Koentsyymi A

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 19. huhtikuuta 2017 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 13 muokkausta .
Koentsyymi A

Kenraali
Systemaattinen
nimi
'"UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU""
Perinteiset nimet koentsyymi A
Chem. kaava C21H36N7O16P3S _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 767,534 ± 0,031 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 85-61-0
PubChem
Reg. EINECS-numero 201-619-0
Hymyilee   O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@H ](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@H]3OP(=O)(O)O
InChI   InChI = 1S/C21H36N7O16P3S/c1-21(2.16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38.39)44-46(36.37) 40-7-11-15(43-45(33.34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9- 26-18(13)28/ h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38, 39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16+,20-/m1/s1RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N
CHEBI 15346
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Koentsyymi A ( koentsyymi A , CoA , CoA , HSKoA ) - asetylaatiokoentsyymi ; yksi tärkeimmistä koentsyymeistä, jotka osallistuvat asyyliryhmien siirtoon rasvahappojen synteesin ja hapettumisen aikana sekä pyruvaatin hapettumisen aikana sitruunahappokierrossa . [yksi]

Rakennus

Koentsyymi A -molekyyli koostuu adenyylihappotähteestä (1), joka on liitetty pyrofosfaattiryhmällä (2) pantoiinihappotähteeseen (3), joka puolestaan ​​on liitetty amidisidoksella aminohappoon β - alaniini ( 4) ( nämä kaksi ryhmää ovat pantoteenihappotähde ), jotka on liitetty amidisidoksella loppuosaan β-merkaptoetanoliamiinia (5).

Biosynteesi

Koentsyymi A syntetisoituu viidessä vaiheessa pantoteenihaposta ( B5-vitamiini ) ja kysteiinistä :

  1. Pantoteenihappo fosforyloituu 4'-fosfoantotenaatiksi pantotenaattikinaasientsyymin vaikutuksesta
  2. Kysteiini kiinnittyy 4'-fosfoantotenaattiin fosfopantotenoyylikysteiinisyntetaasientsyymin avulla muodostaen 4'-fosfo-N-pantotenoyylikysteiiniä
  3. 4'-fosfo-N-pantotenoyylikysteiini dekarboksyloituu 4'-fosfopantoteiiniksi fosfopantotenoyylikysteiinidekarboksylaasientsyymin vaikutuksesta
  4. 4'-fosfopantoteiini adenyylihapon kanssa muodostaa defosfo-CoA:ta fosfopantoteiiniadenyylitransferaasientsyymin vaikutuksesta
  5. Lopuksi ATP fosforyloi defosfo-CoA: n koentsyymi A:ksi defosfokoentsyymikinaasientsyymin kautta.

Biokemiallinen rooli

CoA liittyy useisiin biokemiallisiin reaktioihin, jotka ovat taustalla rasvahappojen hapettumisen ja synteesin , rasvan biosynteesin ja hiilihydraattien hajoamistuotteiden oksidatiivisten muunnosten taustalla . Kaikissa tapauksissa CoA toimii välituotteena, joka sitoo ja kuljettaa happamia jäämiä muihin aineisiin. Samanaikaisesti happotähteet yhdisteen koostumuksessa, jossa on CoA, läpikäyvät yhden tai toisen transformaation tai siirtyvät muuttumattomina tiettyihin metaboliitteihin .

Löytöhistoria

F. Lipman eristi koentsyymin ensimmäisen kerran kyyhkysten maksasta vuonna 1947 [2] . F. Linen määritti koentsyymi A:n rakenteen 1950-luvun alussa Lister Institutessa Lontoossa. KoA:n täydellisen synteesin suoritti vuonna 1961 X. Koraani .

Luettelo asyyli-CoA:ista

Erilaisia ​​koentsyymi A:n asyylijohdannaisia ​​on eristetty ja tunnistettu luonnollisista yhdisteistä:

Asyyli-CoA karboksyylihapoista :

Asyyli-CoA dikarboksyylihapoista :

Asyyli-CoA karboksyylihapoista:

On myös erilaisia ​​asyyli-CoA- rasvahappoja, joilla on suuri rooli lipidisynteesireaktioiden substraatteina .

Katso myös

Muistiinpanot

  1. Ovchinnikov Yu. A. Bioorgaaninen kemia / Yu. A. Ovchinnikov. - M .: Koulutus, 1987. - 815 s., ill.
  2. Baddiley , J.; Thain, E.M.; Novelli, GD; Lipmann, F. Structure of Coenzyme A  (englanniksi)  // Nature  : Journal. - 1953. - Voi. 171 , nro. 4341 . - s. 76 . - doi : 10.1038/171076a0 .

Kirjallisuus