Trifenyylimetaani
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 29. maaliskuuta 2016 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 8 muokkausta .| Trifenyylimetaani | |
|---|---|
| | |
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C19H16 _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 244,3354 g/ mol |
| Tiheys | 1,014 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 92 - 94 °C |
| • kiehuva | 359 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 519-73-3 |
| PubChem | 10614 |
| Reg. EINECS-numero | 208-275-0 |
| Hymyilee | c1ccccc1C(c2ccccc2)c3ccccc3 |
| InChI | InChI=1S/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/ h1-15,19HAAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 76212 |
| ChemSpider | 10169 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Trifenyylimetaani (tritaani) on metaanin hiilivetyjohdannainen , jossa kolme neljästä vetyatomista on korvattu fenyyliradikaaleilla . Trifenyylimetaanin (( C6H5 ) 3C- ) radikaali on trityyli . Trifenyylimetaaniryhmä on myös trifenyylimetaaniväriaineiden ainesosa .
Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
Trifenyylimetaani on väritön kiinteä aine, joka liukenee ei-polaarisiin orgaanisiin nesteisiin ja liukenematon veteen. Siinä on kaksi kiteistä muunnelmaa - labiili (t pl = 81 °C) ja stabiili (t pl = 94 °C)
Vedyn pKa metaanihiilessä on noin 31, joten trifenyylimetaani on vahvempi CH-happo kuin useimmat hiilivedyt, koska anioni stabiloituu kolmen fenyylirenkaan varauksen delokalisaatiolla.
Trifenyylimetaani reagoi natriumin ja kaliumin kanssa nestemäisessä ammoniakissa :
Trifenyylimetyylinatrium voidaan valmistaa myös trityylikloridista ja natriumista [1] , ja sitä käytettiin laajasti orgaanisessa synteesissä ennen butyylilitiumin popularisointia .
Trifenyylimetyylianioni on voimakkaan punainen. Sitä voidaan saada liuottamalla trifenyylimetaania alkalien vesiliuoksiin ja se pystyy hapettumaan trifenyylimetyyliradikaaliksi hapettavien aineiden ( AgNO 3 , KMnO 4 , K 3 [Fe(CN) 6 ] ) vaikutuksesta .
Synteesimenetelmät
- Friedel - Craftsin reaktion mukaan kloroformista ja bentseenistä alumiinikloridin läsnä ollessa :
![{\mathsf {3C_{6}H_{6}+CHCl_{3}{\xrightarrow[ {}]{AlCl_{3))}(C_{6}H_{5})_{3}CH+3HCl))](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fc662e40efcc469a8318c0588c151fdc76369a7e)
- Hiilitetrakloridista ja bentseenistä alumiinikloridin läsnä ollessa, mitä seuraa adduktin hajottaminen laimealla kloorivetyhapolla [2] .:
![{\mathsf {(C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3}{\xrightarrow[ {}]{HCl))(C_{6}H_{5})_{3} CH}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/76af04970e4445f1c6ee05984650c510b8c60db0)
- Bentsylideenikloridista ja bentseenistä alumiinikloridin läsnä ollessa ( bentsylideenikloridia saadaan bentsaldehydin ja fosfori(V)kloridin reaktiolla )
Trifenyylimetaanivärit
Trifenyylimetaaniväriaineita ovat bromikresolivihreä:
tai malakiitinvihreä :
Muistiinpanot
- ↑ Orgaanisten valmisteiden synteesit. Kokoelma 2. Moskova, Ulkomainen kirjallisuus, 1949, s. 481
- ↑ Orgaanisten valmisteiden synteesit. Kokoelma 1. Moskova, Ulkomainen kirjallisuus, 1949, s. 423
Kirjallisuus
- Chemical Encyclopedia / Toim.: Zefirov N.S. ja muut - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .