Metyleenisinistä

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 3. joulukuuta 2019 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 62 muokkausta .
metyleenisinistä

Kenraali
Chem. kaava C16H18ClN3S _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 319,85 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 100-110°C (hajoaa)
 • hajoaminen 105 ± 10 °C [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero 61-73-4
PubChem
Reg. EINECS-numero 200-515-2
Hymyilee   CN(C)c3ccc2nc1ccc(N(C)C)cc1[s+]c2c3.[Cl-]
InChI   InChI = 1S/C16H18N3S.ClH/c1-18(2)11-5-7-13-15(9-11)20-16-10-12(19(3)4)6-8-14(16) 17-13;/h5-10H, 1-4H3; 1H/q+1;/p-1CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M
CHEBI 6872
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Metyleenisininen ( lat.  Methylenum coeruleum ; N,N,N',N'-tetrametyylitioniinikloriditrihydraatti, 3,7-bisdimetyyliaminofenotiatsiinikloridi, metyylisininen, metyleenisininen ) on väriaine. Se on tummanvihreitä kiteitä pronssin kiillolla.

Bruttokaava (Hill-järjestelmä): C 16 H 18 ClN 3 S tai C 16 H 18 ClN 3 S H 2 O kiteisen hydraatin muodossa.

Historia

Metyleenisinisen syntetisoi ensimmäisen kerran vuonna 1876 BASF :lle työskennellyt Heinrich Caro . Siten hän loi perustan fenotiatsiinien kemian kehitykselle [2] .

Fysikaaliset ominaisuudet

Liukenee heikosti veteen, etanoliin , käytännöllisesti katsoen liukenematon dietyylieetteriin ja kloroformiin . Helposti palautettavissa: E 0 \u003d +0,53 V. Vesiliuoksissa monomeerimuoto absorboi valoa aallonpituudella λ max \u003d 668 nm, dimeeri - λ max \u003d 612 nm; dimerisaatiovakio K dim = 5,00⋅103 ( pH 4-5,5).

Alhaisissa lämpötiloissa metyleenisiniliuos muuttuu violetiksi.

Haetaan

Saatu N,N-dimetyylianiliinista [3] .

Sovellus

Orgaaninen perustiatsiiniväri , jota käytetään puuvillan , villan ja silkin värjäämiseen kirkkaan siniseksi, mutta väriaine tuhoutuu valon vaikutuksesta. Analyyttisessä kemiassa sitä käytetään määrittämään kloraatteja , perkloraatteja , elohopeakationeja , tinaa , magnesiumia , kalsiumia , kobolttia ja kadmiumia .

Lääketieteessä sitä käytetään antiseptisenä aineena suuontelon ja virtsateiden infektioiden hoitoon . Viittaa WHO:n luetteloon välttämättömistä lääkkeistä methemoglobinemian ( syanidi- , hiilimonoksidi- ja rikkivetymyrkytysten vastalääke ) hoitoon . Tämän yhdisteen korkeasta tehokkuudesta on raportoitu Alzheimerin taudin hoidossa [4] [5] . Onkologiassa se on voimakas valoherkistäjä, joka on erityisen aktiivinen valolle altistettuna ja edistää patologisten solujen tuhoamista.

Sitä käytetään mikroskopiassa väriaineena, koska metyleenisininen värjää voimakkaasti joitain elävän organismin kudoksia. Odessan lääketieteellisessä yliopistossa työskentelevä Cheslav Khentsinsky kehitti sen pohjalta eosiinia käyttäen vuonna 1888 menetelmän verisolujen ja veriloisten kaksoisvärjäykseen, mikä mahdollisti veriloisten, erityisesti malarian taudinaiheuttajat, tunnistamisen, ja vuonna 1889 hän puolusti omaa lausuntoaan. väitöskirja tästä aiheesta "Malaria-mikro-organismien tutkimuksesta" [6] . Sitä käytti ensimmäisen kerran hermokudoksen värjäämiseen (1889) M. D. Lavdovsky [7] .

Tämän kehityksen seurauksena siitä tuli ensimmäinen lääketieteessä käytetty aine, jota ei ennen ollut villieläimissä.

Akvaariokaupassa sitä käytetään melko usein kananmunien inkuboinnin aikana antiseptisenä aineena.

Vedenkäsittelyssä sitä käytetään aktiivihiilen testaamiseen standardin GOST 4453-74 mukaisesti [8] .

Valokuvauksessa sitä voidaan käyttää herkkyyttä vähentävänä aineena merkittävässä laimennuksessa. Suurilla pitoisuuksilla sillä on desensibilisoivan vaikutuksen sijaan verhoilu [9] .

Metyleenisinistä on pitkään käytetty lääketieteessä vastalääkkeenä tiettyjä myrkkyjä vastaan ​​[10] . Metyleenisinisellä on potentiaalia sepsiksen oireenmukaisena hoitona [11] [12] [13] [14] .

Kesällä 2020 Venäjän suosituissa tiedotusvälineissä ilmestyi julkaisuja, joiden mukaan ihmiskokeiden väitettiin osoittaneen, että metyleenisinisen väriaineen vesiliuos, jota käytetään joko suun kautta tai hengitettynä, voi nopeasti tuhota SARS-CoV-2- koronaviruksen kehossa [15] . Lisäksi näiden julkaisujen mukaan metyleenisininen liuos lisää aktiivisuuttaan 10 kertaa, kun se altistetaan punaiselle valolle ( fotodynaaminen hoito ), jonka aallonpituus on 665 nm nenänielun ja rintakehän alueella [15] [16] . Ottaen huomioon, että puhumme vain julkaisuista populaarimediassa, ei tieteellisissä aikakauslehdissä ja että täysimittaista kliinistä tutkimusta ei ole tehty, teoriaa koronavirusinfektion hoidon tehokkuudesta tällä menetelmällä on lähestyttävä äärimmäisen tarkasti. varovaisuutta.

Metyleenisinistä käytetään myös hiilimonoksidimyrkytykseen, methemoglobinemian , virtsaelinten infektioiden , septisen shokin, malarian hoitoon ja viruslääkkeenä [17] [18] .

Vasta-aiheet

Metyleenisininen on monoamiinioksidaasin estäjä , joten sen sisäinen käyttö selektiivisten serotoniinin takaisinoton estäjien ryhmän masennuslääkkeiden käytön aikana voi johtaa serotoniinioireyhtymän kehittymiseen [19] [20] [21] .

Katso myös

Muistiinpanot

  1. Metyleenisininen
  2. Derek Burton, W. David Ollis. Kuusijäseniset heterosyklit // General Organic Chemistry = Comprehensive Organic Chemistry / Toim. N. K. Kochetkova. - M .: Chemistry, 1985. - T. 9. - S. 627-635. – 800 s.
  3. Eltsov, 1985 , s. 166-167.
  4. Lauren Gravitz. Huumeet:  Tavoitteiden sotkuinen verkko  // Luonto . - 2011. - Vol. 475 . -P.S9- S11 . - doi : 10.1038/475S9a .
  5. D.X. Medina, A. Caccamo, S. Oddo. Metyleenisininen alentaa Aβ-tasoja ja pelastaa varhaisen kognitiivisen vajauksen lisäämällä proteasomiaktiivisuutta  //  Aivopatologia. - 2011. - Vol. 21 , ei. 2 . - s. 140-149 . - doi : 10.1111/j.1750-3639.2010.00430.x .
  6. Lähteet Chenzinsky C: Zur lehre von mikroorganismus des malaria-fiebers. Zentralbl Bakteriol 83:457, 1888 ja Chenzinsky C. I. "Oppiin malarian mikro-organismeista." Diss. Odessa, 1889. A. V. Bezrukovin artikkelissa "Romanovskin efektin löytämisen 120-vuotispäivänä" . Haettu 26. kesäkuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 27. marraskuuta 2021.
  7. Sutulov L. S. Lavdovsky Mihail Dormidontovich  // Big Medical Encyclopedia  : 30 osassa  / ch. toim. B. V. Petrovski . - 3. painos - M .  : Neuvostoliiton tietosanakirja , 1980. - T. 12: Kryokirurgia - Lenegr. — 536 s. : sairas.
  8. GOST 4453-74 Arkistoitu 23. tammikuuta 2015 Wayback Machinessa .
  9. Terenin, 1947 , s. 298.
  10. Ryazhenov V.V. , Hruštšov N.G. Metyleenisininen  // Big Medical Encyclopedia  : 30 osassa  / ch. toim. B. V. Petrovski . - 3. painos - M  .: Neuvostoliiton tietosanakirja , 1981. - T. 15: Melanooma - Mudrov. — 576 s. : sairas.
  11. Musta kuningatar -hypoteesi _ _ Moshkin Yu.M.
  12. Tristan de Jong, Victor Guryev, Juri M. Moshkin . Keuhkokuume- ja sepsispotilaiden farmaseuttisesti kohdennettavien reittien löytäminen ja selviytymisen ennustaminen ensemble-geenimelun näkökulmasta , 11.4.2020
  13. Tutkijat ovat ehdottaneet menetelmää potilaiden hoitoon, joilla on vaikea COVID-19. Arkistokopio päivätty 12. heinäkuuta 2020 Wayback Machinessa // Artikkeli päivätty 27. huhtikuuta 2020, ICG SB RAS .
  14. ↑ "Meteeninsinistä" voidaan käyttää COVID -19 :n oireenmukaiseen hoitoon
  15. 1 2 Sechenovin yliopiston tutkijat ovat paljastaneet metyleenisinisen tehon koronaviruksen hoidossa. Arkistokopio 16. joulukuuta 2020 Wayback Machinessa , 31. heinäkuuta 2020
  16. "Sininen" koronavirusta vastaan: miten venäläisten tiedemiesten löytö ilmestyi . Arkistokopio 2. elokuuta 2020 Wayback Machinessa // Artikkeli RBC :ssä . E. Oliyarnik.
  17. Koronavirustartunnan saaneita ihmisiä tarjottiin hoidettavaksi sinisellä väriaineliuoksella
  18. Koronaviruksen hoito sinisellä paljasti " Kulibinin oireyhtymän " E. Pichugina
  19. Metyleenisininen: riski saada serotoniinioireyhtymä, kun sitä käytetään yhdessä serotoniinin takaisinoton estäjien kanssa. - Terveysministeriön FGBU NTsESMP . www.regmed.ru _ Haettu 9. heinäkuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 9. heinäkuuta 2020.
  20. Metyleenisinisen käyttö yhdessä serotoniinin takaisinoton estäjien kanssa – riski saada serotoniinioireyhtymä . www.rlsnet.ru _ Haettu 9. heinäkuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 12. heinäkuuta 2020.
    1. . Metyleenisininen ja serotoniinin toksisuuden riski . Anestesiapotilasturvallisuussäätiö . Haettu 9. heinäkuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 9. heinäkuuta 2020.  

Kirjallisuus