Metioniini

metioniini

Kenraali
Systemaattinen nimi	2-amino-4-(metyylitio)butaanihappo
Lyhenteet	Tapasi, elokuu
Perinteiset nimet	metioniini
Chem. kaava	HO2CCH ( NH2 ) CH2CH2SCH3 _ _ _ _ _
Rotta. kaava	C 5 H 11 nro 2 s
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa	149,21 g/ mol
Tiheys	1,340 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
• sulaminen	L- tai D-281 (dech.)
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio $pK_{a}$	2,28 (karboksyyli) 9,21 (aminoryhmä) [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero	59-51-8, 63-68-3 (L-enantiomeeri)
PubChem	876
Reg. EINECS-numero	200-432-1
Hymyilee	CSCCC(C(=O)O)N
InChI	InChI = 1S/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H, 2-3,6H2,1 H3, (H, 7,8)FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	16811
ChemSpider	853
Turvallisuus
LD 50	L-metioniini, rotat, suun kautta [2] - 36 000 mg/kg
Myrkyllisyys	myrkytön
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Metioniini on alifaattinen rikkiä sisältävä α- aminohappo , värittömiä kiteitä, joilla on erityinen epämiellyttävä haju, liukenee veteen, yksi välttämättömistä aminohapoista . Sitä löytyy monista proteiineista ja peptideistä ( metioniini-enkefaliini , metioniini-oksitosiini). Merkittävä määrä metioniinia löytyy kaseiinista .

Metioniini toimii myös metyyliryhmien luovuttajana kehossa (osana S-adenosyyli-metioniinia ) koliinin , adrenaliinin jne. biosynteesissä sekä rikin lähteenä kysteiinin biosynteesissä .

Ominaisuudet ja synteesi

Metioniini on ominaisuuksiltaan tyypillinen alifaattinen aminohappo, metyylisulfidifragmentti, kun se pelkistetään punaisella fosforilla jodihapossa, demetyloituu homokysteiiniksi ; miedoissa olosuhteissa se hapettuu metioniinisulfoksidiksi vetyperoksidin, perkloorihapon ja muiden voimakkaiden hapettimien vaikutuksesta - vastaavaksi sulfoniksi .

Aluksi teollisuudessa metioniinia eristettiin kaseiinihydrolysaateista, mutta tällä hetkellä metioniinia saadaan synteettisesti. DL-metioniinin teollinen synteesi suoritetaan akroleiinista alkaen. Ensimmäisessä vaiheessa 3-metyylitiopropionialdehydi syntetisoidaan lisäämällä metyylimerkaptaania akroleiiniin :

\mathsf{CH_3SH + H_2C\text{=}CH\text{-}CHO \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CHO}

jota käytetään edelleen Strecker-synteesin karbonyylikomponenttina:

\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CHO + HCN + NH_3 \oikea nuoli CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN}

\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN + H_2O \oikea nuoli CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)COOH}

Rooli ravitsemuksessa

Metioniini on välttämätön aminohappo , eli sitä ei syntetisoidu ihmiskehossa. Löytyy seuraavista elintarvikkeista:

Metioniinin ravintolähteet [3]

Ruokalaji	g/100 g
Muna , kuivattu proteiini, pelkistetty glukoosijauhe	3.204
Seesaminsiemen , jauhot (vähennetty rasvapitoisuus)	1,656
brasilialainen pähkinä	1.008
soijaproteiini-isolaatti	0,814
Kanaa , paistettua	0,801
Tonnikala , purkitettu veteen	0,755
vehnänalkio	0,456
kaura	0,312
Maapähkinä	0,309
kikherneitä	0,253
Maissi , keltainen	0,197
Manteli	0,151
Pinto- pavut , keitetyt	0,117
Linssit , keitetyt	0,077
Riisi , kuorimaton, keskijyväinen, kypsennetty	0,052
Kaali	0,012

Tuote	Proteiini	metioniini	M/B
Raaka sianliha	21,26 g	0554 mg	2,6 %
Raaka kanafilee	21,23 g	0552 mg	2,6 %
Raaka lohifilee	20,42 g	0626 mg	3,1 %
Kananmuna	12,57 g	0380 mg	3,0 %
Lehmänmaito, rasvaa 3,7%.	03,28 g	0 082 mg	2,5 %
Seesami	17,73 g	0586 mg	3,3 %
brasilialainen pähkinä	14,32 g	1008 mg	7,0 %
Saksanpähkinät	15,23 g	0236 mg	1,5 %
Vehnäjauho	13,70 g	0212 mg	1,5 %
Maissijauho	06,93 g	0145 mg	2,1%
Riisi, ruskea	07,94 g	0179 mg	2,3%
Soija kuivattu	36,49 g	0547 mg	1,5 %
Kokonaiset kuoritut herneet	24,55 g	0251 mg	1,0 %

Metioniinia käytetään aminohappojen lisäaineena siipikarjassa ja karjassa.

Vanhemmilla ihmisillä on yhteys[ epävarmuus ] vähentynyt metioniinin saanti ja elinajanodote. Ehdotettu vaikutusmekanismi liittyy liialliseen synteesiin[ epävarmuus ] proteiineista ikääntyvän organismin soluissa, mikä hidastuu metioniinin puutteen vuoksi [4][ epävarmuus ] .

Metioniini ja sen johdannaiset farmakologiassa

Metioniinin farmakologisella valmisteella on jonkin verran lipotrooppista vaikutusta , se lisää koliinin, lesitiinin ja muiden fosfolipidien synteesiä, auttaa jossain määrin alentamaan veren kolesterolia ja parantamaan fosfolipidien/kolesterolin suhdetta, vähentämään neutraalin rasvan kertymistä maksaan ja parantamaan maksan toimintaa. voi olla kohtalainen masennusta ehkäisevä vaikutus (ilmeisesti johtuen vaikutuksesta adrenaliinin biosynteesiin).

S-adenosyylimetioniinilla (Ademetioniini, SAMe, Heptral, Heptor) on voimakkaampi positiivinen vaikutus maksan toimintaan ja selvempi masennusta ehkäisevä vaikutus kuin metioniinilla. Farmakologiassa sitä käytetään maksan uudistumisen stimulanttina, antifibroottisena, antikolestaattisena, masennuslääkkeenä. Koe osoitti ademetioniinin antifibroottisen (arpeutumista estävän) aktiivisuuden.

Metyylimetioniinisulfoniumilla (tunnetaan nimellä " metiosulfoniumkloridi " farmakologiassa), jota joskus kutsutaan myös "U-vitamiiniksi" (lat. ulcus - ulcer ), on voimakas soluja suojaava vaikutus mahalaukun ja pohjukaissuolen limakalvolle , edistää haavaisten ja erosiivisten leesioiden paranemista. mahalaukun ja pohjukaissuolen limakalvolle.

Metioniini radiologiassa

Radioaktiivisella isotoopilla C leimatulla metioniinilla on kyky kertyä selektiivisesti kasvainkudokseen. Tämä mahdollistaa sen käytön radiofarmaseuttisena aineena aivojen onkologisissa tutkimuksissa [5] . ${\ce {^14}}$

Muistiinpanot

↑ Dawson, RMC, et ai., Data for Biochemical Research , Oxford, Clarendon Press, 1959.
↑ L -metioniini // MSDS . Haettu 25. tammikuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 13. toukokuuta 2008.
↑ National Nutrient Database for Standard Reference , US Department of Agriculture , < http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ > . Haettu 7. syyskuuta 2009. Arkistoitu 3. maaliskuuta 2015 Wayback Machinessa .
↑ Lee, Byung Cheon. Metioniinin rajoitus ja eliniän hallinta: [ fin. ] / Byung Cheon Lee, Alaattin Kaya, Vadim N. Gladyshev // Annals of the New York Academy of Sciences: lehti. - 2016. - Vol. 1363 (tammikuu). - s. 116-124. doi : 10.1111 / nyas.12973 . — PMID 26663138 . — PMC 5008916 .
↑ Neuroonkologia , Human Brain Institute. N.P.Bekhtereva Venäjän tiedeakatemia , < http://www.ihb.spb.ru/petindex.htm > . Haettu 13. heinäkuuta 2002.

Aminohappoja
Vakio	Alaniini Arginiini Asparagiini Asparagiinihappo Valine Histidiini Glysiini Glutamiini Glutamiinihappo Isoleusiini Leusiini Lysiini metioniini Proliini Seesteinen Tyrosiini Treoniini tryptofaani Fenyylialaniini Kysteiini
ei-standardi	pyrrolysiini Selenokysteiini selenometioniini
Katso myös	Välttämättömät aminohapot Geneettinen koodi kodoni

Vitamiinit ( ATC : A11 )

Rasvaliukoiset vitamiinit

A	α-karoteeni β-karoteeni Retinoli # Tretinoiini #
D	D2_ _ Ergosteroli Ergokalsiferoli # D3_ _ 7-dehydrokolesteroli D3-esivitamiini 3 Kolekalsiferoli # 25-hydroksikolekalsiferoli Kalsitrioli (1,25-dihydroksikolekalsiferoli) Kalsitronihappo D4 _ Dihydroergokalsiferoli D5 _ D analogit Alfakalsidoli Dihydrotakysteroli Kalsipotrioli takalsitoli Paricalcitol
E	Tokoferoli Alpha Beeta Gamma Delta Tokotrienolit Alpha Beeta Gamma Delta Tokofersolaani
Vastaanottaja	Naftokinoni Fyllokinoni (K 1 ) # Menakinoni (K 2 ) Menadioni (K 3 ) ‡ Erilaisia (K 4 ) 4-amino-2-metyyli-1-naftoli (K 5 ) ‡ 2-metyylinaftaleeni-1,4-diamiini (K 6 ) 4-amino-3-metyyli-1-naftoli ( K7 )

Vesiliukoiset vitamiinit

B1 _
- Tiamiini #
B1 analogit _
- Asefurtiamiini
- Allithiamin
- Benfotiamiini
- Fursultiamiini
- Oktotiamiini
- Prosultiamiini
- Sulbutiamiini
B2_ _
- Riboflaviini #
B3 _
- Niasiini
- Niasiiniamidi #
B5_ _
Klo 6
B7_ _
- Biotiini
B9 _
- Foolihappo #
- dihydrofoolihappo
- foliinihappoa
- Levomefoolihappo
B12 _

Antivitamiinit

Avidin
dikumaroli
varfariini
Pyritiamiini
isoniatsidi
Sykloseriini
Mepakrin (Akrikhin)
Tiaminaasi
Askorbaattioksidaasi

Vitamiiniyhdistelmät

Monivitamiinikompleksit

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri tanskalainen Suuri katalaani Hienoa norjalaista Britannica (verkossa)
Bibliografisissa luetteloissa	BNF : 12152818d J9U : 987007529209605171 LCCN : sh85084391 NKC : ph180721