| O-desmetyylitramadoli | |
|---|---|
| Kemiallinen yhdiste | |
| IUPAC | 3-[2-dimetyyliaminometyyli-1-hydroksisykloheksyyli]fenoli |
| Bruttokaava | C15H23NO2 _ _ _ _ _ |
| Moolimassa | 249,349 g/mol |
| CAS | 73986-53-5 |
| PubChem | 130829 |
| Yhdiste | |
| Farmakokinetiikka | |
| Puolikas elämä | ~9h |
| Antomenetelmät | |
| Suun kautta muunnettu metaboliitti | |
| Muut nimet | |
| O-desmetyylitramadoli | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
O-desmetyylitramadoli on opioidikipulääke, opioiditramadolin metaboliitti .
O-desmetyylitramadoli on tramadolin tärkein metaboliitti, jolla on 200 kertaa suurempi μ-opioidireseptoriaffiniteetti kuin itse tramadolilla ja korkeampi puoliintumisaika (9 tuntia vs. 6 tramadolilla). Noin 6 %:lla ihmisistä CYP2D6-entsyymin aktiivisuus on hidastunut ja siksi O-demetylaatio hidastuu ja vastaavasti tramadolin kipua lievittävä vaikutus heikkenee.
O-desmetyylitramadolilla on kaksi enantiomeeriä , joista kummallakaan ei ole serotoniinin takaisinoton esto-ominaisuuksia, mutta vain (-)-O-desmetyylitramadoli estää norepinefriinin takaisinottoa.