Bentsotriatsoli

1,2,3 - Bentsotriatsoli (atsimidobentseeni) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste , jonka kemiallinen kaava on C6H5N3 . Sitä käytetään valokuvauksessa huurtumisenestoaineena , teollisuudessa korroosionestoaineena ja myös analyyttisessä kemiassa .

Fysikaaliset ominaisuudet

Värittömiä tai valkoisia (joskus tummempia, jopa ruskeita) neulan muotoisia kiteitä . Se liukenee helposti alkoholiin , bentseeniin , tolueeniin , metanoliin , käytännössä liukenematon veteen.

Sulamispiste 96-98,5 °C [3] . Syttyy itsestään 210 °C:ssa .

Kemialliset ominaisuudet

Moolimassa 119,13 g/mol. Bentsotriatsolilla on amfoteerisia ominaisuuksia [3] . Se voidaan sekä protonoida asemassa 3 muodostaen suoloja happojen kanssa että deprotonoida asemassa 1, esimerkiksi:

Bentsotriatsolin alkylointi tapahtuu asemassa 1, jolloin alkylointiaineen ylimäärällä muodostuu 1,3-dialkyylibentsotriatsoliumsuoloja. Elektrofiilinen substituutio tapahtuu kohdassa 4 tai 7 happamassa ympäristössä. Muodostaa 1,2,3-triatsoli-4,5-dikarboksyylihappoa reaktiossa perkloraattien ja kaliumpermanganaatin kanssa [3] .

Haetaan

1,2,3-bentsotriatsolia saadaan diatsoimalla o-fenyleenidiamiini [3] :

Samoin 1-substituoituja johdannaisia ​​saadaan myös o-fenyleenidiamiineista; o-aminoatsoyhdisteiden hapetusta käytetään 2-substituoitujen saamiseksi [3] .

Sovellus

Korroosionestoaineena

Bentsotriatsoli on tehokas kuparin ja sen seosten korroosionestoaine. Kun kupari- tai kupariseososa upotetaan bentsotriatsoliliuokseen, sen pinnalle muodostuu passivoiva kerros, joka koostuu kuparin ja bentsotriatsolin välisestä kompleksista, joka estää korroosiota. Tämä kerros on liukenematon veteen ja moniin orgaanisiin liuoksiin, ja mitä paksumpi tämä kerros, sitä tehokkaampi suoja on [4] . Passivoivan yhdisteen rakennetta ei tunneta hyvin, sen oletetaan olevan kuvassa esitetty koordinaatiopolymeeri.

Valokuvauksessa

Valokuvauksessa bentsotriatsolia käytetään huurtumisenestoaineena [3] . Bentsotriatsolin ja sen johdannaisten verhoilua estävät ominaisuudet johtuvat kahdesta mekanismista. Ensinnäkin ne lisäävät kehittäjän suorittaman hopeahalogenidin pelkistyksen aktivointienergiaa . Toiseksi ne hidastavat huomattavasti Ag + -ionien diffuusionopeutta sekä hopeahalogenidimikrikokiteen sisällä että sen pinnalla, mikä puolestaan ​​hidastaa näiden ionien pelkistymistä sulfideissa ja metallisissa hopeaytimissä. Molemmat mekanismit johtavat parantuneeseen näytön selektiivisyyteen [5] .

Muut käyttötarkoitukset

Analyyttisessä kemiassa bentsotriatsolia käytetään kadmiumin ja nikkelin eristämiseen, kupari(II) , hopea(I) , sinkki (II), osmium(VIII) yhdisteiden gravimetriseen määritykseen sekä hopea(I)yhdisteiden titrimetriseen määritykseen. [3] .

Bentsotriatsolijohdannaisia ​​käytetään polymeerien valostabilointiin [3] .

Muistiinpanot

1. ↑ ICSC1091
2. ↑ Fisher Scientific . Haettu 27. tammikuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 2. helmikuuta 2017. (määrätön)
3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Dovgilevich, 1988 .
4. ↑ Finšgar, M.; Milošev I. Kuparin korroosion estäminen 1,2,3-bentsotriatsolilla: katsaus  (neopr.)  // Corrosion Science. - 2010. - 11. maaliskuuta ( nide 52 , nro 9 ). - S. 2737-2749 . - doi : 10.1016/j.corsci.2010.05.002 .
5. ↑ James, 1980 , s. 398-400.

Kirjallisuus

• James T. Valokuvausprosessin teoria = Valokuvausprosessin teoria / per. 4th American ed. toim. Kartuzhansky A. L. . - 2nd Russian ed. - L . : "Kemia". Leningradin haara., 1980. - 672 s.
• Dovgilevich A. V. Bentsotriatsoli: artikkeli // Chemical Encyclopedia / Toimituslautakunta: Knunyants I. L. et al. - M  .: Soviet Encyclopedia , 1988. - T. 1: A-Darzana. - S. 277. - 623 s.