Phenidon

Phenidon
Kenraali
Systemaattinen nimi	1-fenyyli-3-pyratsolidoni
Chem. kaava	C9H10N2O _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa	162,19 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	121 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
• vedessä	1,16 g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero	92-43-3
PubChem	7090
Reg. EINECS-numero	202-155-1
Hymyilee	C1CN(NC1=O)C2=CC=CC=C2
InChI	InChI = 1S/C9H10N2O/c12-9-6-7-11(10-9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,10,12)CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	6823
Turvallisuus
LD 50	>1 g/kg (marsut, ulkoiset) 360 mg/kg (hiiret, suun kautta) 200 mg/kg (rotta, suun kautta)
NFPA 704	0 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Fenidoni (1-fenyyli-3-pyratsolidoni) on orgaaninen yhdiste , pyratsolijohdannainen, jolla on kaava C 9 H 10 N 2 O. Nimi "fenidoni" on Ilfordin omistusnimi, ja se on muodostettu ensimmäisen ja viimeisen kirjaimen perusteella. kemiallinen nimi (1 - feni -l-3-pyratsolidoni ) [ 1] . Käytetään kehitysaineena valokuvauksessa, yleensä yhdessä hydrokinonin kanssa [2] .

Synonyymit: fenidoni A , 1-fenyylipyratsolidoni-3 .

Historia

Se syntetisoitiin ensimmäisen kerran vuonna 1890, ja Ilfordin työntekijä JD Kendall havaitsi aineen ilmenevän kyvyn vuonna 1940 [3] . Aktiivinen käyttö oli vasta vuoden 1953 jälkeen Ilfordin ansiosta [4] . Tätä helpotti artikkeli [5] julkaiseminen The British Journal of Photographyssa vuonna 1954, jossa todettiin, että fenidonia oli ollut kaupallisesti saatavilla Yhdysvalloissa ja Isossa-Britanniassa kahden vuoden ajan erillisen reagenssin ja kaavojen muodossa. fenidonipohjaisille kehittäjille, joiden oli tarkoitus toimia pohjana amatöörivalokuvaajien omien formulaatioiden kehittämiselle.

Fenidoni-hydrokinonikehittimet syrjäyttivät metolin ja amidolin kehittäjät noin 1970-luvun puoliväliin mennessä joissakin värivalokuvausprosesseissa , joissa käytettiin mustavalkokehittimiä. Esimerkiksi ei-rautametallien palautuvien materiaalien käsittelyssä , joka myöhemmin johti siirtymiseen ainoaan teolliseen standardiin näiden materiaalien käsittelyssä, jota on käytetty tähän mennessä (2017) - E-6-prosessi [6] , ensimmäinen kehittäjä joista sisältää fenidonijohdannaisia ​​[7] .

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Valkoinen, harmaa tai kermanvärinen kiteinen aine. Liukenee huonosti veteen (1,16 g/100 ml 25 °C:ssa) [8] , mutta liukoisuus paranee lämpötilan noustessa sekä happamissa tai emäksisissä ympäristöissä [9] . Liukenee alkoholiin [2] , asetoniin [9] , liukenematon bentseeniin [2] . Se hajoaa, kun sitä pidetään emäksissä pitkään [10] . Molekyylimassa on 162,19 g/mol [11] .

Haetaan

Hanki [2] [12] :

• p-halogeenipropionihappojen tai niiden esterien vuorovaikutus fenyylihydratsiinin kanssa ;
• fenyylihydratsiinin vuorovaikutus akryylihapon tai sen amidin esterin kanssa;
• p-(a-fenyylihydratsino)propionihappoesterin tai p-hydroksipropionihapon fenyylihydratsidin syklisointi;
• 3-aminopyrotsoliinien happohydrolyysi;
• fenyylihydratsiinin vuorovaikutus propiolaktonin tai akryylinitriilin kanssa ;
• p-fenyylihydratsiinikarboksyylihapon kondensointi akryylihapon metyyliesterin kanssa ;
• aniliinin reaktio akryylihapon metyyliesterin kanssa.

Synteesi aniliinista ja metyyliakrylaatista

Synteesi suoritetaan seuraavan kaavion [13] mukaisesti :

• Ensimmäisessä vaiheessa 3-fenyyliaminopropionihapon metyyliesteri saadaan aniliinista ja metyyliakrylaatista:

+

• 3-fenyyliaminopropionihapon toinen metyyliesteri on nitrosoitu :

+ NaNO 2 + + CH 3 COONa + H 2 O

• Kolmannella tuloksena oleva tuote pelkistetään ja syklisoidaan:

+ H2 + H2O _

+ CH3OH_ _

Reaktion saanto on noin 32-34 % teoreettisesta.

Sovellus

Fenidonilla on valokuvakehitysprosessissa ominaisuuksia, jotka nopeuttavat kehitystä. Sen hapettumistuotteet pelkistetään kehitteen koostumuksen toisella kehitysaineella, eikä sen määrä vähene kehityksen aikana. Toisena kehitteenä käytetään yleensä hydrokinonia . Fenidonin läsnäolo kehittimessä lisää valokuvamateriaalien valoherkkyyttä verrattuna käsittelyyn muissa kehiteissä. Kehitysprosessin aikana kertyneet bromidit vaikuttavat vähemmän tulokseen, joka saadaan käytettäessä kehitteitä fenidonin kanssa. Lopullisessa kuvassa on vähemmän kontrastia ja vähemmän näkyvää rakeisuutta [4] . Hiekka vastaa suunnilleen metolia .

Käytettäessä fenidonia kehitteen ainoana kehitysaineena valokuvamateriaali saa korkean valoherkkyyden, mutta alhaisen kontrastin sekä taipumuksen huurtumiseen [14] .

Fenidonin etuja kehitysaineena ovat [1] :

• taloutta. Kehitteen fenidonia tarvitaan 5-10 kertaa vähemmän kuin metolia;
• vähemmän uupumusta ja suurempi aktiivisuus;
• fenidonia sisältävillä kehitteillä saavutettavan valoherkkyyden saavuttamaton arvo verrattuna muihin kehitysaineisiin;
• valokuvamateriaalien valokuvien leveysaste lisääntynyt ;
• alhainen myrkyllisyys ja ei ihoärsytystä;
• ei ihon, vaatteiden ja välineiden värjäytymistä.

Fenidonin haittoja ovat sen liuosten suhteellisen huono säilyvyys yli 20 °C:ssa ja epästabiilisuus emäksisissä tiivisteissä, joten nykyaikaisissa kehittäjissä se yrittää korvata sen vakaammalla metyylifenidonilla (4-metyyli-1-fenyyli-3-pyratsolidoni). fenidoni B, fenidoni Z). Myös muita fenidonijohdannaisia, jotka ovat stabiilimpia alkaliliuoksissa, ovat dimesoni (1-fenyyli-4,4-dimetyyli-3-pyratsolidoni, dimetyylifenidoni) ja dimesoni S (1-fenyyli-4-metyyli-4-hydroksimetyyli-3-pyratsolidoni ) ). Siitä huolimatta fenidoni-hydrokinonikehitteiden säilyvyys ei ole huonompi kuin metoli-hydrokinonin [15] [16] [14] .

Myrkyllisyys

LD50 on > 1 g/kg (marsut, paikallinen), 360 mg/kg (hiiret, suun kautta), 200 mg/kg (rotat, suun kautta) . NFPA 704 -luokitus : terveysvaara: 2, syttyvyys: 0, epästabiilisuus: 0 [11] . Toisin kuin useimmat muut kehitysaineet, fenidoni ja sen johdannaiset eivät ärsytä käsien ihoa, joten niitä käytetään usein metolin korvikkeena kehiteresepteissä [1] .

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 Mikulin, 1972 , s. 54.
2. ↑ 1 2 3 4 Knunyants, 1983 , s. 611.
3. ↑ Redko, 2006 , s. 854.
4. ↑ 1 2 Iofis, 1966 , s. 48-49.
5. ↑ BJP, 1954 .
6. ↑ Redko, 2006 , s. 843.
7. ↑ Shadrin, 1992 , s. 7-8.
8. ↑ NIH .
9. ↑ 1 2 Mosina, 1997 , s. 76.
10. ↑ Gurlev, 1988 , s. 283.
11. ↑ 12 Fisher Scientific .
12. ↑ Simonova, 1966 , s. 133.
13. ↑ Simonova, 1966 , s. 133-137.
14. ↑ 12 Allen , 2011 , s. 257.
15. ↑ Mikulin, 1972 , s. 55.
16. ↑ Mosina, 1997 , s. 78.

Kirjallisuus

• Gurlev D.S. Valokuvauksen käsikirja (valokuvamateriaalien käsittely). - K . : Technika, 1988.
• Iofis E. A. Valokuvaus. Lähellä ja kaukana // Kemia ja elämä: päiväkirja. - 1966. - Numero. 3 . - S. 45-49 .
• Mikulin V.P. Valokuvausreseptiopas. - 4. painos - M . : Art, 1972.
• Mosina T. Amatöörivalokuvaajan keittiössä // Tee se itse: lehti. - Light , 1997. - Helmikuu ( nro 1 ). - S. 74-84 .
• Redko AV Valokuvausprosessien kemia. - Pietari.  : NPO "Professional", 2006. - S. 837-954. — 1464 s. - (Kemistin ja teknikon uusi hakuteos / toim. Moskvin A.V.; numero. Yleistä. Aineen rakenne. Tärkeimpien aineiden fysikaaliset ominaisuudet. Aromaattiset yhdisteet. Valokuvausprosessien kemia. Orgaanisten yhdisteiden nimikkeistö. Laboratoriotöiden tekniikka . Tekniikan perusteet.).
• Simonova N. I., Pigulevsky V. V., Zakharova N. A. et ai., 1-Fenyylipyratsolidoni-3. - M  .: IREA , 1966. - S. 133-137. - (Menetelmät reagenssien ja valmisteiden saamiseksi / Päätoim. Lastovsky R.P  .; numero 14).
• Chemical Encyclopedic Dictionary / Ch. toim. Knunyants I.L. - M . : Sov. Encyclopedia, 1983. - 792 s.
• Shadrin A. E. Prosessi E-6: Ektachrome-tyyppisten värillisten palautuvien kalvojen laboratoriokäsittely . - Pietari. : Tuscarora, 1992. - ISBN 5-89977-008-2 .
• Kehittäjän kaavat, jotka sisältävät fenidonia  // The British Journal Photograpy Almanac: Journal. - 1954. - S. 156O-156P .
• Allen E., Triantaphillidou S. Valokuvauksen käsikirja . – 10. painos. – 2011.

Linkit

• 1-fenyyli-3-pyratsolidinoni, 97 %  (englanniksi) . Käyttöturvallisuustiedote ACC# 94187. Fisher Scientific. Haettu 14. toukokuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 14. toukokuuta 2017.
• Fenidoni  (englanniksi) . ChemID Plus . NIH. Haettu 14. toukokuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 14. toukokuuta 2017.

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Cyril ja Methodius