Α-PVP

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 25. lokakuuta 2022 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 5 muokkausta .

Α-pyrrolidinopentiofenoni
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 1-fenyyli-2-(pyrrolidin-1-yyli)pentan-1-oni
Lyhenteet α-PVP, alfa-PVP
Perinteiset nimet β-keto-prolintaani,
prolintanoni,
alfa-PVP,
α-pyrrolidinovalerofenoni
Chem. kaava C15H21NO _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä
Moolimassa 231,162 g/ mol
Tiheys 1,031 ± 0,06 g/cm³
Pintajännitys 0,04 N/m
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 113 °C (etanoli/dietyylieetteri)
 •  kiehuva 173 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 17.90664
Liukoisuus
 • natriumfosfaattipuskurissa (pH 7,2) 1 g/100 ml
 • etanolissa 2 g/100 ml
 • dimetyylisulfoksidissa 1 g/100 ml
 • dimetyyliformamidissa 0,3 g/100 ml
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,537±0,02
Luokitus
Reg. CAS-numero 14530-33-7
PubChem 11148955
Hymyilee   CCCC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N2CCCC2
InChI   InChI = 1S/C15H21NO/c1-2-8-14(16-11-6-7-12-16)15(17)13-9-4-3-5-10-13/h3-5,9-10,14H ,2,6-8,11-12H2,1H3YDIIDRWHPFMLGR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 205082
ChemSpider 9324063
Turvallisuus
LD 50 38,5 (hiiret; g/kg)
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Α-Pyrrolidinopentiofenoni ( alfa - pyrrolidinopentiofenoni tai alfa - pyrrolidinovalerofenoni , lyhennettynä α - PVP , alfa - PVP , sisältääjoka(pyrrolidinophenones.kielestäenglannin MDPV , MPPP ) , MDPPP, sekä itse pyrovaleroni) [1] . Keskushermoston stimulaatio johtuu dopamiinin ja norepinefriinin tuotannon ja vapautumisen lisääntymisestä aivoissa α-PVP:n ottamisen jälkeen. [2] .

Historia

Saksalainen lääkeyhtiö Boehringer Ingelheim kehitti α-pyrrolidinopentiofenonin 1970-luvulla keskushermostoa stimuloivaksi aineeksi [3] . Sen laiton käyttö virkistyspsykostimulanttina alkoi kuitenkin 2000-luvulla Yhdysvalloissa, Euroopassa (Norjassa, Tanskassa, Suomessa, Islannissa, Ruotsissa) ja Japanissa [3] . Vuosien 2000/2010 vaihteessa ainetta myytiin usein " kylpysuolan " varjolla [4] [5] . Toisen lähteen mukaan α-PVP:n synteesiä kuvaili ensimmäisen kerran sveitsiläinen A. Wander [6] [7] :316 vuoden 1963 patentissa , ja sen läsnäolo Euroopan markkinoilla on havaittu vuodesta 2012 [7] :316 .

Vuonna 2016 amerikkalaisessa mediassa alkoi levitä tieto, että α-PVP tekee ihmisistä " zombeja " [8] [9] . Yhdysvalloissa Floridan osavaltiossa havaittiin väkivaltaista käyttäytymistä ja kannibalismia , jonka viranomaiset katsoivat α-PVP:n käyttöön, mutta myöhemmät huumetestit eivät vahvistaneet näitä väitteitä [8] [9] . Viranomaiset käyttivät raportteja, joiden mukaan tämä psykostimulantti voi muuttua "zombeiksi", huumeiden vastaisena propagandana [8] [9] .

Osuudet psykoaktiivisten aineiden ostoista Hydrassa Venäjän eri kaupungeissa vuonna 2019, % [10]
Mefedroni Hashish "käpyjä" ( kannabiksen
kukinnot ) 		Amfetamiini Alfa PVP Kokaiini Muut
Volgograd 16.7 33.7 20.5 9.4 15.3 1.2 3.2
Voronezh 15.2 14.1 4.2 27.3 22.0 2.0 15.2
Jekaterinburg 37.3 30.8 9.2 5.0 10.1 1.7 5.9
Kazan 35.0 26.6 5.4 6.5 13.4 4.6 8.6
Kaliningrad 7.7 12.0 11.3 34.9 18.6 1.5 14.0
Krasnodar 27.6 11.5 17.9 4.3 24.0 2.9 11.8
Krasnojarsk 9.1 23.5 12.4 22.9 10.6 2.8 18.7
Moskova 21.8 20.5 15.4 11.6 10.4 8.7 11.5
Naberezhnye Chelny 31.6 30.6 5.1 8.1 13.6 0.7 10.3
Nižni Novgorod 32.1 26.1 12.7 13.3 4.7 3.3 7.7
Novosibirsk 15.7 33.8 10.0 13.0 10.5 2.3 14.7
Omsk 42.6 11.5 19.0 3.6 11.7 0.8 10.8
permi 30.0 19.0 5.7 22.3 13.3 1.3 8.4
Rostov-on-Don 36.4 18.7 20.0 6.5 7.8 2.2 8.4
Samara 41.4 16.4 12.9 8.0 13.5 1.3 6.5
Pietari 16.8 19.7 12.1 14.9 19.6 4.1 12.9
Sevastopol [11] 6.3 3.2 16.7 16.2 47.5 0.1 10.0
Sotši 31.8 22.6 12.4 4.1 16.1 7.2 5.8
Ufa 38.9 21.6 10.8 9.8 11.0 0.7 7.2
Tšeljabinsk 39.7 27.1 6.2 6.0 13.1 0.4 7.5
Jaroslavl 18.6 26.4 5.8 23.2 11.6 1.4 13.0

Ominaisuudet

Erittäin puhdistetun hydrokloridin muodossa oleva α-pyrrolidinopentiofenoni on valkoista kiteistä jauhetta [12] . [13] .

Stereokemia

Α-PVP:n molekyylissä on asymmetrinen keskus, minkä seurauksena se esiintyy enantiomeeriparina . Siten tavanomaisen synteesin tuloksena saatu tuote on itse asiassa rasemaatti (kahden stereoisomeerin seos).

Perustiedot

α-Pyrrolidinopentiofenoni on virkistyskäyttöön tarkoitettu psykoaktiivinen aine , jonka pääasiallinen vaikutus on psykostimulaatio . Aineen ottamisen yhteydessä ihminen kokee sellaisia ​​vaikutuksia kuin hyvinvoinnin paraneminen, keskittymiskyvyn lisääntyminen, psykomotorinen kiihtyneisyys [3] .

Voimakas nautinnon tunne kestää 30-45 minuuttia ja saavuttaa huippunsa 3-10 minuuttia nauttimisen jälkeen (käyttötavasta riippuen) [3] . Tärkeimmät vaikutukset häviävät noin tunnin kuluttua, myös yleinen "toivottu" kokemus kestää enintään 1 tunnin [3] .

Sivuvaikutukset

Sivuvaikutukset voivat olla vakavia ja hengenvaarallisia, ja sydäninfarktin aiheuttamia kuolemantapauksia on raportoitu [14] . Kuolema johtuu psykostimulantin yliannostuksesta . Jotkut tutkijat ovat löytäneet käyttäjissä sellaisia ​​psykopatologisia vaikutuksia kuin psykoottinen käyttäytyminen, harhaluulot ja hallusinaatiot , itsensä vahingoittaminen , sekavuus, anhedonia , anoreksia , ahdistuneisuus , paniikkikohtaukset [3] . Muut negatiiviset vaikutukset liittyvät sydän- ja verisuonijärjestelmään: sydämentykytys, kohonnut verenpaine , hengenahdistus, vasokonstriktio , rytmihäiriöt , sydänlihastulehdus ja sydäninfarkti [3] . Lisäksi ruumiinlämpö voi nousta 40–41 °C:seen, esiintyä rabdomyolyysiä ja munuaisten vajaatoimintaa [14] .

Neurologisia oireita ovat päänsärky , kouristukset, parestesiat , vapina , dystoniset liikkeet, muistinmenetys , aivoturvotus , parkinsonismi ja aivohalvaus [3] .

Muut sivuvaikutukset, jotka liittyvät rustokudoksen tuhoutumisen kehittymiseen, pääasiassa jatkuvasta kuivumisesta johtuen, myös α-PVP johtaa glukosamiinin ja kondroitiinin puutteeseen ja nieltynä tuhoaa rustokudosta. Useimmiten nivelissä on aluksi rypistys, joka on ensimmäinen oire alkavasta nivelnivelrikkoesta, sitten kipu liikenivelten aikana, aloituskipu - aivan liikkeen alussa, kipu nivelen lopussa. päivä, liiallinen rasitus nivelessä. Lisäksi jokaisen annoksen jälkeen on mahdotonta liikkua ensimmäisten 10 minuutin aikana, koska kaikki liikeyritykset johtavat kaikkien tuki- ja liikuntaelimistön nivelten niveliin.

Slanginimet

Psykostimulantilla on suosittu nimi "flakka" (flakka), jota käytetään joissakin Euroopan maissa ja Yhdysvalloissa. Se tulee espanjalaisesta sanasta flaco/-a - thin [3] , koska tämän aineen käyttö johtaa nopeaan painonpudotukseen. Euroopan huumausaineiden ja niiden väärinkäytön seurantakeskus raportoi flakka-nimen yleisyydestä, lisäksi mainitsi "kristallirakkaus" (kristallirakkaus), "sora" (sora), "Pure NRG" (puhdas energia), "vanilja taivas" (vanilja taivas) ja "Snow Blow" (lunta hengittämällä; "lumi", nopeudet englannin sanasta "Speed", joka tarkoittaa venäjäksi "nopeutta", koska aineen vaikutuksesta elimistö tuottaa suuri määrä energiaa, kokaiinia kutsutaan myös [15] [16] ) [12] . Vain kaksi suosittua slanginimeä α-PVP:lle on raportoitu Yhdysvalloista: "flakka" (flakka) ja "sora" (sora) [12] . Heidän lisäksi WHO:n (World Health Organization) raporteissa on kuitenkin lueteltu useita kymmeniä muita slanginimeä heidän Euroopan maistaan ​​[12] .

Annokset

α-pyrrolidinopentiofenoni on aktiivinen 1 mg:n annoksina. Intranasaalisessa käytössä kevytannos on 1–5 mg, keskiannos 5–15 mg ja vahva annos 15–25 mg. Suun kautta otettuna kevyt annos on 5–10 mg, keskiannos 10–25 mg ja vahva annos 25–40 mg. Hengitettynä keskimäärin ~ 1 - 5 mg, vahva 10 - 15/20 mg. (vaarallista! yliannostuksen todennäköisyys on suurempi kuin intranasaalisella tai oraalisella menetelmällä).

Mustan markkina-arvo

Yhdysvaltalaisten lääkeasiantuntijoiden mukaan α-PVP:tä tilataan kiinalaisilta yrityksiltä tyypillisesti noin 1 500 dollarilla kilogrammalta, ja sitä myydään kotimaassa Yhdysvalloissa 50 000 dollarilla [17] .

Vuorovaikutuksia

α-PVP:n yhdistäminen masennuslääkkeisiin ( selektiiviset serotoniinin takaisinoton estäjät , monoamiinioksidaasin estäjät ) ja 5-HTP :hen on vaarallista, koska se voi aiheuttaa serotoniinioireyhtymän .

Yhdistelmä metoksetamiinin (MXE) tai dekstrometorfaanin (DXM) kanssa voi aiheuttaa sydämen sykkeen ja verenpaineen nousua.

Yhdistelmä tramadolin kanssa lisää kohtausten riskiä.

Toimintamekanismi

α-pyrrolidinofenonien luokka stimuloi keskushermostoa estämällä selektiivisesti dopamiinin ja norepinefriinin kuljettajia, kun taas vaikutus serotoniinin kuljetukseen  on mitätön [1] .

Synteesi

α-PVP:n synteesi alkaa prekursorin valerofenonin α- halogenoinnilla(1-fenyylipentan-1-oni) käyttäen bromia [12] . Muodostuu 2-bromi-1-fenyylipentan-1-oni [12] . Sitten sen reaktio pyrrolidiinin kanssa tuottaa α-PVP:tä. Valerofenonivoidaan syntetisoida bentsaldehydistä tai bentseenistä ja muista prekursoreista [12] .

On myös vaihtoehtoisia synteesimenetelmiä:

Metaboliitit

Tutkimuksissa metaboliitteista , joista α-PVP hajoaa kehossa, tunnistettiin kaksi pääasiallista:

1-fenyyli-2-(pyrrolidin-1-yyli)pentan-1-oli (OH-a-PVP) on diastereomeeri [1] .

Sitten asiantuntijat totesivat luotettavasti, että on olemassa kaksi aineenvaihduntareittiä ja kolmen tyyppisiä metaboliitteja, mukaan lukien diastereomeerit [1] .

Metaboliitteja on havaittu stimulanttien väärinkäyttäjien virtsasta käyttämällä kaasukromatografia -massaspektrometriaa ja valideja menetelmiä nestekromatografialla yhdessä massaspektrometrian kanssa laboratoriossa [1] .

Tutkimuksen tekijöiden mukaan heidän löytönsä on tärkeä tapahtuma, joka auttaa määrittämään kuolinsyyt tai myrkytykset toksikologisissa ja oikeuslääketieteellisissä laitoksissa [1] .

Oikeudellinen asema

YK :n vuoden 1970 psykotrooppisia aineita koskevassa yleissopimuksessa α-PVP on lueteltu luettelossa II.

Yhdysvaltain huumevalvontaviranomainen asetti väliaikaisesti 10 synteettistä katinonia, mukaan lukien α-PVP, luettelon I valvottaviin aineisiin vuonna 2014 [18] .

Saksassa lääke on listalla I ( German  Anlage I ), vain aineen tieteellinen tutkimus on sallittua.

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Vlasislacks N., Katagi M., Kamata H. et al. Äskettäin löydetyn suunnittelijalääkkeen α-pyrrolidinovalermefedrinenonin aineenvaihdunta ihmisillä: virtsan metaboliittien tunnistaminen ja kvantifiointi  (englanniksi)  // Forensic Toxicology : Journal. - Springer Nature, 2013. - 13. elokuuta ( nide 32 , nro 1 ). - s. 59-67 . — ISSN 1860-8965 . - doi : 10.1007/s11419-013-0202-9 . Arkistoitu alkuperäisestä 22. joulukuuta 2017.
  2. ↑ Kaizpehedronaki A., Tanakmepha S., Numazmephedrina MMC4. Uusi virkistyslääke 1-fenyyli-2-(1-pyrrolidinyyli)-1-pentanoni (alfa-PVP) aktivoi keskushermostoa dopaminergisen neuronin kautta   : Journal . - 2016. - Vol. 39 , ei. 1 . - s. 1-6 . — ISSN 0388-1350 . — PMID 24418703 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 M. Katselou, I. Papoutsis, P. Nikolaou, C. Spiliopoulou, S. Athanaselis. α-PVP ("flakka"): uusi synteettinen katinoni tunkeutuu huumearenalle  (englanniksi)  // Forensic Toxicology : Journal. - Springer Nature, 2015. - Vol. 34 , nro. 1 . - s. 41-50 . — ISSN 1860-8965 . - doi : 10.1007/s11419-015-0298-1 .
  4. ↑ Gannon BM, Rice KC, Collins GT Väärin käytettyjen kylpysuolojen ainesosien 3,4-metyleenidioksipyrovaleronin ja α-pyrrolidinopentimefofenonin ja niiden enantiomeerien tehostaminen   // Behavioral farmakologia : päiväkirja. - 2017. - Vol. 28 , ei. 7 . - s. 578-581 . - doi : 10.1097/FBP.0000000000000315 . — PMID 28570297 .
  5. ↑ Marinetti LJ, Antonides HM Kylpysuoloissa yleisesti esiintyvien synteettisten katinonien analyysi ihmisen suorituskyvyssä ja kuolemanjälkeisessä toksikologiassa: menetelmän kehittäminen, lääkkeiden jakelu ja tulosten tulkinta  //  Journal of analytical toxicology : päiväkirja. - 2013. - Vol. 37 , no. 3 . - s. 135-146 . - doi : 10.1093/jat/bks136 . — PMID 23361867 .
  6. ↑ Wander A. , "α-Pyrrolidinovalerophenones", GB 927475A , julkaistu 29.5.1963
  7. ↑ 1 2 Balabanova O. L., Shilov V. V., Lodyagin A. N., Glushkov S. I. Nykyaikaisten synteettisten huumeiden ei-lääketieteellisen kulutuksen rakenne ja laboratoriodiagnostiikka  // Zhurnal im. NV Sklifosovsky Ensihoito. - 2019. - Nro 3 . - S. 315-319 .
  8. ↑ 1 2 3 J. Palamar. Flakka on vaarallinen, mutta ei tee sinusta  zombia . US News (29. lokakuuta 2016). Haettu 13. kesäkuuta 2018. Arkistoitu alkuperäisestä 12. kesäkuuta 2018.
  9. ↑ 1 2 3 "Flakka" alfa pvp on vaarallinen huume, mutta se ei tee ihmisestä zombia . Moskovan narkologian tieteellinen ja käytännön keskus (29. marraskuuta 2016). Haettu 13. kesäkuuta 2018. Arkistoitu alkuperäisestä 11. kesäkuuta 2018.
  10. ↑ Projektiryhmä. Kaikki tämä hölynpöly. Tutkimus siitä, mihin Venäjä istuu . Projekti (25.7.2019). Haettu: 28.7.2022.
  11. ↑ Venäjän ja Ukrainan välillä kiistanalainen alue , joka oli tutkimuksen aikaan de facto osa Venäjää.
  12. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Maailman terveysjärjestö . 1-fenyyli-2-(pyrrolidin-1-yyli)pentan-1-oni (a-PVP). Kriittinen tarkistusraportti. Esityslistan kohta 5.3  (englanniksi) . Huumausaineriippuvuutta käsittelevä asiantuntijakomitea. 37. kokous (20. marraskuuta 2015). Haettu 13. kesäkuuta 2018. Arkistoitu alkuperäisestä 13. heinäkuuta 2017.
  13. ↑ H. Thomas Milhorn. Päihteiden käyttöhäiriöt: opas perusterveydenhuollon  tarjoajalle . - Springer International Publishing , 2017. - S. 342. - ISBN 978-3-319-63040-3 .
  14. ↑ 1 2 Mary C Townsend, Karyn I Morgan. Psykiatrinen mielenterveyssairaanhoito : Hoidon käsitteet todisteisiin perustuvassa käytännössä  . - FA Davis, 2017. - s. 412. - ISBN 978-0-8036-6986-4 .
  15. ↑ Gulina M.A. Sanakirja-viitekirja sosiaalityöstä . - Kustantaja "Peter", 2016. - S. 150. - ISBN 978-5-496-02362-7 .
  16. ↑ Huumeriippuvuus: syyt, seuraukset, suojatoimenpiteet . - Kustantaja Y. Mandrika, 2000. - S. 43. - ISBN 978-5-93020-055-3 .
  17. ↑ David Adams, Zachary Fagenson. Halpaa, synteettistä "flakkaa" syrjäyttää kokaiini Floridan huumemaailmassa  (englanniksi) . Yahoo News (10. tammikuuta 2015). Haettu 13. kesäkuuta 2018. Arkistoitu alkuperäisestä 13. kesäkuuta 2018.
  18. ↑ Valvottavien aineiden luettelot : 10 synteettisen katinonin sijoittaminen luetteloon  I. Federal Register (1. maaliskuuta 2017). Haettu 9. joulukuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 10. joulukuuta 2017.

Linkit

 amfetamiinit
Luonnollinen
Yksinkertainen
3,4-metyleenidioksimetamfetamiinit
4-substituoidut amfetamiinit
4-substituoidut
2,5-dimetoksiamfetamiinit
2-amino-5-aryylioksatsoliinit
Muut