Salisyylialdehydi

Salisyylialdehydi
Kenraali
Systemaattinen nimi	2-hydroksibentsaldehydi
Perinteiset nimet	salisyylialdehydi
Chem. kaava	C7H6O2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	nestettä
Moolimassa	122,12 g/ mol
Tiheys	1,167 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	-7 °C
•  kiehuva	196 - 197 °C
•  vilkkuu	90°C
Höyryn paine	0,075 kPa [1]
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio	8.37 [2]
Liukoisuus
• vedessä	1,72 8  g/100 ml
• bentseenissä	64,6 12  g/100 ml
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	1,5740
Rakenne
Dipoli momentti	2,86  D
Luokitus
Reg. CAS-numero	90-02-8
PubChem	6998
Reg. EINECS-numero	201-961-0
Hymyilee	OC1=C(C=O)C=CC=C1
InChI	InChI = 1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9HSMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	VN5250000
CHEBI	CHEBI: 16008
ChemSpider	13863618
Turvallisuus
Lyhyt hahmo. vaara (H)	H302 , H315 , H317 , H319 , H411
varotoimenpiteitä. (P)	P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338
merkkisana	huolellisesti
GHS-piktogrammit
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Salisyylialdehydi (ortohydroksibentsaldehydi, 2-hydroksibentsaldehydi) o-HOS 6 H 4 CHO on väritön neste, jolla on terävä ja pakkomielteinen fenoli (" guassi ") haju ja polttava maku. Yhdessä 3-hydroksibentsaldehydin ja 4-hydroksibentsaldehydin kanssa se kuuluu yksinkertaisimpiin aromaattisiin hydroksialdehydeihin. Salikaldehydi on keskeinen esiaste useille kelatointiaineille .

Fysikaaliset ominaisuudet

Liukenee veteen (1,72 g 100 ml:ssa 8 °C:ssa), bentseeniin (64,6 g 100 ml:ssa 12 °C:ssa), dietyylieetteriin , etanoliin . Tislattu vesihöyryllä [3] . Dielektrisyysvakio 17.09.

Haetaan

• Salisyylialdehydiä voidaan saada fenolista ja kloroformista alkalin läsnä ollessa. Tätä prosessia kutsutaan Reimer-Thiemann-reaktioksi .

• Salisyylihapon elektrolyyttinen pelkistys .
• O-kresolin vuorovaikutus POCl 3 :n tai fosgeenin kanssa 120–150°C:ssa, mitä seuraa muodostuneen fosfaatin tai karbonaatin hydrolyysi.
• Fenolin reaktio urotropiinin kanssa boorihapon läsnä ollessa ( Duff-reaktio ).
• Vaihtoehtoinen tapa saada salisyylialdehydiä on kondensoida fenoli formaldehydillä , mitä seuraa tuloksena olevan hydroksibentsyylialkoholin hapetus.

• Tekniikassa salisyylialdehydiä saadaan hapettamalla ortokresolisulfonihapon aryyliestereitä rikkihappoliuoksessa olevan mangaanidioksidin avulla vastaaviksi salisyylialdehydin estereiksi.

Luonnossa oleminen

Sitä esiintyy luonnollisesti Spiraea ulmaria , Spiraea digitata eteerisessä öljyssä . Salisyylihappo on myös aine, joka määrittää tattarin hajun [4] .

Kemialliset ominaisuudet

Salisyylialdehydillä on aromaattisten aldehydien ominaisuuksia: se muodostaa semikarbatsonia (sp. 231 °C), fenyylihydratsonia (sp. 143 °C) ja oksiimia (sp. 57 °C). Hydratsiinin kanssa se muodostaa salisyylialdatsiinia, joka on veteen liukenematon:

Kun se on vuorovaikutuksessa etikkahappoanhydridin kanssa natriumasetaatin läsnä ollessa , se muodostaa kumariinia :

Vetyperoksidin kanssa neutraalissa väliaineessa se muodostaa salisyylihappoa, emäksisessä väliaineessa pyrokatekolia ( Deikin-reaktio ). Aineella on myös melko voimakkaita happamia ominaisuuksia, mikä johtuu aldehydin tautomeerisesta muuttumisesta kinoidimuotoon . Salisyylialdehydille tyypillinen ominaisuus on värillisten kompleksien muodostuminen metalli - ionien kanssa . Joten FeCl 3 :n vesiliuoksella se antaa violetin värin, natriumhydroksidilla  - keltaisella sinivihreällä luminesenssilla valaistuna UV-säteilyllä .

Sovellus

Salisyylialdehydiä käytetään orgaanisessa synteesissä pyrokatekolin , bentsofuraanin [5] , salikaldehydi -imiinien ja 3-karbetoksikumariinien saamiseksi.

Väriaineiden valmistuksessa sienitautien torjunta - aineena fuselöljyn kvantitatiiviseen määritykseen etyylialkoholissa , hajusteteollisuudessa . Tekniikassa salisyylialdehydiä käytetään kumariinin ja joidenkin väriaineiden synteesiin. Se on tärkeä lähtöaine useiden happea sisältävien heterosyklien synteesille.

Amiinien kanssa salisyylialdehydi muodostaa kelatoivia aineita. Kun saatetaan reagoimaan etyleenidiamiinin kanssa, muodostuu salen -ligandi .

Muistiinpanot

1. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (englanniksi) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 16-29. — ISBN 978-1-4987-5428-6
2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (englanniksi) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 5-96. — ISBN 978-1-4987-5428-6
3. ↑ Chemical Encyclopedia. Osa 4. Moskova, Great Russian Encyclopedia, 1995, s. 289
4. ↑ Janeš, D.; Kreft, S. (2008). "Salisyylialdehydi on tattarirouheiden ominainen aromikomponentti". Food Chemistry 109(2): 293-298. doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032
5. ↑ Burgstahler, A.W.; Worden, L. R. (1966). Kumaroni (PDF). Org. Synth. 46:28; Coll. Voi. 5, s. 251