4-aminofenoli

4-aminofenoli
Kenraali
Chem. kaava	C6H7NO _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa	109,14 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	186 °C
•  vilkkuu	500 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
• vedessä	1,1 (0 °C)
• alkoholissa	4,4 (0 °C)
Luokitus
Reg. CAS-numero	123-30-8
PubChem	403
Reg. EINECS-numero	204-616-2
Hymyilee	C1=CC(=CC=C1N)O
InChI	InChI = 1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H, 7H2PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	17602
ChemSpider	392
Turvallisuus
NFPA 704	yksi 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

4-aminofenoli (para-aminofenoli, st. para-amidofenoli, 4-amino-1-hydroksibentseeni) on aromaattinen orgaaninen yhdiste , yksiatomisten fenolien edustaja , jonka molekyylissä yksi vetyatomeista sijaitsee para- asema korvataan aminoryhmällä . Sen kemiallinen kaava on H 2 NC 6 H 4 OH. Sillä on kehittyviä ominaisuuksia, se sisältyy monien mustavalkoisten kehittäjien kokoonpanoon, joista tunnetuin on Rodinal .

Kauppanimi on urzol brown (käytetään vain väriaineena käytettävän teknisen luokan aineen kohdalla).

Historia

Momme Andresen ehdotti ensin P-aminofenolia valokuvauksen kehitysaineeksi .vuonna 1888. Hieman myöhemmin, vuonna 1891, hän, samoin kuin Lumieren veljekset, opiskeli erilaisia ​​siihen perustuvia kehityssävellyksiä [1] .

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Värittömiä kiteitä ilmassa ja vesiliuoksissa, jotka hajoavat ensin tummanruskeiksi, sitten mustiksi [2] . Liukenee veteen (1,1 g/100 g 0 °C:ssa) ja alkoholiin (4,4 g/100 g 0 °C:ssa) [3] . Sulamispiste - 186 °C, leimahduspiste - 500 °C [4] . Moolimassa - 109,14 g/mol [5] .

Emäksen nopean hajoamisen vuoksi valokuvakehitystä varten 4-aminofenolin suola- ja sulfaattisuoloja käytetään useammin, ja suolojen käyttö emäksen sijaan parantaa liukoisuutta. Alkaa kehittyä pH:ssa >= 9,35 [6] [1] .

4-aminofenolin emäs liukenee kuitenkin hyvin vahvoihin alkaliliuoksiin, kuten natriumhydroksidiin , jolloin muodostuu natriumfenolaattisuolaa. Tätä käytetään vahvojen kehitetiivisteiden valmistukseen [1] .

4-aminofenolipohjaiset kehittimet tuottavat selkeitä, sumuttomia kuvia jopa erittäin emäksisellä pH-tasolla tai korkeissa lämpötiloissa käsiteltäessä. Nämä ominaisuudet mahdollistavat kehityskoostumusten kehittämisen trooppisiin olosuhteisiin tai muihin valokuvausprosesseihin, joissa käytetään korkean lämpötilan käsittelyä. Huolimatta liuosten korkeasta suojasta ilman hapen aiheuttamalta hapettumiselta, tiivisteen korkealla alkaliteetilla, on silti tarpeen käyttää säilöntäaineita [1] .

Kehittäjissä 4-aminofenolia voidaan yhdistää hydrokinonin kanssa tehokkaiden formulaatioiden aikaansaamiseksi moniin eri sovelluksiin, ja alhainen allergeenisuus on yksi tällaisten formulaatioiden tärkeimmistä eduista [1] .

Johdannaiset

Lumieren veljekset yhdessä Alphonse Sejwitzin kanssa selvittivät, että vedyn korvaaminen -OH-ryhmässä alkyyliryhmillä, esimerkiksi metyylillä , johtaa kehityskyvyn täydelliseen menettämiseen, mutta samaan aikaan sellaisen yhden korvaamisen. tai kaksi vetyä aminoryhmässä antaa erittäin hyviä kehittyviä aineita. Näistä johdannaisista tärkein oli metoli , jota käytetään tavallisesti sulfaattisuolan muodossa [1] .

• Metol

Haetaan

Saada:

• 4-nitrofenolin pelkistys sinkkipölyllä [7] ;
• 4-nitroklooribentseenin saippuointi alkaliliuoksessa ja nitroryhmän pelkistys edelleen natriumsulfidilla [4] ;
• hydrokinonista ammoniakilla tai ammoniumkloridilla paineistetussa autoklaavissa [8 ] :

• 4-kloorifenolista ammoniakilla käyttämällä kuparisulfaattia katalyyttinä 140 °C:ssa autoklaavissa [8] :

Sovellus

Käytetään turkisten väriaineiden komponenttina, mustavalkokehitteenä valokuvauksessa [9] .

Tärkeä reagenssi orgaaniselle synteesille, josta saadaan erityisesti muita kehitysaineita: metoli, paraoksifenyyliglysiini , amidol [9] sekä rikkivärit [4] .

Turvallisuus

Aiheuttaa ihotulehdusta [4] .

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Haist, 1979 , s. 175-177.
2. ↑ Nenitescu, 1963 , s. 353.
3. ↑ Katznelson, 1923 , s. 99.
4. ↑ 1 2 3 4 Knunyants, 1983 .
5. ↑ Putsa, 1988 .
6. ↑ Gurlev, 1988 , s. 281-282.
7. ↑ Katznelson, 1923 , s. 98-99.
8. ↑ 1 2 Glafkides, 1958 , s. 119.
9. ↑ 1 2 Nenitescu, 1963 , s. 354.

Kirjallisuus

• 4-aminofenoli : artikkeli // Chemical Encyclopedic Dictionary / Ch. toim. Knunyants I.L. - M  .: Neuvostoliiton tietosanakirja , 1983. - S. 40. - 792 s.
• Gurlev D.S. Valokuvauksen käsikirja (valokuvamateriaalien käsittely). - K . : Technika, 1988.
• Katsnelson M. M. Synteettisten kemiallis-farmaseuttisten valmisteiden valmistus. - M . : Valtion tekninen kustantaja, 1923.
• Nenitescu K.D. Orgaaninen kemia. - M . : Ulkomaisen kirjallisuuden kustantamo, 1963. - T. 2.
• Putsa G.I. Aminofenolit : artikkeli // Chemical Encyclopedia / Ch. toim. Knunyants I.L. - M .  : Neuvostoliiton tietosanakirja , 1988. - T. 1 (A - Darzana). - S. 146. - 623 s.
• Glafkides P. Valokuvakemia  . - Lontoo: Fountain Press, 1958. - Voi. yksi.
• Haist GM Modern Photography Processing  . - New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley ja pojat, 1979. - Voi. 1. - (Valokuvatiede ja -tekniikka sekä graafinen taide). - ISBN 0-471-02228-4 .

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri katalaani Cyril ja Methodius