Uridiinitrifosfaatti

Uridiinitrifosfaatti
Kenraali
Systemaattinen
nimi
[(2R,3S,4R,5R)-5-​(2,4-dioksipyrimidin-1-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metyyli- (hydroksi-fosfonooksifosforyyli) vetyfosfaatti
Lyhenteet UTP
Perinteiset nimet Uridiinitrifosfaatti
Chem. kaava C9H15N2O15P3 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä
Moolimassa 484,1411 ± 0,0132 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 63-39-8
PubChem
Reg. EINECS-numero 200-558-7
Hymyilee   n1([CH]2O[CH](CO[P](O[P)](OP(O)(O)=O)(O)=O)(O)=O )[C@H]([C@H]2O)O)c([nH]c(=O)cc1)=O
InChI   InChI = 1S/C9H15N2O15P3/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(24-8)3-23-28(19.20) 26- 29(21,22)25-27(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H,10) ,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N
CHEBI 15713
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Uridiinitrifosfaatti (lyhenne UTP , UTP ), myös uridiinitrifosforihappo , 5-uridiinifosforihappo  on orgaaninen yhdiste, jonka molekyyli koostuu kolmesta fosforihappotähteestä ja uridiininukleosidista . Nukleosidi koostuu pyrimidiinityppipitoisen emäksen molekyylistä  - urasiilista ja pentoosiriboosista .

Sen päärooli on substraattina RNA -synteesille transkription aikana [1] .

Biosynteesi

UTP:n synteesi tulee UMP:stä seuraavien reaktioiden kautta:

Rooli aineenvaihdunnassa

UTP:llä, kuten ATP :llä, on tärkeä rooli aineenvaihduntareaktioiden energialähteenä ja substraattien aktivaattorina, mutta toisin kuin ATP, UTP on spesifisempi. Substraatin aktivoituessa UTP yleensä muuttuu uridiinidifosfaatiksi (UDP) ja fosfaattiryhmä lohkeaa pois.

Koentsyyminä UTP osallistuu galaktoosiaineenvaihduntaan , jossa UDP-galaktoosin aktivoitu muoto muuttuu UDP-glukoosiksi. UDP-glukoosi puolestaan ​​sitoutuu bilirubiiniin , veteen liukenemattomaan ja myrkylliseen aineeseen, muodostaen liukoisen (konjugoidun) bilirubiinidiglukuronidin.

UTP:tä käytetään glykogeenisynteesissä (glykogeneesissä) ensimmäisessä vaiheessa, kun glukoosi-1-fosfaatti reagoi UTP:n kanssa muodostaen uridiinidifosfaattiglukoosia ja pyrofosfaattia. Tätä reaktiota katalysoi entsyymi glukoosi-1-fosfaattiuridyylitransferaasi:

glukoosi-1-fosfaatti + UTP <=> UDP-glukoosi + pyrofosfaatti [2] .

Osallistuminen patologisiin prosesseihin

Uridiinitrifosfaatilla on tulehduksen välittäjän rooli, koska ligandi sijaitsee plasmakalvolla , missä se aktivoi erityisiä proteiinireseptoreita, joilla on haitallinen vaikutus soluun. Näillä vaikutuksilla on ratkaiseva merkitys esimerkiksi neurodegeneratiivisissa prosesseissa ( iskemian vuoksi), joissa UTP:n mukana tuotetaan runsaasti muita nukleotideja : salpaamalla GPR17-reseptori UTP- antagonistilla voidaan välttää koko ns. - kutsutaan iskeemisen vaurion hämärävyöhykkeeksi [3] .

Muistiinpanot

  1. Nakayama C., Saneyoshi M. Kirsikkalohen (Oncorhynchus masou ) maksan ytimistä eliminoituneiden DNA-riippuvaisten RNA-polymeraasien I ja II erilaisten uridiini-5'-trifosfaattianalogien käyttö   // J. Biochem. : päiväkirja. - 1984. - marraskuu ( osa 96 , nro 5 ) . - s. 1501-1509 . — PMID 6526817 .
  2. Biologinen kemia - Berezov, Korovkin - P. 33 . Vasily R. Haettu 29. syyskuuta 2018.
  3. Dimostrato latestemente con studio Arkistoitu 13. joulukuuta 2007. sperimentale su animali (che inoltre è un felice esempio di deorfanizzazione ).