Syklobutaani
| Syklobutaani | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Chem. kaava | C 4 H 8 | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 56,107 g/ mol | ||
| Tiheys | 0,71 11 g/cm³ | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -91 °C | ||
| • kiehuva | 12,5 °C | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 287-23-0 | ||
| PubChem | 9250 | ||
| Reg. EINECS-numero | 206-014-5 | ||
| Hymyilee | C1CCC1 | ||
| InChI | InChI = 1S/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 30377 | ||
| ChemSpider | 8894 | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Syklobutaani (tetrametyleeni) , C4H8 on alisyklinen hiilivety .
Fysikaaliset ominaisuudet
Väritön kaasu, jolla on lievä haju. Ei liukene veteen, liukenee orgaanisiin liuottimiin .
Molekyylin rakenne
Kulmat syklobutaanimolekyylissä hiiliatomien välillä poikkeavat merkittävästi tetraedrisestä 109,5°:sta (energeettisesti optimaalinen), joten neljäs atomi poikkeaa kolmen muun tasosta 25° muodostaen "perhonen" konformaation. Tässä tapauksessa on kaksi vastaavaa konformaatiota, joiden välillä siirtyminen suoritetaan.
Haetaan
Menetelmät syklobutaanin saamiseksi:
- 1,4 - dibromibutaanista reaktiolla litiumamalgaamin kanssa .
- syklobutanonin vähentäminen .
- syklobutyylibromidista Grignardin reagenssin hydrolyysin kautta 83 %:n saannolla [1] . Reaktio on kätevä deuteriumatomin lisäämiseksi raskaan veden kanssa tapahtuvan hydrolyysin aikana .
Kemialliset ominaisuudet
Syklobutaani on vähemmän stabiili kuin perinteiset alkaanit , 500°C:n lämpötilassa se hajoaa lämpöhajoamisessa eteeniksi . Katalyytillä , joka voi olla palladiumia , platinaa tai nikkeliä , se hydrataan butaaniksi . Tässä tapauksessa nikkeliä käytettäessä reaktio etenee 200 °C:ssa ja platinalla - 50 °C:ssa [2] .
Toisin kuin syklopropaani , syklobutaani on vähemmän altis renkaan avaamisreaktioihin. Siten reaktiossa halogeenien kanssa vetyatomi korvataan pääasiassa vastaavan halogeenin atomilla.
Sovellus
Syklobutaanilla itsessään ei ole käytännön merkitystä, vaikka sitä on kaupallisesti saatavilla nesteytetyssä muodossa. Syklobutaanin johdannainen, oktafluorisyklobutaani (C 4 F 8 ), on yksi freoneista .
Turvallisuus
Seokset ilman kanssa ovat räjähtäviä. Sillä on narkoottinen vaikutus [3] .
Huomautus
- ↑ Cason J., Way RL, J. Org. Chem. 14, 31 (1949)
- ↑ V. F. Traven. Orgaaninen kemia: Oppikirja yliopistoille: 2 osana - Osa 1. - 2. - ICC "Akademkniga", 2004. - S. 219.
- ↑ Kemiallinen tietosanakirja. Moskova, Neuvostoliiton Encyclopedia, 1983, s. 680
 Sanakirjat ja tietosanakirjat | |
|---|---|
| Bibliografisissa luetteloissa |