2-aminofenoli

2-aminofenoli (ortoaminofenoli, 2-amino-1-oksibentseeni) on aromaattinen orgaaninen yhdiste , yksiatomisten fenolien edustaja, jonka molekyylissä yksi orto -asemassa olevista vetyatomeista on korvattu aminoryhmällä . Sen kemiallinen kaava on C6H7NO . Kuten sen isomeeri 4-aminofenoli , sillä on kehitysominaisuuksia , mutta toisin kuin 4-aminofenoli, sitä ei käytetä laajasti. Käytetään joissakin hienorakeisissa kehittimissä.

Kauppanimi on urzol yellow (käytetään vain väriaineena käytettävän teknisen luokan aineen kanssa).

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Valkoiset kiteet muuttuvat ruskeiksi altistuessaan ilmalle. Sulamispiste - 174 °C, kiehumispiste - 214 °C, sublimoituu 153 °C:ssa (11 mm Hg), syttymislämpötila - 390 °C. Liukenee veteen (1,7 g 0 °C:ssa), alkoholiin, eetteriin, kloroformiin [1] . Moolimassa - 109,14 g/mol [2] .

Osoittaa amfoteerisuutta  - muodostaa suoloja vuorovaikutuksessa happojen ja alkalien kanssa [1] .

Sitä on vaikeampi sulfonoida kuin fenolia , jolloin muodostuu 3-amino-4-hydroksibentseenisulfonihappoa. Happamassa ympäristössä typpihappo hapettaa 2-aminofenolin kinoniksi. Jos diatsotointi on tarpeen suorittaa, se ei suoriteta emäksellä, vaan 2-aminofenolihydrokloridilla ilman ylimääräistä happoa ja läsnä ollessa vastaava määrä sinkkikloridia tai pieni määrä kuparisuoloja, esim. kuparisulfaatti [2] .

Reagoi 2-dihydroksiyhdisteiden kanssa muodostaen substituoituja fenoksatsiineja, fosgeenin kanssa tuottaa bentsoksatsolonia. Sulkee kierron helposti, kun se asyloidaan happoanhydrideillä, se muuttuu bentsoksatsolijohdannaisiksi . Esimerkiksi etikkahappoanhydridillä saadaan 2-metyylibentsoksatsolia , jota käytetään metiinivärien synteesiin [2] [3] :

Haetaan

Sitä saadaan 2-nitroklooribentseenistä saippuoimalla se alkaliliuoksella, sitten nitroryhmä pelkistetään natriumsulfidilla tai vedyllä nikkeli-kromikatalyytillä [1] .

Sovellus

Sitä käytetään turkisten väriaineena, yleensä yhdessä 4-aminofenolin kanssa [1] . N-metyylijohdannaista käytetään hiusvärin komponenttina ruskeaksi värjättäessä [2] .

Sillä on kehitysominaisuuksia, sitä käytettiin valokuvauksessa kehittäjänä [2] .

Käytetään synteesiin [1] :

• rikki- ja peittausvärit;
• lääkkeet;
• valokuvakehitteet, kuten hydroksietyyliortoaminofenoli ;
• muut orgaaniset yhdisteet:  8-hydroksikinoliini , 2-aminofenoli-4-sulfonihappo, 2-asetyyliaminofenoli, 6-nitro-2-aminofenoli-4-sulfonihappo, 2-hydroksibentsoksatsoli.

Turvallisuus

Aiheuttaa ihotulehdusta [1] .

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Knunyants, 1983 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 Putza, 1988 .
3. ↑ Glafkides, 1958 , s. 763-764.

Kirjallisuus

• 2-aminofenoli : artikkeli // Chemical Encyclopedic Dictionary / Ch. toim. Knunyants I.L. - M  .: Neuvostoliiton tietosanakirja , 1983. - S. 40. - 792 s.
• Putsa G.I. Aminofenolit : artikkeli // Chemical Encyclopedia / Ch. toim. Knunyants I.L. - M .  : Neuvostoliiton tietosanakirja , 1988. - T. 1 (A - Darzana). - S. 146. - 623 s.
• Glafkides P. Valokuvakemia. - Lontoo: Fountain Press, 1958. - Vol. 2.

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri katalaani