Sorbitoli

sorbitoli
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 (2S,3R,4R,5R)-heksaani-1,2,3,4,5,6-heksoli
Perinteiset nimet glusitoli, glusitoli
Chem. kaava C6H14O6 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 182,17 g/ mol
Tiheys 1,49 g/cm3 [ 1 ]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 94-96 [1]
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 2350 g/l [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero 50-70-4
PubChem 5780
Reg. EINECS-numero 200-061-5
Hymyilee   OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO
InChI   InChI = 1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/ m1/s1FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N
Codex Alimentarius E420
RTECS LZ4290000
CHEBI 17924
ChemSpider 5576
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Sorbitoli, (sorbitoli),  vanhentuneet nimet - glusitoli, glusitoli [2]  - orgaaninen yhdiste , heksaatominen alkoholi . On makea maku .

Saadaan hydraamalla glukoosia palauttamalla aldehydiryhmä primääriseksi alkoholiksi .

Käytetään askorbiinihapon valmistuksessa , kosmetiikassa jne.

Rekisteröity elintarvikelisäaineeksi nimellä E420 .

Luonnossa oleminen

Sitä esiintyy luonnostaan ​​kivihedelmissä , levissä ja korkeammissa kasveissa .

Ihmiskeho tuottaa sorbitolia luonnollisesti, vaikka se imeytyy huonosti. Liian suuri määrä sitä kehon soluissa voi aiheuttaa niiden toimintahäiriöitä.

Sovellus

Sorbitolia käytetään usein sokerin korvikkeena , ja sitä löytyy dieettiruoista ja dieettijuomista (kuten sokerittomasta purukumista ). Aine on vähäkalorinen elintarvikkeiden makeutusaine , koska sen avulla voit tarjota vähemmän kaloreita/energiaa ruokavalioon - 2,6 kilokaloria (11 kJ ) per 1 grammaa verrattuna 4 kcal (17 kJ) tavalliseen sokeriin (64 % kalorista ). sakkaroosipitoisuus ), makeus on myös 40 % pienempi. Sorbitolilla on myös kolereettinen vaikutus, [3] [4] [5] [6] , joten sitä käytetään usein tuubassa . [7]

Nykyaikaisessa kosmetiikassa sorbitolia käytetään hygroskooppisena aineena ja sakeuttajana . Jotkut läpinäkyvät värittömät geelit voidaan valmistaa vain käyttämällä sitä, koska sillä on melko korkea taitekerroin .

Sorbitolia sisältyy joihinkin hammastahnoihin vettä pidättävänä aineena (estääkseen tuotteen kuivumisen) [8] .

Joskus sorbitolia käytetään hygroskooppisena aineena savukkeiden valmistuksessa. .

Sorbitolia pidetään tärkeänä kemikaalina biopolttoaineiden tuotannossa kasvibiomassasta [ 9] . Sorbitolin täydellinen pelkistys vedyllä mahdollistaa alkaanien , kuten heksaanin , tuotannon, joita voidaan käyttää biopolttoaineina. Sorbitoli itsessään sisältää myös riittävästi vetyä pelkistysreaktioon heksaaniksi:

.

Tämä kemiallinen reaktio  on eksoterminen . 19 moolia sorbitolia kohti muodostuu 13 moolia heksaania. Reaktio etenee sillä ehdolla, että vety ei reagoi hiilidioksidin kanssa . Heksaanin etuna perinteisiin biopolttoaineisiin, kuten etanoliin , verrattuna on, että se erottuu helposti vedestä.

Ominaisuudet

Fyysinen

Värittömiä kiteitä, joilla on makea maku. Sen moolimassa on 182,17 g/mol ja se sulaa 112 °C:ssa (vedetön D-muoto). Sorbitoli liukenee hyvin veteen, huonosti kylmään alkoholiin.

Kemiallinen

Muodostaa kaksi kiteistä hydraattia kemiallisilla kaavoilla ja [2] .

Aine on tyypillinen heksahydrinen alkoholi ja sillä on polyoleille yhteisiä ominaisuuksia . Ei palauta Fehlingin reagenssia [2] .

Fysiologiset ominaisuudet

Liiallisen kulutuksen seuraukset

Suurien sorbitolimäärien nauttiminen voi aiheuttaa vatsakipua, turvotusta, ripulia (lievästä vaikeaan). Sorbitolin liiallinen käyttö - yli 20 g päivässä, esimerkiksi sokerittoman purukumin muodossa, johtaa vakavaan ripuliin, joka aiheuttaa tahatonta painonpudotusta tai jopa sairaalahoitoa [10] . Varhaisissa tutkimuksissa vuorokausiannos 25 g sorbitolia aiheutti laksatiivisen vaikutuksen vain 5 %:lla ihmisistä [11] . Koska sorbitolilla on suuri molekyylipaino, ylimääräinen määrä siitä imeytyy ohutsuolessa vain pieni osa, kun taas suurin osa sorbitolista pääsee paksusuoleen ja voi aiheuttaa ripulia [12] .

Suurien sorbitolimäärien käyttö voi pahentaa ärtyvän suolen oireyhtymää ja aiheuttaa fruktoosin imeytymishäiriötä .

Diabeettinen retinopatia ja neuropatia voivat liittyä ylimääräiseen sorbitoliin silmä- ja hermosoluissa . Kohonneet sokeritasot diabeteksessa lisäävät merkittävästi polyolireitin aktiivisuutta glukoosiaineenvaihdunnassa soluissa. Tämän reitin reaktiot johtavat alhaiseen NADPH -pitoisuuteen , sorbitolin kertymiseen soluihin ja ylimääräisen fruktoosin ja NADH :n muodostumiseen , mikä johtaa redox-epätasapainoon ja oksidatiiviseen stressiin [13] [14] .

Sorbitolin (sorbitolin) laksatiivinen vaikutus

Sorbitolilla on voimakas laksatiivinen vaikutus, joka lisääntyy suhteessa kehoon otettuun määrään, ja sitä käytetään laksatiivina ummetuksen hoitoon laksatiivisissa valmisteissa suklaan ja makeisten muodossa.

Suositeltu vuorokausiannos on 30-40 grammaa päivässä (määritetään yksilöllisesti). 30-50 g:n annokset (määritettynä yksilöllisesti) aiheuttavat ilmavaivat . Yli 45-50 g:n annokset (määritettynä yksilöllisesti) johtavat vahvaan laksatiiviseen vaikutukseen, johon liittyy ilmavaivoja.

Sorbitolia voidaan käyttää suun laksatiivina tai peräruiskeena. Se toimii laksatiivina vetämällä vettä paksusuoleen stimuloiden suolen toimintaa.

Turvallisuus

Myrkytön. Vaaraluokka - 4.

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 Tallenna IFA :n GESTIS-ainetietokantaan
  2. ↑ 1 2 3 Usov, 1995 .
  3. ↑ Grancharov V (1973). "[Sorbitolin kologeeninen ja kolerettinen vaikutus]" . Vopr Pitan . 32 (2): 50–4. PMID  4782923 .
  4. ↑ Stepanenko VV (1985). "[Kokeellinen tutkimus sorbitolin suonensisäisen annon vaikutuksesta sapen erittymiseen]" . Farmakol Toksicol . 48 (5): 79–80. PMID  4076426 .
  5. ↑ Poriadkov LF (1968). "[Sorbitolin ja ksylitolin vaikutus maksan ulkoiseen eritykseen]" . Vopr Pitan . 27 (6):19–24. PMID  5739834 .
  6. ↑ HAGIMA I, SASAGAWA C, AOKI T, FUKUCHI K, SUZUKI S, ITO F; et ai. (1963). "[SORBITOLIN KLIINISET KOKEET. SEN TEHOKKUUDESTA SAPPEN ERITTUMISEN EDISTÄMISESSÄ JA SEN TOIMINTASSA SAPIRAKOSOPIMUKSESTA]” . Chiryo . 45 : 1729–34. PMID  14044156 .
  7. ↑ Bhalotra R (1990). " Maksan ja sappirakon punoitus " . J Clin Gastroenterol . 12 (2): 243 . doi : 10.1097/ 00004836-199004000-00035 . PMID2324492 . _ 
  8. ↑ Hammastahnat  : [ eng. ]  : [ arch. 13. elokuuta 2022 ] / Tieteellisen tiedon, todisteiden synteesi- ja käännöstutkimuksen laitos, ADA Science & Research Institute, LLC. // ADA. - 2021 - 8. heinäkuuta.
  9. ↑ Nestemäisten hiilivetyjen tuotanto biomassasta Jürgen O. Metzger Angewandte Chemie International Edition , osa 45, artikla 5 , sivut 696-698 2005 Ote 
  10. ↑ Kathleen Doheny. Makeutusaineen sivuvaikutukset: Tapaushistoriat  (englanniksi) . WebMD. Haettu 29. toukokuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 5. elokuuta 2020.
  11. ↑ Peters R, Lukko Rh. Sorbitolin laksatiivinen vaikutus  . Brittiläinen lääketieteellinen lehti (13. syyskuuta 1958). Haettu 29. toukokuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 21. elokuuta 2020.
  12. ↑ Islam Ms, Sakaguchi E. Sorbitolipohjainen osmoottinen ripuli: mahdollisia syitä ja ehkäisymekanismia tutkittu  rotilla . World Journal of gastroenterology (21. joulukuuta 2006). Haettu 29. toukokuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 29. kesäkuuta 2020.
  13. ↑ N. Hotta. Uusia käsitteitä ja näkemyksiä diabeettisten komplikaatioiden patogeneesistä ja hoidosta: polyolireitti ja sen esto  // Nagoya Journal of Medical Science. - 1997-11. - T. 60 , no. 3-4 . — S. 89–100 . — ISSN 0027-7622 .
  14. ↑ Liang-Jun Yan. Redox-epätasapainon stressi diabetes mellituksessa: polyolireitin rooli  // Eläinmallit ja kokeellinen lääketiede. - 2018-03. - T. 1 , ei. 1 . - s. 7-13 . — ISSN 2576-2095 . - doi : 10.1002/ame2.12001 .

Kirjallisuus

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat