Aziridiini

Aziridiini
Kenraali
Systemaattinen nimi	Atsiridiini, etyleeni-imiini
Chem. kaava	C2H5N _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa	43 g/ mol
Tiheys	0,832 g/cm³
Ionisaatioenergia	9,2 ± 0,1 eV [1]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	-74 °C
•  kiehuva	57 °C
•  vilkkuu	-11°C
Räjähdysrajat	3,3 ± 0,1 tilavuusprosenttia [1]
Entalpia
•  koulutus	16,74 kJ/mol
Höyryn paine	160 ± 1 mmHg [yksi]
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio	8.01 [2]
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	1,4123
Rakenne
Dipoli momentti	1,73 D (bentseenissä)
Luokitus
Reg. CAS-numero	151-56-4
PubChem	9033
Reg. EINECS-numero	205-793-9
Hymyilee	N1CC1
InChI	InChI = 1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H, 1-2H2NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KX5075000
CHEBI	30969
ChemSpider	8682
Turvallisuus
Myrkyllisyys	14 mg/kg (rotta, po), 13 mg/kg (kani, IM)
NFPA 704	3 neljä 3POI
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Atsiridiini (atsasyklopropaani, etyleeni-imiini)  on typpeä sisältävä heterosyklinen yhdiste . Viittaa syklisiin amiineihin .

Ominaisuudet

Atsiridiini on väritön, myrkyllinen, haihtuva neste, jolla on tyypillinen amiinin haju [3] . Liukenee helposti veteen ja useimpiin orgaanisiin liuottimiin.

Atsiridiini on erittäin reaktiivinen yhdiste. Se reagoi sekä kierron avaamisen että säilymisen kanssa.

Kiertoa säilyttävät reaktiot

Nämä reaktiot sisältävät pääasiassa koordinaatioyhdisteiden muodostumisreaktiot metalli-ionien kanssa sekä vetysubstituutioreaktiot NH-sidoksissa:

Renkaan avausreaktiot

Atsiridiinin reaktiot useiden aineiden kanssa, joissa on aktiivinen vetyatomi, etenevät atsiridiinimolekyylin typpiatomin protonoitumisen ja sitä seuraavan nukleofiilisen hyökkäyksen mekanismilla yhteen hiiliatomiin. Tässä tapauksessa tapahtuu additioreaktio renkaan avautuessa. Atsiridiinin polymerointireaktio polyetyleeni -imiiniksi etenee samanlaisen kaavion mukaisesti:

Haetaan

Atsiridiinia valmistetaan kaupallisesti etanoliamiinin syklisointireaktiolla . Välituote on 2-aminoetyylisulfaatti:

Etanoliamiinin suora konversio niobiumkatalyyttien läsnä ollessa 380 o C:ssa antaa myös atsiridiinin:

Lisäksi atsiridiinin saamiseksi 1,2-dikloorietaani toimii raaka-aineena :

Sovellus

Atsiridiinia käytetään polyetyleeni-imiinin valmistuksessa, polymeerien aminoetyloinnissa. Atsiridiinijohdannaisia ​​käytetään silloitusaineina polymeerien valmistuksessa.

Trietyleeniamiinilla, eteenifosforamidilla ja joillakin muilla eteeniamiinin johdannaisilla on kyky pysäyttää mitoosi kasvi- ja eläinsoluissa [4] .

Turvatoimet atsiridiinin kanssa työskennellessä

Aziridiini on myrkyllistä, tunkeutuu helposti ihon läpi, aiheuttaa vakavaa myrkytystä, sillä on teratogeenistä ja mutageenista aktiivisuutta.

Atsiridiinin myrkyllisyyden, haihtuvuuden ja syövyttävyyden vuoksi on ryhdyttävä toimenpiteisiin sen talteenottamiseksi (teollisuudessa nämä ovat pesureita , joita kastellaan ammoniumtiosulfaatin vesiliuoksella ).

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0274.html
2. ↑ Weast R. C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (1. opiskelijapainos)  (englanniksi) / R. C. Weast - 1 - CRC Press , 1988. - ISBN 978-0-8493-0740-9
3. ↑ Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert. Aziridiinit. Ulmanin teollisen kemian tietosanakirja. - Weinheim: Wiley-VCH., 2006.
4. ↑ P.A. Gembitsky, N.M. Loim, D.S. Zhuk. Etyleeniamiini: synteesi, rakenne, ominaisuudet.

Kirjallisuus

• Tryptophan-Iatrochemistry // Kemiallinen tietosanakirja 5 osassa. - M .: Suuri venäläinen tietosanakirja, 1998. - T. 5. - 784 s.