Morfiini-6-glukuronidi | |
---|---|
Kenraali | |
Systemaattinen nimi |
Morfiini-6-glukuronidi |
Perinteiset nimet | M6G |
Chem. kaava | C18H21NO4 _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 461,46 g/ mol |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 20290-10-2 |
PubChem | 5360621 |
Reg. EINECS-numero | 633-836-5 |
Hymyilee |
[ _ _ CH]6[CH]([CH]([CH]([CH](06)C(=O)O)O)O)O |
InChI | InChI = 1S/C23H27NO9/c1-24-7-6-23-10-3-5-13(31-22-17(28)15(26)16(27)19(33-22)21(29) 30)20(23)32-18-12(25)4-2-9(14(18)23)8-11(10)24/h2-5,10-11,13,15-17,19- 20,22,25-28H,6-8H2,1H3,(H,29,30)/t10-,11+,13-,15-,16-,17+,19-,20-,22+,23 -/m0/s1GNJCUHZOSOYIEC-GAROZEBRSA-N |
CHEBI | 80581 |
ChemSpider | 4514548 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. |
Morfiini-6-glukuronidi ( M6G ) on morfiinin tärkein aktiivinen metaboliitti, ja se on suurelta osin vastuussa morfiinin (ja siten kodeiinin ja heroiinin ) kipua lievittävistä vaikutuksista. Japanilainen tiedemies Yoshimura Hidetoshi havaitsi ensimmäisenä analgeettisen vaikutuksen (eläimissä).
Myöhempi työ St. Bartholomew's Hospitalissa Lontoossa vuonna 1980 , käyttäen erityistä herkkää korkean erotuskyvyn nestekromatografiaa , määritti tarkasti morfiinin ja suuren määrän morfiini-6-glukuronidia ( morfiini-3-glukuronidin ja morfiinin kanssa) metabolian ensimmäisen hetken. -3,6-glukuronidi vaikutti tutkittaessa inaktiivisilta metaboliiteilta).
On ehdotettu, että munuaisten vajaatoiminnan seurauksena munuaisiin voi kerääntyä suuria määriä M6G:tä, mikä voi johtaa kuolemaan johtaviin myrkyllisiin vaikutuksiin, kuten hengityslamaan. Kriittisesti sairailla potilailla, jotka käyttävät usein morfiinia, munuaisten vajaatoiminta on yleistä, mutta odottamatonta. Aluksi tutkittiin 3 potilasta, joilla oli korkea M6G ja joilla oli munuaisten vajaatoiminta . Jatkotutkimukset ovat keskittyneet munuaisten toiminnan rooliin morfiinin ja sen metaboliittien farmakokinetiikassa ja niiden käyttäytymiseen ennen ja jälkeen munuaisensiirron .
Keskeinen askel M6G:n tärkeyden määrittelyssä otettiin vuonna 1992 , jolloin aine syntetisoitiin keinotekoisesti ja annettiin potilaille, joista suurin osa kuvaili kivunlievitystä. [yksi]