle Raven. John Ray, luonnontieteilijä : hänen elämänsä ja työnsä . - Cambridge University Press , 1986. - ISBN 0521310830 .
↑ Vergunova N.G. Muurahaishappo // Chemical Encyclopedia: V 5 t / Toim.: I. L. Knunyants et ai. - M. : Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3. - P. 148-149. — 639 s. — ISBN 5-85270-039-8 .
↑ Muurahaishapon hajoaminen – videokokemus Unified Collection of Digital Educational Resources -kokoelmassa
↑ (Rospotrebnadzor) . Nro 1272. Metaanihappo (muurahaishappo) // GN 2.2.5.3532-18 "Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa" / hyväksynyt A.Yu. Popova . - Moskova, 2018. - S. 90. - 170 s. - (hygieniasäännöt). (Venäjän kieli)
↑ Budkovskaya N.G. Muurahaishappo // Suuri lääketieteellinen tietosanakirja : 30 osana / ch. toim. B.V. Petrovski . - 3. painos - Moskova: Neuvostoliiton Encyclopedia , 1981. - T. 16. Museot - Niili . — 512 s. — 150 800 kappaletta.
↑ ICCB Kansainvälinen työjärjestö . ICCB nro 0485. Muurahaishappo. Metaanihappo . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Haettu: 12.11.2019. (Venäjän kieli)
↑ Kleinschmidt E.-G. Untersuchungen zum Zusammenhang Zwischen Riechschwelle des Menschen für Einige Substanzen und Deren Chemischer Struktur (saksa) // Wissenschaftliche Zeitschrift der Wilhelm-Pieck-Universitat Rostock. Naturwissenschaften Reihe. — Rostock: Rostockin yliopisto, 1983. — Bd. 32 , h.7 . - S. 54-58 . — ISSN 0323-4630 .
↑ Krasilnikov A.P. Antiseptisten aineiden käsikirja. - Mn. , 1995.

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri tanskalainen Suuri katalaani Suuri katalaani iso kiinalainen iso kiinalainen Hienoa norjalaista Iso venäläinen Suuri Neuvostoliitto (1 painos) Suuri Neuvostoliitto (1 painos) Brockhaus ja Efron Pieni Brockhaus ja Efron Uusi Britannica (verkossa) Universalis
Bibliografisissa luetteloissa	BNF : 122285920 GND : 4261520-3 J9U : 987007545719505171 LCCN : sh85050819

Yksiemäksiset rajoittavat karboksyylihapot
C1 - C6	Muurahainen (С1) Etikka (C2) Propionihappo (C3) Öljyinen (C4) Valerian (C5) Kapron (C6)
C7 - C12	Enanthic (С7) Kapryyli (C8) Pelargon (C9) Capric (C10) Undekyyli (C11) Lauric (C12)
C13 - C18	Tridecanoic (C13) Myristic (C14) Pentadekaaninen (C15) Palmitic (C16) Margariini (C17) Steariini (C18)
C19 - C24	Nonadekaaninen (С19) arakiinihappo (C20) Henekosaaninen (C21) Begenovaya (C22) Trikosaani (C23) Lignoceric (C24)
C25 - C30	Pentakosanoic (C25) Serotiini (C26) Heptosaaninen (C27) Montana (C28) Ei-nakosaaninen (C29) Melissa (C30)
C31 - C36	Gentriaconnoic (C31) Laceric (С32) Psyllostearic (C33) Heddovaya (C34) Ceroplast (C35) Heksatriakontanoinen (С36)