Asetyylikloridi
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 26. kesäkuuta 2022 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .| Asetyylikloridi | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
Etanolikloridi | ||
| Perinteiset nimet | Asetyylikloridi, asetyylikloridi | ||
| Chem. kaava | C2H3ClO _ _ _ _ | ||
| Rotta. kaava | CH3COCl _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 78,5 g/ mol | ||
| Tiheys | 1,105 g/cm³ | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -112,86 °C | ||
| • kiehuva | 51,8 °C | ||
| Optiset ominaisuudet | |||
| Taitekerroin | 1,3897 | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 75-36-5 | ||
| PubChem | 6367 | ||
| Reg. EINECS-numero | 200-865-6 | ||
| Hymyilee | CC(=O)Cl | ||
| InChI | InChI = 1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AO6390000 | ||
| CHEBI | 37580 | ||
| ChemSpider | 6127 | ||
| Turvallisuus | |||
| Rajoita keskittymistä | 0,1 mg/m³ | ||
| LD 50 | 50 mg/kg | ||
| Myrkyllisyys | ärsyttävä | ||
| NFPA 704 |
3
3
2 |
||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Asetyylikloridi (asetyylikloridi, CH 3 COCl, AcCl) - etikkahappokloridi , haihtuva väritön neste , jolla on terävä ärsyttävä haju , höyryävä ilmassa ; sekoittuu aproottisten orgaanisten liuottimien , kuten bentseenin , hiilidisulfidin , kloroformin ja dietyylieetterin kanssa .
Synteesimenetelmät
Teollisuudessa asetyylikloridia syntetisoidaan saattamalla etikkahappo reagoimaan fosforikloridien ( fosforitrikloridi tai -pentakloridi ) kanssa:
Toinen teollisuudessa käytetty synteesimenetelmä on etikkahapon reaktio tionyylikloridin kanssa .
Tämän menetelmän haittapuolena on tuotteiden rektifiointitarve , joka johtuu tuotteen ja tionyylikloridin kiehumispisteiden läheisyydestä.
Etikkahappoanhydridin reaktio vetykloridin kanssa
Reaktiivisuus ja sovellukset
Väritön neste, joka savuaa ilmassa vesihöyryn aiheuttaman hydrolyysin ja suolahapon pisaroista muodostuvan sumun vuoksi:
Vahva elektrofiili, jota käytetään laajalti orgaanisessa synteesissä asylointiaineena asetyyliryhmän ( asetyyli ) CH3CO : n tuomiseksi syntetisoituun molekyyliin esteröimisen aikana :
amiinien asylointi jne.
Asetylointi asetyylikloridilla suoritetaan usein epäorgaanisten emästen (natriumhydroksidi, karbonaatti tai asetaatti - Schotten-Baumann -reaktio ) tai tertiääristen amiinien ( pyridiini , trietyyliamiini - Einhorn (Einhorn?) modifikaatio ) läsnä ollessa, jotka aktivoivat asetyylikloridin johtuen asetyyliammoniumsuolojen muodostumista ja neutraloi tuloksena oleva HCl.
Asetyylikloridia käytetään myös aromaattisten yhdisteiden Friedel-Crafts- asetylointiin .
Asetyylikloridi reagoi kupari(I)syanidin kanssa muodostaen asetyylisyanidia .
Turvallisuus
Asetyylikloridilla on yleinen myrkyllinen vaikutus. Ärsyttää ihoa ja limakalvoja .
Aine kuuluu toiseen vaaraluokkaan GOST 12.1.007-76:n mukaisesti. MPC 0,1 mg/m³.
LD50 rotilla - 50 mg / kg.
Katso myös
Kirjallisuus
- Chemical Encyclopedia / Toim.: Knunyants I.L. ja muut - M. : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 s.