Antraseeni

Antraseeni
Kenraali
Systemaattinen nimi	Antraseeni
Chem. kaava	C14H10 _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa	178,23 g/ mol
Tiheys	1,25 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	218 °C
•  kiehuva	340 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
• alkoholissa	0,0908 g/100 ml
• heksaanissa	0,164 g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero	120-12-7
PubChem	8418
Reg. EINECS-numero	204-371-1
Hymyilee	C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1
InChI	InChI = 1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10HMWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	35298
YK-numero	<-- YK-numero -->
ChemSpider	8111
Turvallisuus
NFPA 704	yksi 2 yksi
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Antraseeni (trisyklo-[8.4.0.0 3,8 ] -tetradek- 1,3,5,7,9,11,13 -heptaeeni) - värittömiä kiteitä , tpl 218 ° C. Ei liukene veteen, liukenee asetonitriiliin ja asetoniin , liukenee bentseeniin kuumennettaessa .

Kemialliset ominaisuudet

Se on kemiallisilta ominaisuuksiltaan samanlainen kuin naftaleeni (helposti nitrattu , sulfonoitu jne.), mutta eroaa siitä siinä, että se pääsee helpommin lisäys- ja hapetusreaktioihin.

Antraseeni voi fotodimeroitua UV -säteilyn vaikutuksesta . Tämä johtaa merkittävään muutokseen aineen ominaisuuksissa.

Dimeerissä on kaksi kovalenttista sidosta , jotka muodostuvat [2+2]-sykloadditiosta. Dimeeri hajoaa takaisin kahdeksi antraseenimolekyyliksi kuumentaessaan tai UV - säteilyn alaisena aallonpituudella alle 300 nm. Palautuva dimerointi ja fotokromi  ovat perusta mono- ja polysubstituoitujen antraseenien mahdolliselle käytölle. Reaktio on happiherkkä . Useimmissa muissa antraseenireaktioissa keskusydintä hyökätään myös aktiivisimpana.

Elektrofiilinen substituutio menee keskirenkaan asemiin "9" ja "10", antraseeni hapettuu helposti , jolloin saadaan antrakinonia , C 14 H 8 O 2 (alla).

Haetaan

Antraseenia saadaan kivihiilitervasta . Klassinen menetelmä antraseenin laboratoriotuotantoon on o-metyyli- tai o-metyleenisubstituoitujen diaryyliketonien syklodehydraatio ns. Elbs-reaktiossa .

Sovellus

Antraseeni on raaka-aine antrakinonin , lukuisten väriaineiden , kuten alitariinin , valmistukseen . Kiteiden muodossa sitä käytetään tuikeaineena .

Tutkimus

Vuonna 2005 Kalifornian yliopiston Riversiden kemistit löysivät ensimmäisen "kaksijalkaisen" molekyylin , 9,10-ditioantraseenin , joka voi itse liikkua eteenpäin tasaisella kuparipinnalla kuumennettaessa. Tutkijat ehdottivat, että molekyyliä voitaisiin käyttää molekyylitietokoneissa [1] .

Vuonna 2010 tähtienvälisestä väliaineesta löydettiin antraseeni [2] .

Muistiinpanot

1. ↑ Ki-Young Kwon, Kin L. Wong, Greg Pawin, Ludwig Bartels, Sergey Stolbov, Talat S. Rahman. Yksisuuntainen adsorboitu liike korkeasymmetrisellä pinnalla: "Kävelevät" molekyylit voivat pysyä kurssissa  //  The American Physical Society . Physical Review Letters  : Journal. - 2005. - 11. lokakuuta ( nro PRL 95, 166101 ). - doi : 10.1103/PhysRevLett.95.166101 . — PMID 16241817 .
2. ↑ Antraseenikosmos: Organics in Space . " Popular Mechanics " (23. kesäkuuta 2010). Haettu 6. marraskuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 6. marraskuuta 2019. (määrätön)

Kirjallisuus

• Antraseeni // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : 86 nidettä (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.
• Antraseeniöljy // Suuri Neuvostoliiton tietosanakirja (30 osassa) / Ch. Toim.: A. M. Prokhorov . - 3. painos - M . : "Neuvostoliiton tietosanakirja", 1970. - T. II. - S. 98. - 632 s.
• Chemical Encyclopedia / Toim.: Knunyants I.L. ja muut - M. : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 s.

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri tanskalainen iso kiinalainen Iso venäläinen Britannica (verkossa) Universalis
Bibliografisissa luetteloissa	BNF : 122859484 GND : 4142625-3 J9U : 987007295601505171 LCCN : sh85005547