Pyrrolidoni

pyrrolidoni
Kenraali
Chem. kaava	C4H7NO _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa	85,11 g/ mol
Tiheys	1,116 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	23 - 25 °C
•  kiehuva	245 °C
Höyryn paine	12 (133 °C) mmHg
Luokitus
Reg. CAS-numero	616-45-5
PubChem	12025
Reg. EINECS-numero	210-483-1
Hymyilee	C1(=O)CCCN1
InChI	InChI = 1S/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2, (H, 5,6)HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UY5715000
CHEBI	36592
ChemSpider	11530
Turvallisuus
NFPA 704	yksi 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

2-pyrrolidoni ( γ-butyrolaktaami, pyrrolidin-2-oni ) on laktaamiluokkaan [1] kuuluva orgaaninen yhdiste .

Fysikaaliset ominaisuudet

Väritön neste, jolla on ominainen haju. Liukenee helposti veteen, alkoholiin , bentseeniin , dietyylieetteriin , kloroformiin , hiilidisulfidiin . Liukenee heikosti petrolieetteriin . Puhdistukseen laboratoriossa käytetään uudelleenkiteyttämistä petrolieetteristä. [2]

Synteesimenetelmät

• Gamma -butyrolaktonista reaktiolla ammoniakin kanssa paineen alaisena [3] .

• Sukkinitriilin hydraus pyridiinissä ja sen jälkeen saadun aminonitriilin käsittely.
• Vaihtoehtoinen menetelmä on sukkinimidin osittainen hydraus .

Sovellus

Käytetään välituotteena synteesissä:

• polyvinyylipyrrolidoni (saatu kaliumin katalysoiman asetyleenin reaktioissa ja kuumennetaan 100 °C:seen) [4] ,
• pirasetaami .

Polaarisena korkealla kiehuvana liuottimena teollisuudessa. Mustesuihkukaseteissa [5] .

Biologinen rooli

Pyrrolidonisykli sisältyy rasetaamiryhmän nootrooppisten lääkkeiden rakenteeseen :

• Kotinin ,
• pirasetaami ,
• etosuksimidi ,
• Pramirasetaami jne.

Turvallisuus

Vähävaarallinen aine , jos sitä joutuu mahansisäisesti elimistöön , vaaraluokka 4 . Sillä on kohtalainen kumulaatiokyky. Ärsyttää ihoa ja silmien limakalvoja. Tunkeutuu ehjän ihon läpi. Pyrrolidonilla on embryotoksisia, teratogeenisiä ja mutageenisia vaikutuksia (ultrakorkeilla pitoisuuksilla ).

MPC ilmassa - 10  mg/ m3 .

Muistiinpanot

1. ↑ Berestovitskaya V.M., Vasilyeva O.S., Ostroglyadov E.S. 2-pyrrolidoni ja sen johdannaiset. Monografia. Pietari: Asterion. 2013. . elibrary.ru. Käyttöönottopäivä: 17.2.2017. (määrätön)
2. ↑ Kemistin käsikirja. - T.2. - L.-M.: Chemistry, 1964. - S. 896-897
3. ↑ Vatsulik P. Monomeerien kemia. Osa I. M., IL, 1960.
4. ↑ W. Reppe: Vinylierung, julkaisussa: Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, s. 81-138.
5. ↑ Käyttöturvallisuustiedote (PDF)  (linkkiä ei ole saatavilla) . HP:n verkkosivusto . HP (7. lokakuuta 2014). Haettu 11. lokakuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 16. lokakuuta 2014. (määrätön)