| Advantam | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
N-[N-[3-(3-hydroksi-4-metoksifenyyli)propyyli]-a-L-aspartyyli]-L-fenyylialaniini-1-metyyliesteri |
| Lyhenteet | E969 |
| Chem. kaava | C24H30N2O7 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 458,511 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 101,5 °C |
| Kemiallisia ominaisuuksia | |
| Liukoisuus | |
| • vedessä (25 °C) | 0,99 g/100 ml |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 245650-17-3 |
| PubChem | 10389431 |
| Hymyilee | COC1=C(C=C(C=C1)CCCN[C@H](CC(=O)O)C(=O)N[CH](CC2=CC=CC=C2)C( =O)OC)O |
| InChI | InChI = 1S/C24H30N2O7/c1-32-21-11-10-17(14-20(21)27)9-6-12-25-18(15-22(28)29)23(30)26- 19(24(31)33-2)13-16-7-4-3-5-8-16/h3-5,7-8,10-11,14,18-19,25,27H,6, 9,12-13,15H2,1-2H3 ,(H.26.30)(H.28.29)/t18-.19-/m0/s1YTKBWWKAVMSYHE-OALUTQOASA-N |
| Codex Alimentarius | E969 |
| ChemSpider | 8564873 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Advantham on kaloriton keinotekoinen makeutusaine ja aspartaamin analogi Ajinomotosta [ 1 ] . Makeuudeltaan se on noin 20 000 kertaa makeampaa kuin sakkaroosi ja noin 100 kertaa makeampi kuin aspartaami [2] . Sillä ei ole havaittavia sivumakuja sakkaroosiin verrattuna, sen makea maku on hieman pidempi kuin aspartaami ja se on kemiallisesti vakaampi [1] . Se voidaan sekoittaa monien muiden luonnollisten ja keinotekoisten makeutusaineiden kanssa.
Advantamia käytetään makeutusaineena muun muassa joissakin purukumeissa, maustetuissa juomissa, maitotuotteissa, hilloissa ja makeistuotteissa [3] .
Vuonna 2013 Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen (EFSA) hyväksyi sen käytettäväksi elintarvikkeissa numerolla E969 [3] . Vuonna 2014 Food and Drug Administration (FDA) hyväksyi advanthamin ravintoaineettomaksi makeutusaineeksi ja arominvahventajaksi Yhdysvalloissa yleisissä elintarvikkeissa, lihaa ja siipikarjaa lukuun ottamatta [4] [5] .
Tällä hetkellä advantamia ei saa myydä eikä käyttää Venäjän federaatiossa ja IVY-maissa elintarvikelisäaineena [6] .
Lisäainemakeutusteknologian kehitti japanilainen elintarvikeyhtiö Ajinomoto vuonna 2008. Samana vuonna Ajinomoto ilmoitti julkisesti rakenteensa perustamisesta painetussa mediassa. Advantamin rakenne tunnistettiin ensin laboratoriokoodilla ANS9801. Aspartaami, neotaami ja aspartaami-N-substituoitu asparagiinilla amidisidoksella (kuvattu US-patentissa 5 286 509) valittiin pääyhdisteiksi tutkimuksessa, joka johti keinotekoiseen makeutusaineadvantaamin luomiseen [7] .
Määrittäessään Advantamin turvallisuutta FDA tarkasteli tietoja 37 eläin- ja ihmistutkimuksesta, jotka etsivät mahdollisia myrkyllisiä (haitallisia) vaikutuksia, mukaan lukien vaikutukset immuuni-, lisääntymis- ja hermostojärjestelmiin.
Alkuperäinen teksti (englanniksi)[ näytäpiilottaa] Määrittäessään advantaamin turvallisuutta FDA tarkasteli tietoja 37 eläin- ja ihmistutkimuksesta, joiden tarkoituksena oli tunnistaa mahdolliset toksiset (haitalliset) vaikutukset, mukaan lukien vaikutukset immuuni-, lisääntymis- ja kehitys- ja hermostojärjestelmiin. Kuinka makeaa se on : Kaikki sokerinkorvikkeista. CFSAN/Elintarvikelisäaineiden turvallisuusvirasto. 27. marraskuuta 2021FDA:n tutkimusten mukaan hyväksyttävä päivittäinen advantaamin saanti, jolla ei ole haitallisia vaikutuksia terveydelle, on 32,8 mg/kg ruumiinpainoa [5] , kun taas EFSA:n tutkimusten mukaan se on 5 mg/kg ruumiinpainoa [8] . . On arvioitu, että mahdollinen päivittäinen advantaamin saanti ruoasta ja juomavedestä on selvästi näitä tasoja pienempi. EFSA:n mukaan NOAEL -taso ihmisillä on 500 mg/kg. Ottaen huomioon advantaamin korkea makeus ja satakertainen turvallisuusmarginaali, ruokaan lisättävän advantaamin määrä on niin pieni, että teoreettinen mahdollinen terveysriski olisi erittäin pieni [9] . Advantaamin nauttiminen voi muodostaa fenyylialaniinia , mutta suositellulla vuorokausiannoksella advantaami ei aiheuta riskiä potilaille, joilla on fenyyliketonuria . Advantamilla ei myöskään ole sivuvaikutuksia ihmisillä, joilla on tyypin 2 diabetes . Makeutusaineella ei ole syöpää aiheuttavia , mutageenisia tai maksatoksisia vaikutuksia ihmiskehoon [8] .
Center for Science in the Public Interest arvioi advanthamin turvalliseksi makeutusaineeksi elintarvikkeissa [9] ja Flavor and Extract Manufacturers Association arvioi sen yleisesti tunnustetuksi turvalliseksi elintarvikelisäaineeksi [10] .
Advantamin suhteellinen makeus vaihtelee. Se riippuu sen pitoisuudesta ja vesiliuoksesta, johon se sisältyy. Advantaamin vesiliuoksissa, jotka vastaavat 3-14 painoprosenttia sakkaroosia sisältäviä vesiliuoksia, advantaami on noin 7000-47700 kertaa makeampaa kuin sokeri . Advantaamin suhteellinen makeus kasvaa logaritmisesti, kun sakkaroosipitoisuus suhteellisen makeassa sakkaroosiliuoksessa kasvaa, mutta saavuttaa lopulta tasanne. Ekstrapoloimalla advantaamin vesiliuoksen makeuden arvioidaan saavuttavan maksiminsa pitoisuudessa, joka vastaa 15,8 % vesipitoista sakkaroosia [11] .
Advantam on muodollisesti sekundäärinen amiiniaspartaami ja 3-(3-hydroksi-4-metoksifenyyli)propanaali (HMP). Rakenteellisesti advantaami muistuttaa aspartaamin ja filodulsiinin yhdistelmää [11] . Advantamissa on 2 stereokeskusta ja 4 stereoisomeeriä . Se voidaan valmistaa aspartaamista ja vanilliinista . Vanilliini muunnetaan GMP:ksi neljässä vaiheessa [7] . Kolmannessa vaiheessa muodostuu 3-hydroksi-4-metoksisiinimaldehydiä (HMA). Viimeisessä vaiheessa GMA hydrataan GMF:ksi. GMA hydraa selektiivisesti palladiumia alumiinioksidilla ja platinaa hiilellä yhdessä vaiheessa hyödyntääkseen metanolia aspartaamin kanssa. Tuote kiteytyy. Raakakiteet pestään, kiteytetään uudelleen ja kuivataan [8] .
Advantamin liukoisuus 15 °C:ssa on 0,76 g/l veteen , 7,98 g/l etanoliin ja 1,65 g/l etyyliasetaattiin . 25 °C:ssa liukoisuus on 0,99 g/l, 13,58 g/l ja 2,79 g/l, tässä järjestyksessä. 40 °C:ssa liukoisuus on 2,10 g/l, 38,27 g/l ja 7,96 g/l, tässä järjestyksessä. 50 °C:ssa liukoisuus on 3,10 g/l, 98,68 g/l ja 16,00 g/l [11] .
Kuivajauheena oleva Advantam hajoaa hyvin hitaasti 25°C:ssa ja 60 %:n suhteellisessa kosteudessa , ja sitä voidaan säilyttää useiden vuosien ajan tällaisissa olosuhteissa. Se ei saa menettää ominaisuuksiaan yli vuoden vesiliuoksissa pH 3,2:ssa. Tämä vastaa virvoitusjuomien tyypillistä pH-arvoa. Se hajoaa nopeammin korkeammissa lämpötiloissa ja kosteudessa, mutta on yleensä vakaampi kuin aspartaami. Toisin kuin aspartaami, advantaami ei muodosta diketopiperatsiinia molekyylinsisäisellä syklisaatiolla vanillyyliryhmän luoman steerisen vaikutuksen vuoksi [11] .
Ihmisillä 89 % nautitusta advantaamista erittyy ulosteisiin ja 6,2 % virtsaan. Osa erittyy muuttumattomana, mutta suurin osa siitä on metaboliittien muodossa . Advantam imeytyy huonosti, metaboloituu nopeasti, ja pian sen nauttimisen jälkeen vain pieni määrä sitä voidaan havaita veressä aineenvaihduntatuotteiden kanssa [8] .
Otetusta annoksesta 52 % erittyy ulosteeseen esteröitynä advantaamina ja 30 % N-(3-(3-hydroksi-4-metoksifenyyli))propyyli-L-asparagiinihappona ja vastaava molaarinen määrä fenyylialaniinia . 1 % annetusta annoksesta erittyy virtsaan edellä mainittuna asparagiinihappoanalogina , 1,9 % 5-(3-aminopropyyli)-2-metoksifenyylinä ja 2,3 % esteröitynä advantaamina. Metanolia muodostuu deesteröimällä , mutta sitä pidetään merkityksettömänä, kun sitä käytetään elintarvikkeissa käytettäväksi tarkoitetuilla hyväksytyillä advantaamin annoksilla ja verrattuna elimistössä luonnollisesti esiintyvään metanoliin ja elintarvikkeissa luonnollisesti esiintyvään metanoliin [8] .
| Ravintolisät | |
|---|---|
| |