5-metyylitetrahydrofolaatti
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 20.1.2020 tarkistetusta
versiosta . tarkastukset vaativat
4 muokkausta .
| 5-metyylitetrahydrofolaatti |
|---|
| |
| Perinteiset nimet |
metyylitetrahydrofolaatti, 5-metyylitetrahydrofolaatti; N5-metyylifolaatti; 5-metyylitetrahydrofolaatti; metyylitetrahydrofoolihappo, levomefoolihappo |
| Chem. kaava |
C20H25N7O6 _ _ _ _ _ _ _ |
| Moolimassa |
459,463 g/ mol |
| Reg. CAS-numero |
134-35-0 |
| PubChem |
135398561 |
| Hymyilee |
CN1c2c([nH]c(nc2=O)N)NC[C@H]1CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@H](CCC(=O)O)C(=O)O
|
| InChI |
1/C20H25N7O6/c1-27-12(9-23-16-15(27)18(31)26-20(21)25-16)8-22-11-4-2-10(3-5- 11)17(30)24-13(19(32)33)6-7-14(28)29/h2-5,12-13,22H,6-9H2,1H3,(H,24,30)( H,28,29)(H,32,33)(H4,21,23,25,26,31)/t12-,13-/m0/s1ZNOVTXRBGFNYRX-STQMWFEEBP
|
| CHEBI |
15641 |
| ChemSpider |
388371 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. |
Metyylitetrahydrofolaatti ( metyylifolaatti , 5-metyylitetrahydrofolaatti , 5 -metyylitetrahydrofolaatti , N5-metyylifolaatti, L-5-metyylitetrahydrofolaatti , levomefoolihappo tai metyylitetrahydrofoolihappo ) on orgaaninen yhdiste , B9- vitamiinin ( foolihapon ) biologisesti aktiivisin muoto . solutaso DNA:n biosynteesiä varten, folaattiaineenvaihdunnan prosessissa, homokysteiini a:n muuttamisessa metioniiniksi ja P5P-riippuvaisten entsyymien kysteiiniksi
.
5-metyylitetrahydrofolaatti imeytyy paremmin kuin tavanomainen foolihappo: aktiivisen metaboliitin huippupitoisuus plasmassa samalla annoksella on useita kertoja suurempi kuin foolihappoa käytettäessä [1] . Tämä johtuu siitä, että 5-metyylitetrahydrofolaatti on metabolisesti aktiivinen aine, kun taas foolihappo on kemiallisella synteesillä saatu aine, joka ei ole metabolisesti aktiivinen ja käy läpi entsymaattisen palautumisprosessin kehossa metyleenitetrahydrofolaattireduktaasientsyymin osallistuessa . [2]
Lääketieteelliset sovellukset
5 -metyylitetrahydrofolaattia käytetään B9-vitamiinin puutteen , megaloblastisen anemian , lääke- ja säteilyanemian hoidossa sekä tiloissa, jotka liittyvät vesiliukoisten vitamiinien lisääntyneeseen kulutukseen raskauden aikana.
5-metyylitetrahydrofolaatin teho ja turvallisuus raskauden aikana on samanlainen kuin foolihapon [3] [4] . Toisin kuin foolihappo, 5-metyylitetrahydrofolaatti imeytyy kuitenkin paremmin eikä peitä B12 -vitamiinin puutetta . [5] Tutkimukset osoittavat, että joissakin tapauksissa ( genotyyppi , muut tekijät) aktiivisen metaboliitin huippupitoisuus plasmassa on korkeampi käytettäessä 5-metyylitetrahydrofolaattia kuin käytettäessä samanlaista foolihappoannosta [6] .
5-11 %:lla naisista metyleenitetrahydrofolaattireduktaasientsyymin geenin rikkomisen vuoksi foolihapon entsymaattinen muuttuminen aktiiviseksi muotoksi häiriintyy, kun taas heidän kehonsa voi absorboida 5-metyylitetrahydrofolaattia. [7]
Useiden tutkimusten mukaan 5-metyylitetrahydrofolaatilla voi olla masennusta ehkäisevä vaikutus, ja sitä voidaan käyttää masennushäiriöiden hoitoon henkilöillä, joille hoito selektiivisillä serotoniinin takaisinoton estäjillä on tehotonta tai riittämätöntä . [8] [9] [10] [11] [12] [13]
Sivuvaikutukset ja vasta-aiheet
Sivuvaikutukset: allergiset reaktiot: bronkospasmi , eryteema , kuume, ihottuma.
Mahdolliset vasta-aiheet: yliherkkyys, B 12 -puutosanemia.
Patologiset tilat
Folaattireseptorin alfageenin puutteista johtuvassa aivofoolihatoksessa potilaan aivo-selkäydinnesteen 5-metyylitetrahydrofolaatin tasot vähenevät, kun taas aineen seerumipitoisuudet pysyvät normaaleina. Synnynnäisessä folaatin imeytymishäiriössä 5 -metyylitetrahydrofolaattipitoisuudet vähenevät myös potilaan aivo-selkäydinnesteessä, mutta myös systeemiset folaattitasot vähenevät.
Muistiinpanot
- ↑ Scaglione F1, Panzavolta G. Folaatti, foolihappo ja 5-metyylitetrahydrofolaatti eivät ole sama asia. Xenobiotica. 2014 toukokuu;44(5):480-8. doi: 10.3109/00498254.2013.845705. Epub 2014 helmikuu 4.
- ↑ Pietrzik, Klaus; Lynn Bailey; Barry Shane. Foolihapon ja L-5-metyylitetrahydrofolaatin kliinisen farmakokinetiikan ja farmakodynamiikan vertailu // Kliininen farmakokinetiikka : päiväkirja. - 2010. - Vol. 49 , ei. 8 . - s. 535-548 . - doi : 10.2165/11532990-000000000-00000 . — PMID 20608755 .
- ↑ Hekmatdoost A, Vahid F, Yari Z, Sadeghi M, Eini-Zinab H, Lakpour N, Arefi S. Metyylitetrahydrofolaatti vs foolihappolisäys idiopaattisessa toistuvassa keskenmenossa metyleenitetrahydrofolaattireduktaasi C677T:n ja A1-randomphiled8C:n Polymor297T:n ja A1:n kanssa. PLOS One. 2015 joulukuuta 2;10(12):e0143569.
- ↑ Venn BJ, Green TJ, Moser R, McKenzie JE, Skeaff CM, Mann J. [6S]-5-metyylitetrahydrofolaatti ja foolihappo. Veren folaattiindeksien nousu on samanlaista hedelmällisessä iässä olevilla naisilla täydennettynä. J Nutr. 2002 marraskuu;132(11):3353-5.
- ↑ Obeid R, Holzgreve W, Pietrzik K. Onko 5-metyylitetrahydrofolaatti vaihtoehto foolihapolle hermoputken vikojen ehkäisyssä? J Perinat Med. 2013 Sep 1;41(5):469-83. doi: 10.1515/jpm-2012-0256.
- ↑ Prinz-Langenohl R, Brämswig S, Tobolski O, Smulders YM, Smith DE, Finglas PM, Pietrzik K. [6S]-5-metyylitetrahydrofolaatti lisää plasman folaattipitoisuutta tehokkaammin kuin foolihappo naisilla, joilla on homotsygoottinen tai villityyppinen 677C- -> Metyleenitetrahydrofolaattireduktaasin T-polymorfismi. Br J Pharmacol. 2009 joulukuu;158(8):2014-21.
- ↑ Foolihappolisä ja raskaus: hermostoputkien vaurioiden ehkäisy ja sen jälkeen - James A Greenberg, Stacey J. Bell, Yong Guan, Yang-hong Yu. Pharmateka nro 12(245) 2012.
- ↑ Ginsberg, Lawrence; Oubre, Alondra; Daoud, Yahya. L-metyylifolaatti Plus SSRI tai SNRI hoidon aloituksesta verrattuna SSRI- tai SNRI-monoterapiaan vakavassa masennusjaksossa // Innovations in Clinical Neuroscience : Journal. - 2011. - tammikuu ( osa 8 , nro 1 ). - s. 19-28 . — PMID 21311704 .
- ↑ Papakostas, George I.; Shelton, Richard C.; Zajecka, John M.; Etemad, Bijan; Rickels, Karl; Clain, Alisabet; Baer, Lee; Dalton, Elizabeth D.; Sacco, Garret R. L-metyylifolaatti SSRI-resistentin vakavan masennuksen lisähoitona: tulokset kahdesta satunnaistetusta kaksoissokkoutetusta rinnakkaisesta peräkkäisestä tutkimuksesta // American Journal of Psychiatry : Journal. - 2012. - 1. joulukuuta ( nide 169 , nro 12 ). - s. 1267-1274 . — ISSN 1535-7228 . - doi : 10.1176/appi.ajp.2012.11071114 . — PMID 23212058 .
- ↑ Shelton, Richard C.; Sloan Manning, J.; Barrentine, Lori W.; Tipa, Eleanor V. L-metyylifolaatin vaikutusten arviointi masennuksen hallinnassa: todellisen potilaskokemuksen tulokset // Keskushermostohäiriöiden perushoidon kumppani: lehti. - 2013. - Vol. 15 , ei. 4 . — ISSN 2155-7772 . - doi : 10.4088/PCC.13m01520 . — PMID 24392264 .
- ↑ Papakostas, George I.; Shelton, Richard C.; Zajecka, John M.; Bottiglieri, Teodoro; Roffman, Joshua; Cassiello, Claire; Stahl, Stephen M.; Fava, Maurizio. 15 mg:n lisäaine-metyylifolaatin vaikutus SSRI-lääkkeisiin riittämättömien vasteiden joukossa masentuneilla potilailla, joiden biomarkkeritasot ja genotyyppi erottivat toisistaan // The Journal of Clinical Psychiatry : päiväkirja. - 2014. - 15. huhtikuuta ( nide 75 , nro 08 ). - s. 855-863 . — ISSN 0160-6689 . - doi : 10.4088/jcp.13m08947 . Arkistoitu alkuperäisestä 2. kesäkuuta 2018.
- ↑ Shelton, Richard C.; Pencina, Michael J.; Barrentine, Lori W.; Ruiz, Juan A.; Fava, Maurizio; Zajecka, John M.; Papakostas, George I. Lihavuus- ja tulehdusmerkkitasojen yhdistys hoidon tuloksista // The Journal of Clinical Psychiatry : päiväkirja. - 2015. - 23. joulukuuta ( nide 76 , nro 12 ). - s. 1635-1641 . — ISSN 0160-6689 . - doi : 10.4088/jcp.14m09587 . Arkistoitu alkuperäisestä 2. kesäkuuta 2018.
- ↑ Zajecka, John M.; Fava, Maurizio; Shelton, Richard C.; Barrentine, Lori W.; Nuori, sivu; Papakostas, George I. L - Methylfolate Calcium 15 mg: n pitkäaikainen tehokkuus, turvallisuus ja siedettävyys lisähoitona selektiivisten serotoniinin takaisinoton estäjien kanssa // The Journal of Clinical Psychiatry : päiväkirja. - 2016. - 25. toukokuuta ( nide 77 , nro 5 ). - s. 654-660 . — ISSN 0160-6689 . doi : 10.4088 / jcp.15m10181 . Arkistoitu alkuperäisestä 8. maaliskuuta 2018.