Perfluorihiilivedyt

Fluorihiilivedyt (perfluorihiilivedyt)  ovat hiilivetyjä , joissa kaikki vetyatomit on korvattu fluoriatomeilla . Fluorihiilivetyjen nimissä käytetään usein esimerkiksi etuliitettä "perfluoro" tai symbolia " F ". (CF3 ) 3CF on perfluori-isobutaani tai F-isobutaani. Alemmat fluorihiilivedyt - värittömät kaasut (C 5 asti ) tai nesteet (taulukko), eivät liukene veteen, liukenevat hiilivetyihin, huonosti - polaarisiin orgaanisiin liuottimiin . Fluorihiilivedyt eroavat vastaavista hiilivedyistä suuremmalla tiheydellä ja yleensä alhaisemmilla kiehumispisteillä. Korkeammilla ja erityisesti polysyklisillä fluorihiilivedyillä on epätavallisen korkea kyky liuottaa kaasuja , kuten happea , hiilidioksidia [1] .

Joidenkin perfluorihiilivetyjen ominaisuudet

Tyydyttyneet fluorihiilivedyt kestävät happoja , emäksiä ja hapettimia ; kuumennettaessa yli 600–800 °C:een tai radiolyysiolosuhteissa ne hajoavat muodostaen seoksen alempia ja korkeampia fluorihiilivetyjä. Ne reagoivat alkalimetallien kanssa vain kuumennettaessa yli 200 °C:een tai 20 °C:seen nestemäisessä ammoniakissa . Fluorihiilivetyjen hydrogenolyysi 700–950 °C:ssa johtaa C–C-sidoksen katkeamiseen ja alempien monohydropolyfluorialkaanien seoksen muodostumiseen.

Perfluoropetaanista lähtien tyydyttyneillä fluorihiilivedyillä on huomattavasti korkeammasta molekyylipainostaan ​​huolimatta alhaisempi kiehumispiste kuin vastaavilla tyydyttyneillä hiilivedyillä , mikä on yllättävä ominaisuus. Kiehumispisteellä mitattuna tietyllä molekyylipainolla tyydyttyneet fluorihiilivedyt ovat lähellä jalokaasuja [2] :285 .

Perfluorihiilivetyjen tuotanto

Fluorihiilivetyjä ei esiinny luonnossa, ja niitä voidaan saada vain kemiallisen synteesin tuloksena [2] :285 .

Yksi menetelmistä fluorihiilivetyjen saamiseksi on hiilivetyjen sähkökemiallinen fluoraus, jossa fluoria saadaan fluoriliuoksen elektrolyysin seurauksena ja välittömästi anodin läheisyydessä fluorin vuorovaikutus orgaanisen aineen kanssa [2] : 284 .

Suora, analogisesti kloorauksen kanssa, hiilivetyjen fluoraus on vaikeaa suuremman lämpövaikutuksen vuoksi, mikä johtaa tuloksena olevan yhdisteen tuhoutumiseen ja muuttumiseen. Siksi on välttämätöntä laimentaa reagenssit jalokaasuilla ja poistaa lämpöä erityisesti [2] :284 . Muita tapoja saada fluorihiilivetyjä ovat hiilivetyjen fluoraus kaasufaasissa läsnä ollessa. CoF 3 tai kloorifluorialkaanit eri siirtymämetallien fluoridien kanssa . Fluorihiilivetyjä voidaan saada myös pyrolyysillä polyfluorialkaaneista 500–1000 °C:ssa tai polyfluoriolefiineista 900–1700 °C:ssa tai sinkin vaikutuksesta perfluorialkaaneihin aproottisessa polaarisessa liuottimessa.

Perfluorihiilivetyjen ominaisuudet

Perfluorihiilivedyt ovat värittömiä kaasuja tai nesteitä (harvoin kiinteitä aineita), joilla on epätavallisen alhainen taitekerroin ja suuri tiheys. Liukenee heikosti veteen. Ne liuottavat kaasuja (esimerkiksi happea) hyvin.

Kaasujen korkea liukoisuus nestemäisiin perfluorihiilivetyihin johtuu siitä, että tällaisissa nesteissä on lukuisia suurikokoisia (molekyylimittakaavassa) onteloita, joihin kaasumolekyylit voivat tunkeutua. [3] [4] [5]

Kemiallisesti erittäin inertti. Älä reagoi happojen ja emästen kanssa edes kuumennettaessa. Kuumennettaessa ne reagoivat alkalimetallien kanssa (voi tapahtua räjähdys). Pystyy läpikäymään pyrolyysin ja fotolyysin.

Perfluorihiilivetyjen käyttö

Fluorihiilivedyt - eristeet, lämmönsiirtonesteet, hydraulinesteet, voiteluöljyt, matalan lämpötilan kylmäaineet (katso Freonit), monomeerit fluoripolymeerien valmistuksessa, tehokkaat kaasua kuljettavat väliaineet, joiden avulla niitä voidaan käyttää nesteen hengittämiseen tai keinotekoisena verenä . Perfluorihiilivetyjen kondensaatiota käytetään painettujen piirilevyjen juottamiseen [6] .

Monet fluorihiilivedyt ovat tuskin syttyviä, räjähtämättömiä ja niillä on alhainen myrkyllisyys.

Perfluorihiilivedyt pystyvät luomaan vahvan kasvihuoneilmiön , joka on tuhansia kertoja vahvempi kuin hiilidioksidi , jota voidaan mahdollisesti käyttää terraformointiin .

Muistiinpanot

1. ↑ Chemical Encyclopedic Dictionary / Toim. I.L.Knunyants. - M . : Sov. Encyclopedia, 1983. - S.  639 . — 792 s. - 100 000 kappaletta.
2. ↑ 1 2 3 4 Knunyants I.L. , Fokin A.V. Fluorihiilivetyjen kemia // Tiede ja ihmiskunta , 1964. - M .: Knowledge , 1964. - S. 280-300 .
3. ↑ Hamza, Serratrice, Stébé et ai., 1981 .
4. ↑ Älykäs, 1994 .
5. ↑ Dias, Gonçalves, Legido et ai., 2005 .
6. ↑ Laserjuotto, höyryfaasijuotto - ELINFORM . Käyttöpäivä: 18. lokakuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 22. huhtikuuta 2012. (määrätön)

Kirjallisuus

• Dias, AMA Hapen liukoisuus substituoituihin perfluorihiilivetyihin : [ eng. ]  / AMA Dias, CMB Gonçalves, JL Legido [et al.] // Fluid Phase Equilibria . - 2005. - Voi. 238, nro 1. - s. 7-12. - doi : 10.1016/j.fluid.2005.09.011 .
• Endo, K. Fluori-19 ydinmagneettinen resonanssirelaksaatioanalyysi fluorihiiliveden ja hapen vuorovaikutuksesta : [ eng. ]  / K. Endo, K. Yamamoto, R. Kado // Analyyttiset tieteet. - 1993. - Voi. 9, ei. 1. - s. 47-51. - doi : 10.2116/analsci.9.47 .
• Hamza, M'HA Liuottimen ja liuottimen vuorovaikutukset hapen perfluorihiililiuoksissa. NMR-tutkimus: [ eng. ]  / M'HA Hamza, G. Serratrice, M.-J. Stébé [et al.] // Journal of the American Chemical Society . - 1981. - Voi. 103, nro. 13. - P. 3733-3738. - doi : 10.1021/ja00403a020 .
• Smart, B.E. Characteristics of CF Systems // Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications : [ eng. ]  / RE Banks, B. E. Smart, J. C. Tatlow (toim.). - Plenum Press , 1994. - S. 57-88. - doi : 10.1007/978-1-4899-1202-2_3 .