Beeta-hydroksi-3-metyylifentanyyli

Beeta-hydroksi-3-metyylifentanyyli
Kenraali
Systemaattinen
nimi
N-[​(3R,4S)-1-​[(2S)-2-hydroksi-2-fenyylietyyli]-3-metyyli-4-piperidyyli ]-N-fenyylipropaaniamidi
Chem. kaava C23H30N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 366,497 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 78995-14-9
PubChem
Hymyilee   CCC(=O)N(C1CCN(CC1C)CC(C2=CC=CC=C2)O)C3=CC=CC=C3
InChI   InChI = 1S/C23H30N2O2/c1-3-23(27)25(20-12-8-5-9-13-20)21-14-15-24(16-18(21)2)17-22( 26) 19-10-6-4-7-11-19/h4-13,18,21-22,26H, 3,14-17H2,1-2H3FRPRNNRJTCONEC-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

β-hydroksi-3-metyylifentanyyli , joka tunnetaan myös nimellä ohmefentaniili , on  vuonna 1995 löydetty voimakas μ-opioidireseptoriagonisti [ 1] . Ohmefentaniili on yksi tehokkaimmista opiaateista, verrattavissa karfentaniiliin ja etorfiiniin joita käytetään suurten eläinten rauhoittamiseen. Tutkimukset ovat osoittaneet, että 3R,4S,βS-ohmefentaanin aktiivisin isomeeri on 28 kertaa tehokkaampi kuin fentanyyli , kemikaali, josta se on johdettu, ja 6 300 kertaa tehokkaampi kuin morfiini [2] . Ohmefentaniilin 3R,4S,βS-isomeerin 4'-fluorianalogi on tehokkain tunnettu opioidiagonisti ja sillä on noin 18 000 kertaa voimakkaampi kipua lievittävä potentiaali kuin morfiinilla [3] .

Oikeudellinen asema

Beta-hydroksi-3-metyylifentanyyli sisältyy huumausaineiden luetteloon I , jonka levittäminen on kielletty Venäjän federaatiossa.

Muistiinpanot

  1. Brine, George A.; Stark, Peter A.; Liu, Young; Carrol, F. Ivy; Singh, P.; et ai. Journal of Medicinal Chemistry , 1995, voi. 38, #9 s. 1547-1557
  2. Guo, GW; Hän, Y.; Jin, W.Q.; Zou, Y.; Zhu, YC; Chi, ZQ (2000). "Ohmefentanyylistereoisomeerien fyysisen riippuvuuden vertailu hiirillä". Biotieteet 67(2): 113–120. doi : 10.1016/S0024-3205(00)00617-2 . PMID 10901279
  3. Yong, Z.; Hao, W.; Weifang, Y.; Qiyuan, D.; Xinjian, C.; Wenqiao, J.; Youcheng, Z. (2003). "Cis-fluori-ohmefentanyylin stereoisomeerien synteesi ja analgeettinen aktiivisuus". Die Pharmazie 58(5): 300–302. PMID 12779044