Kloorifluorihiilivedyt

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 10. marraskuuta 2019 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 7 muokkausta .

Kloorifluorihiilivedyt  ovat orgaanisia yhdisteitä , jotka koostuvat yksinomaan kloori- (Cl), fluori (F) ja hiili (C) atomeista. On alempia kloorifluorihiilivetyjä (CFC) - matalalla kiehuvia orgaanisia yhdisteitä, jotka perustuvat metaani-, etaani- ja propaanisarjoihin, sekä korkeampia kloorifluorihiilivetyjä, jotka ovat makromolekyyliyhdisteitä.

Jotkut CFC-yhdisteet voivat olla myrkyllisiä; suurina annoksina ne vaikuttavat sydän- ja verisuonijärjestelmään ja hermostoon, aiheuttavat vasospasmin kehittymistä ja häiritsevät veren mikroverenkiertoa. Ne vaikuttavat maksaan, myrkytyksen ja munuaisten kehittymisen seurauksena. Ne tuhoavat keuhkojen kalvoja, erityisesti orgaanisten liuottimien ja hiilitetrakloridin epäpuhtauksien läsnä ollessa - emfyseema ja arpeutuminen kehittyvät.

Kloorifluorihiilivedyt - Älä sekoita paineilmaan, stabiilisuus on liioiteltua. Ne hajoavat kuumennettaessa seoksessa ilman kanssa muodostaen vetyhalogenideja ja fosgeeneja.

Kloorifluorihiilivedyt - flegmatisoivat hiilivetyjen palamisen.

Sysäyksen kloorifluorihiilivetyjen teolliseen käyttöön uskotaan saaneen yhdysvaltalaisen kemistin ja koneinsinöörin Thomas Midgleyn ehdotuksesta käyttää niitä jääkaapeissa aiemmin käytettyjen myrkyllisten ja räjähtävien kylmäaineiden ( ammoniakin ja hapan kaasun ) sijaan. Myöhemmin alempia kloorifluorihiilivetyjä (CFC-yhdisteitä) käytettiin laajalti ponneaineina aerosolitölkkeissä , vaahdotusaineissa ja räjähtävissä liuottimissa.

Korkeampia kloorifluorihiilivetyjä käytetään laajalti mitta- ja sulkunesteinä, jotka joutuvat kosketuksiin aggressiivisten väliaineiden kanssa (väkevät hapot, halogeenit, nestemäinen happi ja muut hapettavat aineet), nestemäisinä palamattomina eristeinä ja voiteluaineina.

Yleisin edustaja on difluoridikloorimetaani (Freon R 12, Freon-12, Freon-12, CFC-12, R-12). Monia kloorifluorihiilivetyjä käytetään laajalti kylmäaineina , ponneaineina (aerosolijärjestelmissä) ja liuottimina. Koska kloorifluorihiilivedyt vaikuttavat otsonikerroksen heikentymiseen yläilmakehässä, tällaisten yhdisteiden tuotanto on lopetettu Montrealin pöytäkirjan mukaisesti ja ne korvataan muilla tuotteilla, kuten fluorihiilivedyillä (HFC) [1] , mukaan lukien R-410A ja R-134a [2] [3] .

Alemmat kloorifluorihiilivedyt

Alemmat kloorifluorihiilivedyt (CFC) [4]
Kloorifluorihiili (CFC) Kemiallinen kaava Tekninen nimitys

ISO No. 817-74 mukaan

Kiehumislämpötila,

°C

trifluorikloorimetaani CF3Cl _ _ R-13
Difluoridikloorimetaani CF2Cl2 _ _ _ R-12
Fluoritrikloorimetaani CFCl 3 R-11 23.65
Pentafluorikloorietaani CF 3 CF 2 Cl R-115
1,1,2,2-tetrafluoridikloorietaani CF2ClCF2Cl _ _ _ _ R-114 3.5
1,1,1-trifluoritrikloorietaani CF3CCl3 _ _ _ R-113a 45.9
1,1,2-trifluoritrikloorietaani CF 2 ClCFCl 2 R-113 47.5
1,2-difluoritetrakloorietaani CFCl2 CFCl2 _ _ R-112 92.8
1,2-diklooriheksafluoripropaani CF 3 CFClCF 2 Cl R-216 35.7

Korkeammat kloorifluorihiilivedyt

Korkeammat kloorifluorihiilivedyt - kloorifluorihiilivetynesteet, öljyt ja voiteluaineet [4]
Nimi Kemiallinen kaava
X( CF2CFCl )nX, X=F tai Cl; n 		Keskimääräinen suhteellinen
molekyylipaino
neste 11f 1-4 339
neste 11f D 1-4 364
neste 12f 3-7 383
neste 13f 3-7 518
neste 13fm 4-8 625
öljy 4lf 5-10 715
öljy 4f
rasva 3f 		5-10 985
Öljy 4f, johon on lisätty 3-5 % polytrifluorikloorietyleeniä sakeuttamisaineena

Hakumenetelmät

Päämenetelmä kloorifluorihiilivetyjen saamiseksi on lähtöyhdisteen klooriatomien vaihtoreaktio fluoriksi fluorivedyn vaikutuksesta antimoni(V)kloridin läsnä ollessa - Swarts-reaktio [5] [6] :

Heksakloorietaani voidaan korvata perkloorietyleenillä ja kloorilla [7] :

Kloorifluorihiilivetyjä voidaan saada fluoraamalla perkloori-olefiineja [8] :

Ja perfluoriolefiinien tai fluorihiilivetyjen klooraus [4] :

Korkeampia kloorifluorihiilivetyjä saadaan trikloorifluorietyleenin telomeraatiolla tai polytrifluorikloorietyleenin (fluoroplasti 3) tuhoamalla 400–600 °C:ssa, minkä jälkeen hajoamistuotteet fluorataan kloori(III) fluoridilla , koboltti(III) fluoridilla tai antimonilla (V) stabiloivat epästabiileja ryhmiä molekyylissä [4] .

Kloorifluorihiilivetyjen kemialliset ominaisuudet

Kloorifluorihiilivetyjen hydraus tapahtuu korkeassa lämpötilassa, jolloin muodostuu fluorihiilivetyjä [4] :

Korotetussa lämpötilassa kloorifluorihiilivetyjen epäsuhtautuminen tapahtuu katalyytissä [4] :

Katalysaattorin läsnä ollessa alumiinikloridi, kloorifluorihiilivedyt alkyloivat halogeeni-olefiineja [4] :

Etaani- ja propaanisarjan kloorifluorihiilivedyt dehalogenoidaan sinkillä polaarisessa liuotinväliaineessa:

Tämän reaktion mukaan trifluorikloorietyleenin [4] teollinen tuotanto on järjestetty .

Ympäristövaikutukset

Alempien kloorifluorihiilivetyjen käytännöllisesti katsoen hallitsematon käyttö aerosoliponneaineina, vaahdotusaineina, liuottimina ja kylmäaineina on johtanut kloorifluorihiilivetyjen kertymiseen ilmakehään. Käyttämällä elektronista Lovelock -ilmaisinta havaittiin kloorifluorihiilivetyjen läsnäolo yläilmakehässä.

Sherwood Rowland ennusti, että ihmisen tekemät kloorifluorihiilivedyt hajoavat auringon säteilyn vaikutuksesta ilmakehässä muodostaen klooria ja kloorimonoksidia, jotka voivat tehokkaasti tuhota otsonimolekyylejä.

CFCl 3 + hν → CFCl 2 + Cl, Cl + O 3 → ClO + O 2 , ClO + O → Cl + O 2 .

Mario Molina ja Paul Crutzen osoittivat haloalkaanien heikentävän vaikutuksen stratosfäärin otsonikerrokseen , joka on maapallon luonnollinen suojakilpi Auringon haitalliselta kovalta ultraviolettisäteilyltä.

Vuoden 1985 Wienin yleissopimus ja vuoden 1987 Montrealin pöytäkirja otsonikerroksen suojelemisesta kielsivät alempien kloorifluorihiilivetyjen tuotannon.

Vuonna 1995 Paul Joseph Crutzen, Sherwoord Rowland ja Mario Molina saivat Nobelin kemian palkinnon työstään ilmakehän kemian alalla, erityisesti otsonikerroksen muodostumisen ja tuhoutumisen alalla.

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ "Ilmastonmuutos". Valkoinen talo. 6. elokuuta 2014.
  2. ↑ Mironov, OG Meren hiilivety saastuminen ja sen vaikutus meren eliöihin  (englanniksi)  // Helgoländer Wissenschaftliche Meeresuntersuchungen : Journal. - 1968. - Voi. 17 , ei. 1-4 . - s. 335-339 . - doi : 10.1007/BF01611234 . - .
  3. ↑ Otsonikerrossopimus voisi torjua erittäin saastuttavia HFC -yhdisteitä Arkistoitu 19. elokuuta 2014. . rtcc.org. 15. heinäkuuta 2014
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Teolliset organofluorituotteet: Ref. toim. / B. N. Maksimov, V. G. Barabanov, I. L. Serushkin ja muut - 2. painos, käänn. ja muita .. - Pietari. : "Kemia", 1996. - 544 s. — ISBN 5-7245-1043-X .
  5. ↑ Gudlitsky M. Orgaanisten fluoriyhdisteiden kemia / toim. A. P. Sergeeva. - per. Tsekistä Yu.I. Weinstein. - M . : Goshimizdat, 1961. - 372 s.
  6. ↑ Ishikawa N., Kobayashi E. Fluor. Kemia ja sovellus / toim. A. V. Fokina. - per. japanista M. V. Pospelov. - M .: Mir, 1982. - 280 s.
  7. ↑ N. S. Vereshchagina., A. N. Golubev., A. S. Dedov, V. Yu. Zakharov. Venäjän kemian lehti. Venäjän kemian seuran lehti. D. I. Mendelejev. - "Kemia", 2000. - T. XLIV, numero 2. - S. 110-114.
  8. ↑ Orekhov V. T., Rybakov A. G., Shatalov V. V. Köyhdytetyn uraaniheksafluoridin käyttö orgaanisessa synteesissä. - M .: Energoatomizdat, 2007. - 112 s. - ISBN 978-5-283-03261-0 .
  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa
 Freonit (freonit)
Fluorihiilivedyt
Fluorihiilivedyt
Fluorikloorihiilivedyt
  • Klooridifluorimetaani (R22)
  • Fluoridikloorimetaani (R21)
  • Fluorikloorimetaani (R31)
  • Tetrafluorikloorietaani (R124, R124a)
Kloorifluorihiilivedyt
  • Trifluorikloorimetaani (R13)
  • Difluoridikloorimetaani (R12)
  • Trikloorifluorimetaani (R11)
  • Pentafluorikloorietaani (R115)
  • 1,1,2,2-tetrafluorodikloorietaani (R114)
  • 1,1,1-trifluoritrikloorietaani (R113a)
  • 1,1,2-trifluoritrikloorietaani (R113)
  • Difluoritetrakloorietaani (R112, R112a)
Fluoribromihiilivedyt,
fluoribromihiilivedyt
  • Trifluoribromimetaani (R13B1)
  • Difluorodibromimetaani (R12B2)
  • Difluoribromimetaani (R22B1)
  • 1,1,2,2-tetrafluorodibromietaani (R114B2)
  • 1,1,1,2-tetrafluoribromietaani (R124B1)
  • 1,1,1,2,3,3-heksafluorodibromipropaani (R216B2)
  • 1,1,2,2,3,3,4,4-oktafluorodibromibutaani (R318B2)
Fluorihiilivedyt
  • Trifluorijodimetaani (R13I1)
  • Pentafluorijodidaani (R115I1)
  • Heptafluorijodipropaani